SU502603A3 - Способ получени производных дифениламинопропана - Google Patents
Способ получени производных дифениламинопропанаInfo
- Publication number
- SU502603A3 SU502603A3 SU1957935A SU1957935A SU502603A3 SU 502603 A3 SU502603 A3 SU 502603A3 SU 1957935 A SU1957935 A SU 1957935A SU 1957935 A SU1957935 A SU 1957935A SU 502603 A3 SU502603 A3 SU 502603A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- diphenylaminopropane
- ether
- alkyl
- obtaining derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- BCFKYKHGGFAUAF-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-propylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCC)C1=CC=CC=C1 BCFKYKHGGFAUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 alkali metal amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N [benzhydryloxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBNWKIKUJJNBKG-UHFFFAOYSA-N [methoxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C1=CC=CC=C1 IBNWKIKUJJNBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYWASOZKZYKPQR-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C1=CC=CC=C1 LYWASOZKZYKPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- QFSWEWNANAHUNE-UHFFFAOYSA-N alimadol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCNCC=C)(OC)C1=CC=CC=C1 QFSWEWNANAHUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N iron(2+);dinitrate Chemical compound [Fe+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/48—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛАМИНОПРОПАНА
(54) СПОСОБ
I
Изобретение относитс к способу получени новых производць х дифениламинопропана общей формулы I
{Зх/с г-сН -Ч
CHj-R . С
где R - алкил максимум с 4 углеродными атомами;
RJ - водород, низишй алкил, бензил или аплил;
R2 - алкенил, аралкенил, галогеналкеюш, алкинил, циклоалкил или циклоалкилиденметил.
Эти соединени содержат ненасыщенные или хиклоалкильные радикалы, что и определ ет их большую физиологическую активность по сравнению с соедине1 и ми, полученными по известному способу. Новые производные дифениламинопропана могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получени 1,1 -дифенил-l-метокси -3- бензилами.чопропанов, заключающийс
в том, что дифенилпропановые производные общей формулы
-л-/
СН -СНз-А
(У оснз
где А-группа -(M CH-NH-СО-, подвергают восстановлению одашм из известных способов, например комплекс1й1ми гидридами металлов или водородом в присутствии катализаторов.
Предлагаемьш способ получе1ш соединений общей формулы 1 заключаетс в том, что бензгидрильньш эфир общей формулы
в которой R имеет указанное выше значение, предпочтительно в жидком аммиаке в качестве растворител подвергают взаимодействию с амидами ще3
лочных металлов и образующеес при этом соединение общей формулы
где Me - атом щелочного металла и R имеет указанное выше значение, предпочтительно в. жидком аммиаке подвергают взаимодействию с N -замещенным аминоэтилгалогенидом общей формулы
Hae-CM,-CH,-NC.
где Hal - атом галогена, RI и R2 имеют указанные выше значени , или с его солью с последующим переводом полученных оснований в соли или соответственно солей в основани .
П р и м е р 1. 28,1 г натрийамида суспендируют в 700 мл жидкого аммиака, затем добавл ют раствор 119 г бензгидрилметилового эфира в 150мл эфира. После перемешивани в течение 1 час добавл ют раствор 72 г |3-хлорэтилаллиламина в 200 мл толуола и перемешивают еще 2 час. После отгонки аммиака смешивают с сол ной кислотой и отдел ют кристал.тшзующуюс соль. Получают 71,3 г 1,1-дифенил -1- метокси -3- аллиламинопропан -гидрохлорида . Выход 39%. Полученньш гидрохлорид плавитс при 134-136°С, затем снова кристаллизуетс и плавитс при 153° С.
Найдено, %: С 71,7; Н 7, 9; N 4,3.
Вычислено, %: С 71,8; Н 7,62; N4,41.
П р и м е р 2. 14,0 г натрийамида суспендируют в 500 мл жидкого аммиака, затем добавл ют раствор 59,5 г бензгидрилметилового эфира в 100 мл эфира. После перемешивани в течение 1 час ввод т порци ми 53,6 г гидрохлорида (3-хлорэтилкротил амина (точка 163-168°С) и перемешивают еще 2 час. Дальнейшую обработку ведут по примеру 2. Получают 41,3 г 1,1 -дифенил -1- метокси -3- кротиламинопропан -гидрохлорида. Выход 42%. Температура плавлени после перекристаллизации из водного спирта 178-180° С..
Найдено, %: С 72,4; Н 8,2; N 4,2.
Вычислено, %: С 72,38; Н 7,90; N 4,22.
П р и м е р 3. 3,3 г кали в 400 мл жидкого аммиака, к которому добавлено 20 мг нитрата железа в качестве катализатора, перемешивают до тех пор, пока не исчезнет синее окрашивание. Затем добавл ют 16,0 г бензгидрилметилового эфира и перемешивают еще 1 час. Далее прикапывают раствор 1,0 г 3-хлорэтил- (ЦИКлопропилметил)-амина (точка текучести гидрохлорида 256-25 8°С) в 80 мл эфира и перемешивают еще 2 час. После обработки по примеру 1 получают 12,7 г 1,1 -дафенил -1- метокси -3- (циклопропилметил) -аминопропан -гидрохлорида. Выход 48%. Температура плавлени после перекристаллизации из воды 179-1-80° С.
Найдено, %: С 72,5; Н8,1; N4,2. Вычислено,%: С 72,38; Н7,90; N4,22. П р и м е р 4. Опыт провод т по примеру 1, но используют 7,0 г натрийамида и 31,8 г бензгидрилэтилового эфира в 500 мл аммиака. К полученной смеси прикапывают раствор 21,0 г jS-хлорэтилаллилметиламина в 50 мл эфира и перемешивают еще 2 час. После отгонки аммиака добавл ют воду и подкисл ют сол ной кислотой, водньш слой отдел ют , алкализируют и извлекают эфиром. Отогнав эфир, получают 24,2 г 1,1 -дифенил -1- этокси -3метилаллиламинопропана в виде в зкого масла, которое перегон ют при 134°С и 0,07 мм рт.ст. Выход 52%.
Полученное основание можно перевести в гидрохлорид , дл чего основание раствор ют в эфире или бензоле и затем пропускают хлористый водород до кислой реакции. Выпавший в осадок гидрохлорид отсасывают. Температура плавлени гидрохлорида 166-118° С.
Найдено, %: Н4,1; С 10,3. Вычислено, %:Н 4,05; С1 10,25.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных дифениламинопропана общей формулыJ /CH2-CH,-N(где R - алкил максимум с 4 углеродными атомами;RI - водород, низший алкил, бензил или ал ли л;R2 - алкенил, аралкенил, галогеналкенил, алки:шл, циклоалкил или циклоалкилиденметил, или их солей, отличающийс тем, что бензгидрильный эфир общей формулы/- ,где R имеет указанное выше значение, подвергают взаимодействию с амидами щелочных металлов и образующеес при этом соединение обшей формулы/MeO-R55где Me - атом щелочного металла и Я имеет указанное выше значение, подвергают взаимодействию с N - замещенным аминоэтилгалогенидом общей формулы У Р Rj-I 2 ч,,,, р где Hal - атом галогенаГв и R, имеют указанные выше значени , с последующим выделекием целевого продукта в свободном виде или в виде соли известным способом.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT776672A AT320615B (de) | 1972-09-11 | 1972-09-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Äthern und von deren Säureadditionssalzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU502603A3 true SU502603A3 (ru) | 1976-02-05 |
Family
ID=3599268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1957935A SU502603A3 (ru) | 1972-09-11 | 1973-07-31 | Способ получени производных дифениламинопропана |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS523934B2 (ru) |
AT (1) | AT320615B (ru) |
CA (1) | CA986139A (ru) |
CH (1) | CH580568A5 (ru) |
CS (1) | CS164206B2 (ru) |
DD (1) | DD108520A1 (ru) |
ES (1) | ES416833A1 (ru) |
FI (1) | FI56824C (ru) |
HU (1) | HU165417B (ru) |
LU (1) | LU67863A1 (ru) |
PL (1) | PL84649B1 (ru) |
RO (1) | RO62911A (ru) |
SE (1) | SE398641B (ru) |
SU (1) | SU502603A3 (ru) |
-
1972
- 1972-09-11 AT AT776672A patent/AT320615B/de not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-06-21 CS CS4465A patent/CS164206B2/cs unknown
- 1973-06-21 FI FI2022/73A patent/FI56824C/fi active
- 1973-06-22 LU LU67863A patent/LU67863A1/xx unknown
- 1973-07-06 HU HUOE202A patent/HU165417B/hu unknown
- 1973-07-12 ES ES416833A patent/ES416833A1/es not_active Expired
- 1973-07-30 DD DD172621A patent/DD108520A1/xx unknown
- 1973-07-30 RO RO75652A patent/RO62911A/ro unknown
- 1973-07-31 JP JP48085549A patent/JPS523934B2/ja not_active Expired
- 1973-07-31 CH CH1117973A patent/CH580568A5/de not_active IP Right Cessation
- 1973-07-31 SE SE7310530A patent/SE398641B/xx unknown
- 1973-07-31 SU SU1957935A patent/SU502603A3/ru active
- 1973-09-06 CA CA180,423A patent/CA986139A/en not_active Expired
- 1973-09-11 PL PL1973165148A patent/PL84649B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL84649B1 (en) | 1976-04-30 |
CA986139A (en) | 1976-03-23 |
FI56824B (fi) | 1979-12-31 |
FI56824C (fi) | 1980-04-10 |
SE7310530L (ru) | 1974-03-12 |
JPS4980050A (ru) | 1974-08-02 |
SE398641B (sv) | 1978-01-09 |
DD108520A1 (ru) | 1974-09-20 |
ES416833A1 (es) | 1976-02-16 |
HU165417B (ru) | 1974-08-28 |
AT320615B (de) | 1975-02-25 |
CS164206B2 (ru) | 1975-11-07 |
JPS523934B2 (ru) | 1977-01-31 |
LU67863A1 (ru) | 1973-08-30 |
RO62911A (ru) | 1977-08-15 |
CH580568A5 (en) | 1976-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3803292B2 (ja) | チアゾリジンの製造方法 | |
NO134547B (ru) | ||
US3036128A (en) | N-alkenyl-trialkoxybenzamides | |
SU502603A3 (ru) | Способ получени производных дифениламинопропана | |
GB1575147A (en) | N-2-imidazolidylidene-benzeneamine and salts thereof | |
US4210671A (en) | Abietamide derivatives, their production and use | |
JPH07116116B2 (ja) | 3−アミノアクリル酸エステルの製造法 | |
US2569288A (en) | Preparation of n-benzyl-betahalopropionamides | |
JPH0136462B2 (ru) | ||
US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
US3597429A (en) | Derivatives of tetrazolyl alkanoic acids | |
US2553737A (en) | Lower alkyl (beta-cyanoalkyl)-(lower acyl) aminomalonates | |
SU1089085A1 (ru) | Способ получени аллиламина | |
JPS62286964A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
US2674615A (en) | 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates | |
DE69304581T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dicyano-2-Buten und ein Katalysator dafür | |
SU245676A1 (ru) | Способ получения солей эфиров | |
JP2821700B2 (ja) | 4―アミノ―cis―2―ブテン―1―オールの製造方法 | |
SU836008A1 (ru) | Способ получени ацетоксифенил-гАлОидАКилСульфидОВ | |
SU449044A1 (ru) | Способ получени -ацил- -трихлорметилсульфенил- -арил(алкил)сульфониламидов | |
US3847940A (en) | Aminoethanesulfonyl derivatives and their production | |
US3312738A (en) | Dibenzocycloheptenes and processes for the preparation thereof | |
US3549703A (en) | Process for making n-(3-halopropyl)-n-methylhydrocarbon sulfonamides | |
US3649628A (en) | Process for producing substituted cyclohexene compounds | |
US3654360A (en) | N-benzoyl-2-aminomethylcyclo-hexanol |