SU493472A1 - Method for preparing 5/6 / -carboxylic acid esters of 2-arylbenzimidazole - Google Patents

Method for preparing 5/6 / -carboxylic acid esters of 2-arylbenzimidazole

Info

Publication number
SU493472A1
SU493472A1 SU1925199A SU1925199A SU493472A1 SU 493472 A1 SU493472 A1 SU 493472A1 SU 1925199 A SU1925199 A SU 1925199A SU 1925199 A SU1925199 A SU 1925199A SU 493472 A1 SU493472 A1 SU 493472A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carboxylic acid
arylbenzimidazole
preparing
acid esters
acid
Prior art date
Application number
SU1925199A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Илья Яковлевна Квитко
Людмила Ивановна Рудая
Людмила Ефимовна Тохунц
Людмила Анатольевна Александрова
Андрей Васильевич Ельцов
Original Assignee
Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им. Ленсовета
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им. Ленсовета filed Critical Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им. Ленсовета
Priority to SU1925199A priority Critical patent/SU493472A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU493472A1 publication Critical patent/SU493472A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

дамн 60%. Амины получены i; виде хлоролоа нных комплексов. Разрушение хлоролов нного комплекса провод т серной кислотой. Полученную сернокислую соль беизимидазола нейтрализуют 30%-ным раствором едкого натра. П р и м е р п-Карббутоксиаиилид моиометилового эфира терефталевой кислоты. 1,6 г бутилового эфира п-аминобензойиой кислоты и 1,7 г хлорангндрида монометилового эфира терефталевой кислоты нагревают при 140°С в течение 3 час. Полученное твердое вещество отмывают 10%-ным раствором соды, водой. Получают 2,9 г (98,5%) вен,ества; т. пл. 157-158°С (из ацетона и хлороформа ) . Найдено, %: С 67,75; 67,89; П 6,15; 6,22. CaoHaiNOs. Бутиловый эфир З-нитро-4-(/г-карбметоксибеизоил )-аминобензойной кислоты. 23 г анилида раствор ют в 100 мл концентрированной серной кислоты. К раствору добавл ют 4,5 мл азотной кис,:1оты (с1 1,52) с такой скоростью , чтобы температура ноддерживалась 10-15°С. Реакционную смесв выдерживают при комнатной температуре 30 мин, после чего выливают на лед. Выпавший осадок oтфИv ьтpoвывaют, промывают водой; т. ил. (из метанола). Выход 23,1 г (89%). -уо: С 59,95; 60,23; Н 5,12; 5,13; N Найдено, °7 ,51; 7,25. СгоНгоЫгОу. Вычислено, %; С 60,05; Н 5,04; N 7,02. Бутиловый эфир 2-(ге-карбметоксифенил)бензимидазол-5 (6) -карбоиовой кислоты. 2 г вещества, нолученного нз иредыдущего опыта, добавл ют к 50 мл абсолютного эфира , насыщенного хлористым водородом, в котором суснендировано 4,6 г безводного двуххлористого олова и несколько крупинок йодистого нат|)и . Реакционпмо смесь кин т -г v, течение 1 час, после чего эфир упаривают, а остаток суспендируют в воде и подщелачивают 10%-иым раствором едкого патра до рН 9-10. Выпавший осадок отфильтровывают, раствор ют в 10 мл кониеитрироваи)юй серной кислоты Н оставл ют на двое суток нри комнатной температуре. При разбавлении водой из раствора выпадает сернокисла  соль бутилового эфира 2-(/г-карбметоксифенил)бензимидазол-5 (6) -карбоновой кислоты, которую нейтрализуют до получени  соединени  формулы I. Осадок (I) отфильтровывают; промывают водой и сущат, т. пл. 246-7 (из этилового спирта). Найдепо, %: N 8,01; 8,05. C2oHioN2O4; Вычислено, %; N 7,95. Выход; 1,21 г (61%). Фор м у л а изо б р е т е н и   Способ получеии  эфиров 5(6)-карбоиовых кислот 2-арилбепзимидазо;1а оби1,ей формулы ™х, гдеК-С4Н9; СеН.-,; Х- СООСНз; NHa, от л н ч а К) ш. и и с   тем, что эфир п-аминобензойной кислоты конденсируют с хлорангидридом соответствующей замещенной бензойной кислоты, нолученные соедииени  обрабатывают нитрующей смесью; полученное мононитропроизводное восстанав.пивают и циклодегидратируют до бензимидазолов безводным двухлористым оловом в абсолютных растворител х , насыщенных хлористым водородом, с последующим выделением це.чевого продукта извеетными приемами.damn 60%. Amines are obtained i; as chlorine complexes. The destruction of the chlorine complex is carried out with sulfuric acid. The resulting sulphate of beisimidazole is neutralized with 30% sodium hydroxide solution. PRI me R p-Karbbutoksiaiilide mymethyl ester of terephthalic acid. 1.6 g of p-aminobenzoic acid butyl ester and 1.7 g of terephthalic acid monomethyl ester chlorate are heated at 140 ° C for 3 hours. The obtained solid is washed with 10% soda solution, water. 2.9 g (98.5%) of veins are obtained; m.p. 157-158 ° C (from acetone and chloroform). Found,%: C 67.75; 67.89; P 6.15; 6.22. CaoHaiNOs. Butyl ester Z-nitro-4 - (/ g-carbmethoxybeisoyl) -aminobenzoic acid. 23 g of anilide are dissolved in 100 ml of concentrated sulfuric acid. To the solution, 4.5 ml of nitric acid are added: 1 gram (C1 1.52) at such a rate that the temperature is maintained at 10-15 ° C. The reaction mixture was kept at room temperature for 30 minutes, then poured onto ice. The precipitate precipitated from the effluent is washed with water; T. Il. (from methanol). The output of 23.1 g (89%). -uo: C 59.95; 60.23; H 5.12; 5.13; N Found, ° 7, 51; 7.25. SGONGOYGOu. Calculated,%; C, 60.05; H 5.04; N 7.02. Butyl ester of 2- (ge-carbmethoxyphenyl) benzimidazole-5 (6) -carboic acid. 2 g of the substance obtained by the previous experiment were added to 50 ml of absolute ether saturated with hydrogen chloride, in which 4.6 g of anhydrous tin dichloride and several grains of natrium iodide natan) and suspended were suspended. The reaction mixture is quanded for 1 hour, after which the ether is evaporated, and the residue is suspended in water and alkalinized with a 10% solution of caustic patr to pH 9-10. The precipitated precipitate is filtered off, dissolved in 10 ml of koniitrirovoy sulfuric acid H and left for two days at room temperature. When diluted with water, 2 - (/ g-carbmethoxyphenyl) benzimidazole-5 (6) -carboxylic acid butyl ester drops out of the solution of the acid; the precipitate (I) is filtered off; washed with water and existing, t. PL. 246-7 (from ethyl alcohol). Found,%: N 8,01; 8.05. C2oHioN2O4; Calculated,%; N 7.95. Output; 1.21 g (61%). Form m u l a iso b rete n and Method for obtaining 5 (6) -carboxylic acid esters of 2-arylbepzimidazo; 1a obi1, formula ™ x, where K is C4H9; Seen.- ;; X-SOOCH; NHa, from l n h a k) w. and so that the p-aminobenzoic acid ester is condensed with the acid chloride of the corresponding substituted benzoic acid, the resulting compounds are treated with a nitrating mixture; The resulting mononitro derivative is reduced and cyclodehydrated to benzimidazoles with anhydrous tin dichloride in absolute solvents saturated with hydrogen chloride, followed by separation of the solid product by known techniques.

SU1925199A 1973-05-18 1973-05-18 Method for preparing 5/6 / -carboxylic acid esters of 2-arylbenzimidazole SU493472A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1925199A SU493472A1 (en) 1973-05-18 1973-05-18 Method for preparing 5/6 / -carboxylic acid esters of 2-arylbenzimidazole

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1925199A SU493472A1 (en) 1973-05-18 1973-05-18 Method for preparing 5/6 / -carboxylic acid esters of 2-arylbenzimidazole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU493472A1 true SU493472A1 (en) 1975-11-28

Family

ID=20554593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1925199A SU493472A1 (en) 1973-05-18 1973-05-18 Method for preparing 5/6 / -carboxylic acid esters of 2-arylbenzimidazole

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU493472A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU493472A1 (en) Method for preparing 5/6 / -carboxylic acid esters of 2-arylbenzimidazole
SU558644A3 (en) The method of obtaining imidazoles or their salts
US3737454A (en) Racemization of optically active ammonium n-acetyl-alpha-aminophenylacetate
US3860607A (en) Process for preparing hydroxy-l-proline or n-acetyl-hydroxy-l-proline from hydrolyzed gelatin
US3417098A (en) Phosphoryl derivatives of 4-imidazolidones
JP2907520B2 (en) Method for producing surfactant
KR830001969B1 (en) 6- {D-(-) α- (4-ethyl-2.3-dioxo-1 piperazinocarbonylamino) phenyl (or hydroxyphenyl) acetamido peniclanic acid and a method for preparing the salt thereof
US2376334A (en) Synthesis of beta-alanine
SU415869A3 (en)
DE2416355A1 (en) DIRECT SYNTHESIS OF DOPAMINE AMINO ACID AMIDES
SU553253A1 (en) The method of obtaining calcium salt of cellulose glycolic acid
JPS61172846A (en) Method of optical resolution of (+-)-2-chloroprorionic acid
US3798212A (en) Resolution of benzodiazepine derivatives
SU447405A1 (en) Method for preparing 3-alkylamino or 3-dialkylamino-4-chloropyridine-α-oxides
SU539879A1 (en) The method of purification of sulfadimezina
US2965634A (en) Norleucine derivatives and process for producing same
SU502875A1 (en) Method for preparing 4-dimethylaminosalicylic acid methyl ester
SU391062A1 (en) METHOD OF OBTAINING DOUBLE METAL KANIUM METHANADATE
SU67145A1 (en) The method of obtaining crystalline glucose
SU408943A1 (en) METHOD OF OBTAINING L-WINE ACID
SU454207A1 (en) The method of obtaining 2-bromo-3-aminopyridine or its derivative in the amino group
SU124934A1 (en) The method of obtaining dibasic acids from their alkali salts
DE1643890C (en) alpha- Hy droxy-gamma-methy lmercaptobutyric acid-methylsulfonium halides and process for their preparation
SU443035A1 (en) Method for preparing 1- (4-deoxy- - erythropentapyranosyl) -benzimidazole
SU396338A1 (en) METHOD OF OBTAINING 4,5,6-TRICHLOROBENZOXAZOLINON-2