SU396338A1

SU396338A1 - METHOD OF OBTAINING 4,5,6-TRICHLOROBENZOXAZOLINON-2

Info

Publication number: SU396338A1
Application number: SU1701156A
Authority: SU
Priority date: 1971-09-27
Filing date: 1971-09-27
Publication date: 1973-08-29

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени 4,5,6-Трихлорбензоксазолинона-2, который находит применение в качестве антнсептического средства.The invention relates to a process for the preparation of 4,5,6-Trichlorobenzoxazolinone-2, which finds use as an antiseptic.

Известен способ получени трихлорбензоксазолинона путем хл0:рп;рова«п бензоксазол ИИ он а 1В среде уксусной кислоты.A known method for the production of trichlorobenzoxazolinone by chloro: pp; groove p benzoxazole II and a 1B acetic acid.

ПрИ этом получаетс трихлорпроиз.водное, лоложешге ато.моз хлора в котором не установлено . Хлорирование по указанному способу протекает медленно, лри этом имеет место хларировапис растворител , что приводит к излишним затратам хлора.At the same time, trichloro proizvodnoe is obtained, and the lolosheshge atoms of chlorine in which it is not established. Chlorination in this method proceeds slowly, this is where chlorine solvent takes place, which leads to excessive chlorine costs.

Предлагаемый способ получени 4,5,6-трихлорбензоксазолинопа-2 заключаетс в хлориро .вании газообразным хлоро,м бензоксазолино-на-2 или 6-хлорбепзоксазолпнона в органпческОМ растворителе.The proposed method for the preparation of 4,5,6-trichlorobenzoxazolinopa-2 consists of chlorinating chlorine gas, benzoxazolin-2 gas or 6-chloro-benzoxazolpnone gas in an organic solvent.

С целью повышени выхода в чистоты целевого продукта Tipoiuecc осупдествл ют в инертном оргащическом растворителе тетрахлорэтане в интервале температур от 60 до 100°С В нрисутствип катализатора-иода.In order to increase the purity of the desired product Tipoiuecc, it is used in an inert organic solvent, tetrachloroethane, in the temperature range from 60 to 100 ° C. In the presence of a catalyst-iodine.

Выход целевого продукта составл ет 95%.The yield of the target product is 95%.

При этом маточные растворы, оставшиес после отделени целевого продукта, которые содержат исходный продукт, а также мопо- п дихлорпроизводные, могут быть Использова 1ы дл .получени полевого лродукта 1путем хлорировани согласно предлагаемому способу. In this case, the mother liquors left after the separation of the target product, which contain the starting product, as well as the dichloropropane monopoly, can be used to obtain the field product by chlorination according to the proposed method.

Получеиный 4.5,6-трпхлорбензоксазолипои-2 вл етс индивидуальным веществом, а не смесью изомеров, что доказано спектром протонно-магнитного резонанса. Положение атомов хлора в соединении доказано Г1ревраш,ение:м его хпМИческим путем в известные соединени .The resulting 4.5,6-trpchlorobenzoxazolipi-2 is an individual substance, not a mixture of isomers, as evidenced by the proton-magnetic resonance spectrum. The position of the chlorine atoms in the compound has been proved by the use of chemotherapy in known compounds.

Прпмер 1. Смесь 27 г бензоксазолиио11а-2 (0,2 л/оль), 200 л/л тетрахлорэтана (ТХЭ) и 0,2 г иода нагревают до 85°С п в раствор лропускают 63, 9 г хлора (150% от теории) в течение .3 час. Через 30 мин выпадают кристаллы 6-хлорбеизоксазолпнона-2, которые при дальнейшем пролусканин хлора раствор ютс . Через 1 час 20 мин начинает выпадать осадок 4,5,б-трихлорбензоксазолинона-2. Температуру поддерживают при 80-90°С. По окончании реакции смесь перемешивают 15 мин, а затем продувают воздух дл удалени хлористого водорода и избытка хлора. Осадок отфильтровывают , промывают 100 мл ТХЭ п высушивают .Prpmer 1. A mixture of 27 g of benzoxazolium-11a-2 (0.2 l / ol), 200 l / l of tetrachloroethane (TCE) and 0.2 g of iodine is heated to 85 ° C; 63, 9 g of chlorine (150% of theory) for .3 hours. After 30 minutes, crystals of 6-chloroisoxazolpnon-2 precipitate, which further dissolve the chlorine prooxidane. After 1 hour and 20 minutes a precipitate of 4.5, b-trichlorobenzoxazolinone-2 begins to fall. The temperature is maintained at 80-90 ° C. Upon completion of the reaction, the mixture is stirred for 15 minutes and then air is blown through to remove hydrogen chloride and excess chlorine. The precipitate is filtered off, washed with 100 ml of TCE and dried.

Выход 46,1 г (96,4%). После многократной перекристаллизации из различных растворителей из тетрахлорзтана, а затем из спирта т. пл. 270-27РС.Yield 46.1 g (96.4%). After repeated recrystallization from various solvents from tetrachloroztan, and then from alcohol, m.p. 270-27RS.

Вычислено. %: С1 44,60; С 35,26: Н 0,845.Calculated. %: C1 44.60; C, 35.26; H, 0.845.

Пайдено, %: С 44,48; 44,79; С 35,37; 35,20; П 0,80; 1,00.Paideno,%: C 44.48; 44.79; C 35.37; 35.20; P 0.80; 1.00.

Пример 2. Аналогично примеру 1 прово3 д т ххлорирование 33,9 г 6-хлорбензоксазоликона-2 (0,2 моль) и 42,6 г газообразного хлора (300% оттео|рии). Выход продукта 46,0 г (96,4%). После перекристаллизацией из тетрахлорэтана т. пл. 250-252°С. Иайдено, %: С1 44,34; 44,37. Пример 3. К 170мл маточного раствора тетрахлорэтана, полученного в процессе производства 6-хлорбензо«сазолинона-2, добавл ют 0,35 г иода, нагревают до 80°С и в раствор пропускают 16 г хлора в течение 45 мин. Выход продукта 9,8 г, т. пл. 251-251,5°С. Найдено, %: С1 44,05; 43,55. 4 Предмет изобретени 1. Способ получени 4,5,6-трпхло:рббнзоксазолпнона-2 путем хлорпрованп газообразным хлором бензоксазолипона-2 в органических растворител х, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и чистоты целевого продукта, шроцесс осуществл ют в растворе тетрахлорэтаиа в присутствии катализатора в интервале температур 60-ЮО С. 2. Способ цо п. 1, отличающийс тем, что в качестве исходного продукта используют 6-хлорбензоксазолинон-2.Example 2. Analogously to example 1, provo3 d t chlorination of 33.9 g of 6-chlorobenzoxazolikon-2 (0.2 mol) and 42.6 g of chlorine gas (300% of effluent). The product yield is 46.0 g (96.4%). After recrystallization from tetrachloroethane, m.p. 250-252 ° C. Iadeno,%: C1 44.34; 44.37. Example 3. To 170 ml of the tetrachloroethane mother liquor obtained during the production of 6-chlorobenzo "sazolinone-2, 0.35 g of iodine is added, heated to 80 ° C and 16 g of chlorine are passed into the solution for 45 minutes. The product yield of 9.8 g, so pl. 251-251.5 ° C. Found,%: C1 44.05; 43.55. 4 Subject of the invention 1. Method of producing 4,5,6-thrombone: rbbnzoxazolpnon-2 by chloropropane with benzoxazolipon-2 chlorine gas in organic solvents, characterized in that, in order to increase the yield and purity of the target product, the process is carried out in a solution of tetrachloroethane in the presence of a catalyst in the temperature range of 60 ° C. 2. The method of paragraph 1, characterized in that 6-chlorobenzoxazolinone-2 is used as the starting product.