SU485589A3 - Способ получени производных флуоренона - Google Patents
Способ получени производных флуоренонаInfo
- Publication number
- SU485589A3 SU485589A3 SU1971624A SU1971624A SU485589A3 SU 485589 A3 SU485589 A3 SU 485589A3 SU 1971624 A SU1971624 A SU 1971624A SU 1971624 A SU1971624 A SU 1971624A SU 485589 A3 SU485589 A3 SU 485589A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluorenone
- tert
- butylamino
- compound
- result
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых, обладающих биологической активностью проиэьЪцных флуоренона, которы могут примен тьс в фармацевтйчёской промышленности и медицине. Известен способ получени производных флуоренона общей формулы R-dH-CHg-A Гринь ра Hal-Mj-CH2-CH(R)-CH2-A, где Hal - атом галогена, А и Ц имеют указанное уже значение. Дл го лучени иовьсх фоизвсцных флуоренона известной общей формулы . OCORg O-CHg-CH-CJHg-lfHRi I - алкил, который мс(жет быть заме ОДНИМ или несколькими атомами галогена циклоалкил, который может быть замещен одним или несколькими алкилами, фенил, замещенный в соответствующем случае галогеном , метилом или метоксигруппой, 5или 6-членный гетероциклический остаток содержащий гетероатом кислород или азот фенилалкил или карбалкоксиалкил, или ах содей, дебензилируют известным способом например, каталитическим гидрированием, соединени общей формулы ОСОЕп СН II O-dHg- H- Hg- -Ei где { и { имеют гзначени , указанные дл ошцей фрмупы 1, с последующим выделением известным способом целевого пр аукта в виде основани или соли. Процесс ведут вприсутствии катализарю ра, предпочтительно палладиевого катализа тора, в инертном, в реакционных услови х , органическом растворителе, например в сложном уксус-ном эфире, ледшюй уксусной кислоте, циклическом простом эфире или гростом эфире с открытой цепью, как в простом диэтиловом эфире, п редпочтительно при комнатной температуре и нормально давлении. После окончани гидрировани отфильтровывают катализатор и упаривают фильтрат досуха. Пример 1. Получение 4-(3-трет. бутила ино-2-пивалоилоксипропокси) -9-флуоренона . 5 г 4-(2,3-эпоксипропокси)-9-флуоренона и 16,15 г N-бензил-трет. бутиламина в 25 мл диоксана нагревают 16 час в автоклаве до 180 С. Упаривают при пониженном давлении досуха, причем одновреме но отгон етс избыточный N -бензил-трет. бутиламин. Извлекают остаток обработкой простым эфиром и 1 н. раствором винной кислоты, при о.хлаждении довод т затем виннокислые фазы 5 н. раствор.ом едкого натра до щелочной реакции и экстрагиру- ют метиленхлоридом. После упаривани метилеихлорица получают масл нистый -бензил, трет. бутиламино)-2-оксипропокси -9-флуоренон . Гидромалеат этого соединени выкристаллизовываетс из этанола/сложного уксусного эфира: т. пл. 167-168°6. О 4,37 г полученного основани в 16 г триметилуксусной кислоты перемешивают с 1J72 г ангидрида триметилуксусной кислоты в течение 16 час при комнатной температуре . Выливают смесь на лед и прибавл 10%-нВ1й аммиачный раствор довод т ее до щелочной реакции, экстрагируют метилентслоридом и упаривают растворитель при пониженном давлении. Получают масл пгистый N -бензил.трет.бутил- амино)-2-пивал{ илоксипропокси}-9Ц луоренон , его гидромалеат кристаллизуетс из этанола/сложного уксусного эфира, который затем подвергают дебензилированию, т. пл. 180-182 С. 2,15 г полученного соединени раствор ют в 50 мл тетрагидрофурана, и в присутствии О,5 г палладиевого катализатора (10% угле) дебензилируют полученный раствор с помощью 1 мол водорода . Это соединение чист т хроматогра- фией на силикаг.еле метилекхлоридо и кристаллизацией из бензола/бензина; т. пл. 82-85с. Пример 2. Получение 4-(2-ацетокси-3-трет .бутиламинопропокси)-9-флуоренона . Дебензилируют 4- 2-ацетокси-3-( N -бензил-трет-бутиламино )-пропокси}-9-флуоренон по примеру 1. Гидромалеат, полученного соединени , имеет т. пл. 167169°С . Пример 3. Получение 4-(3-трет.-бутиламино-2-гептаноилоксипропокси )-9-флуоренона . Дебензилируют ( |у -бензил-трет. бутиламино)-2-гептаноилоксипропокси -9-флуоренон по примеру 1. В результате получают соединение. Гидрохлорид имеет т. пл. 169-171°С. Пример 4. 1 Получение 4- з-трет.бутиламино-2- (4-хлорбутирилокси)-пропокси -9-флуоренона . Проступают так, как было описано в примере 1, и дебензилируют 4-СЗ-( N гбензил.рет .-бутиламино) -2-( 4-хлорбу тирнлокси) ропокси -9-флуоренон . В результате полуают соединение. Гидрооксал т имеет т пл 193-195 с. Пример б/Получение 4-(2- eri3oилокси-3- .трет.бутиламвнопропокси)-9-флуоренона . Поступают так. как было описано в примере 1, и дебенаилируют 4-С2-бенаоилокси- 5 3-( -бена1л-трет:бутиламино)пропокси|-9-флуоренона . В реаупьтате получают. соединение. Гидромалеат имеет т. пл. 212-214 С . Пример 6. Получение 4-(3-трет. бутиламино-2-циклогексилкарбонилоксипропокси )-9-флуоренона. Поступают так, как было описано в примере 1, и дебенаилируют 4-(3-( N -бенаил-15 -трет. бутиламино)-2-циклогексилкарбонилоксипропокси -9-флуоренон . В реаультате получают соединение. Гидромалеат имеет т.
пл. 206-208 С. Пример 7. Получение 4-(-трет. бутиламино-2-пивалоилоксипропокси)-9-флу ренона. Поступают так, как было описано в при ре 1, и дебенаилируют ( N-бенаил-т бутиламино)-2-пивалоилоксипропокси -9 .-флуоренон. В реаультате получают соедин ние. Гидро.хлорид имеет т. пл. 228-231 0 Пример 8. Получшие 4-(3-трет. бутиламино-2-(2,2-диметилбутирилокси)-пропокстЛ -9-флуоренона. Поступают так, как было описано в при мере 1, и дебенаилируют N -бенаил-трет . бу ти ламино) -2-{ 2,2-диметилбутирилокси )-.пропоксиЗ-9-флуоренон. В реаультате получают соединение. ГидрооксаI лат имеет т. пл. 159-162°С, Пример 9. Получение 4-(3-трет. бутиламино-2-,хлорацетоксипропокси)-9-флуоренона . Поступают так, как было описано в при мере 1, rf дебенаилируют 4-(3-( N -бенаил-трет . бутиламино)-2-хлорацетоксипророкси -9-флуоренон . В реаулвтате получают соединение. Гидро.хлорид имеет т. пл. 204-207°С. Пример Ю. Получение 4-(3-трет бутиламино-2-ди.хл орадетоксипропоксв) -9-флуоренона . Поступают так, как было описано в примере 1, и дебензилируют -бенаил-трет . бутйламино} -2-дихло рацетоксипропоксиЗ-9 .-флуоренан. В результате получают соединение. Гидро,хлориц имеет т. пл. 218-220 С.
127-129 С. Пример 11. Получение 4-(3-трет. бутиламино-2-каприноилоксипропокси)-9-флуоренона . Поступают так, как было описано в примере 1, и дебенаилируют 4-(j3-( N енаил-трет . бутиламино)-2-каприноилоксипропокси}-9-флуоренон . В реаультате получают соединение. Гидрохлорид имеет т. пл. 115-118 С П р и м е р 12. Получение 4-(3-трет. бутиламино-2-стеароилоксипропокси)-9-флуоренона . . Поступают так, как было описано в примере 1, и дебенаилируют ( N -бенаил-трет . бутиламино)-2-стеароилоксипропокси -9-флуоренон . В реаультате получают соединение. Гидрооксалат имеет т. пл. 13. 4-(2- хлорПример детокси-3-иаопропиламинопропокси)-9флуоренона . Поступают так, как было описано в приере 1, и дебенаилируют 4-{3-( N -бенаил-иаопропиламино )-2-хлорацетоксипр оокси -9-флуоренон . В реаультате получат соединение. Гидро.хлорид имеет т. пл. 210-214°С. Пример 14. Получение (3пентиламино )-2-пивалоилоксипропокси -9н|шуоренона . Поступают так, было описано в при .Г мере 1, и цебенаилируют. 4-.Q3-( N -бенаил ...3-пенталамино)-2-пивалоилоксипропокси -9- ф1уоренон . В результате получают : соединение. Лдррмалеат имеет т. пл. 155-157 . Пример 15. Получение 4-{р-трет. бутиламино-2- (2-бром-2-метилпропионилокси )-пропокси}-9-флуоренона. Поступают так, как было описано в примере 1, и дебенаилируют ( N -бенаил-трет .бутиламино) -2-{ 2-бром-2-метилпропионилокси )-пропоксиЗ-9-флуоренон., В результате получают соецинение.Оксалат имеет т. пл. 193-196°С. Пример 16. Получение 4-{3-трет. хлорибензоилокси)-фопо1 см ( ёутиламино-.2-( 2-9-ч} )луоренона. Поступают так, как было описано в примере 1, и дебензилируют ( N -трет, бутиламино)-2-(2-.хлорбензоилокси)-пропокси -9-4луоренон ., В результате получают соединение. Гидро.хлорид имеет т. пл. 209211°С .
: Пример 17 Лолученйё 4- з-трет. . бутиламино 2- (4-толуоилокси) -пропокси -Э-флуоренона .
Поступают так, как было описано в примере 1, и дебензнлирую ( N -бенанл-трет . бутиламино)-2-(4-толуоилокси) пропокси -9- (}и оренон. В результате получают соединение. Гидрохлорид имеет т. пл. 225228°С .
1Пример 18. ,|1олучение 4-(3-трет.
бутиламино-2- (Зг-метоксибензоилокси):-пропокс1 9-флуоренона ., Поступают так, как было описано в примере 1, и дебензилируют ( { -бензил-трет . бутиламино)-2-(3-метрксибензоилокси )-пр опоке (,,флуорёнрр. В результате получают соединение. Гидрохлорид имеет т. пл. 203-206°С.Пример 19. Получение 4-(3-циклогекс иламино-2-пива лоилоксипропоксн) -9-флуоренона .
Поступают так, как было описано в примере 1, и дибензилнруют ( N -бензил -циклогексилактно) -2-пивалоилоксипропокси-9-флуоренон . В результате получают соединение; т. пл. 97-98°С.
Пример 20. Получение 4-(3-трет бутиламинот2-фенилацетоксТ1пропокси)-9 -флуоренона .
Поступают так, как было описано р примере 1, и дебензилируют 4-{.3-( -бензил-трет . бутиламин0)-2-фенил -ацеток снпропокси7-9-фпуренон. В результате полчают соединение. Гидрохлорид имеет т.пл. 191-193°С.
Пример 21. Получение 4- 3-трет буткламино-2-(4-тетрагидропиранилкарбо- йи локси)-л ропокси -9-флу оренона.
Поступают так, как было описано в примере 1, дебензилируют ( N -бензил-трет . бутиламино)-2-(4-тетрагидропиранилкарбонилоксиТ-пропокси}-9-флуоренон . Ё результате получают сое некие. Гидро
оксалат имеет т. пл, 214-216 С.
Пример 22. Получение зложного этил- 3-трет. бутиламинс -1-(9-оксо-4-флуоренилокси )-пропил -эфира малоновой кислоты.
Поступают так, как было описано в
примере 1, дебензилируют сложный эгйл{3- ( N -Jбeнзил-тpeт,бyтилaминo)-l-(9-оксо-4-флуоренилоксв )-пропил эфир малоновой кислоть. В результате получают соединение. Точка плавлени гидрохлорида имеет т, пл. 185-186°С.
Пример 23. Получение 4-(3-трет .бутила ино-2-никотиноилоксипропокс и) Ш.9-ФЛУ оренона.
Поступают так, как было описано в примере 1, и дебензилируют 4-(j3-( N -бензил-трет . бутиламино) -2-никотиноилоксипропокси -9-флуоренон; В результате получают соединение. ГицрЪрксалат име« вт т. пл. 223°С.
Пример 24. Получение (З-фенил-1-пропиламино)-2-пиБалоилоксипропокси ) -9 -флу орено на.
Поступают так, как было описано в примере 1, и дебензилируют -бензил- (3-фенил-1- 1ро1галамино)-2-пивалоилоксипропокси}-9-флуоренон . В результате получают соединение, т. пл. 8385°С .
Пример 25. Получение сложного этилового эфира 2-метил-2-(Ъ-(9-оксо-4-флуоренилокси5-2-пивалоилоксипропиламино )-пропионовой кислоты.
Поступают так, как было описано в примере 1, и дебенэилиру1бт сложный
этиловый эфир 2-|N -бензил з-(9-оксо-4-флуоренилокси )-2-пивалоилоксипропиламино |1 -2-метилпропионовой кислоты. В результате получают соединение. Гидрооксалат имеет т. пл. 169-170°С.
Приме р 26. Получение (2-метил-4-фенил-2-бутиламино )-2-пивало1Ялоксипропокси -9-флуоренона .
( N - ензил-2-метил-4-фенил-2-бути лам ино) -2-окс ипр опокси2 -9-флу оренон раствор ют в тетрагидрофуране и де- бензилируют водородом в присутствии палладиевого катализатора (10% паллади на угле). В результате получают соединение. Гидромалеат имеет т. пл. 198-2ОО°С.
Пример 27. Получение 4-ГЗ-тре бутиламино-2-( 1-метилциклогексилкарбонилокси )-пропокси -9-флуоренона.
( N -бензил-трет. бути лам ино)-2г- ( 1-метилциклогексилкарбокси) -пропокси -9-флуоренон раствор ют в тетрагидрофкр не и дебензилируют водородом в прЬсутст ВИИ палладиевого катализатора (10% паллади на угле). В результате получают содинение . Гидро.хлорид имеет т. пл. 182 . 184°С.
485589
9
10
Предмет изобретени
Способ получени производньцс фпуоренона, бщей формулы
OCOR2
I
o-CHs-iiH-dHgJTHR
6 1 - низший алкил, циклоалкил, карлкоксиалкил или фенилалкил, в котором 5жду фенильным остатком и атомом азоимеетс по меньшей мере 2 атома угледа;
- алкил, замешенный в соответствуюшем Jrnae одним или несколькими атомами гагена , циклоалкил, который может быть мешен одним или несколькими алкилами.
фенил, который может быть замешен галогеном , метилом или метоксигруппой, 5- или 6-членный гетероциклический остаток, соаержвщвй гетероатом, кислород или азЬт, 1Й нилалкил или карбалкоксйалкил, или их солей, отличающийс тем, что дебензилируют известным способом, например каталитическрм гидрированием, соединение общей формулы;
ОЙОЕп ЙНо
II
O-CHg-tiH-teg-iT-Ei
где Ц и { имеют указанные ранее „ дл формульг I значени , с последующим выделением известным способом целевого продукта в.виде основани или соли.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1971624A SU485589A3 (ru) | 1972-05-24 | 1972-05-24 | Способ получени производных флуоренона |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1971624A SU485589A3 (ru) | 1972-05-24 | 1972-05-24 | Способ получени производных флуоренона |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU485589A3 true SU485589A3 (ru) | 1975-09-25 |
Family
ID=20568058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1971624A SU485589A3 (ru) | 1972-05-24 | 1972-05-24 | Способ получени производных флуоренона |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU485589A3 (ru) |
-
1972
- 1972-05-24 SU SU1971624A patent/SU485589A3/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU668599A3 (ru) | Способ получени пирролидин или пиперидинпроизводных бензамидов или их солей | |
SU470112A3 (ru) | Способ получени производных 4-пиперидинола | |
US4066654A (en) | 1-triarylalkyl-4-phenyl-4-piperidine carboxylic acids and derivatives | |
US2359208A (en) | beta-substituted-delta alpha,beta-gamma-butyrolactones and beta-substituted-beta-hydroxy-gamma-butyrolactones and the methods of preparing them | |
NO174506B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser | |
SU873873A3 (ru) | Способ получени производных пропанона или их солей | |
NO169437B (no) | 3-amino-kinoliner. | |
NO145657B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive alkenderivater. | |
EP0025111A1 (en) | 3-Aminopropoxyaryl derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
EP0249950B1 (en) | Aromatic compounds | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
Leete et al. | THE PAPILIONACEOUS ALKALOIDS: XVII. THE SYNTHESIS OF STRUCTURAL ISOMERS OF SPARTEINE | |
US3506654A (en) | Benzylidene derivatives of chromene,thiochromene,quinoline,and n-alkyl quinoline and corresponding benzyl tertiary carbinol intermediates | |
SU485589A3 (ru) | Способ получени производных флуоренона | |
US3043849A (en) | 3-(3-substituted amino-1-propenyl) indoles | |
Riegel et al. | Preparation of 4-Quinolinols by the Ethyl Ethoxalylacetate Method1 | |
US2832780A (en) | Hydrazides of pyridazonyl-substituted alkanoic acids | |
Dyachenko et al. | Knoevenagel Reactions of Indole-3-carbaldehyde. Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives | |
US3931196A (en) | Phosphinolines and phosphindolines | |
SU545262A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей | |
US2701251A (en) | Process of producing indoleacetic acids and new indoleacetic acids produced thereby | |
US3862160A (en) | Derivatives of 9h-pyrido(3,4-b) indole and process of preparation | |
SU549075A3 (ru) | Способ получени производных флуоренона или их солей | |
SU451236A3 (ru) | Способ получени -(аминофенил)алифатических производных карбоновых кислот или их солей,или их -окисей | |
DE3722806A1 (de) | 7-(1h-pyrrol-3-yl)-substituierte 3,5-dihydroxy-hept-6-ensaeuren, 7-(1h-pyrrol-3-yl)-substituierte 3,5-dihydroxy-heptansaeuren, ihre entsprechenden (delta)-lactone und salze, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung als arzneimittel, pharmazeutische praeparate und zwischenprodukte |