SU470113A3 - Способ получени производных хинолина - Google Patents
Способ получени производных хинолинаInfo
- Publication number
- SU470113A3 SU470113A3 SU1157352A SU1157352A SU470113A3 SU 470113 A3 SU470113 A3 SU 470113A3 SU 1157352 A SU1157352 A SU 1157352A SU 1157352 A SU1157352 A SU 1157352A SU 470113 A3 SU470113 A3 SU 470113A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethoxy
- ethyl
- nitrophenoxy
- acid
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
Description
где R, Ri, R2 имеют вышеуказанные значени .
Пример 1. 1-(2-Метокси-4-нитрофенокси )-н-октан (13,0 г) в этилацетате (65 мл) каталитическн восстанавливают водородом в л-рисутствии 5% палладирован-ного угл (1,3 г) мр: атмосферном давлении и комнатной темiiepaTyipe . После окончани теоретического поглощстан полученный ра стеор, содержащий 1 - (4-амино-2-меток1Сифенокси)-ноктан , отфильтровывают и Обрабатывают диэтиловым этоксиметилеималонатом (10,5 г), сме;ь выпаривают досуха на паровой ванне иод вакуумом. Продукт, диэтил-3-мето1уСИ-4-ноктилоксиа:нилинметилвнмало ,нат, кристаллизуют , т. пл. 48-50 С (его раствор ют в 130 мл «Даутерм А 130 мл}. Затем ра-створ нагревают на металлической бане Вудса при 260-270° С в течение 1 час. Раствор охлаждают , разбавл ют петролейным эфиром (т. кип. 60-80° С), и неочищенный продукт отфильтровывают и осушают. После перекристаллизации путем растворени продукта в кип щей уксусной кислоте (50 мл), фильтровани в нагретом состо нии и осаждени продукта кип щим метанолом (100 мл) получают 4,95 г этил-4-гидрокси-7-метокси-6-н-октилоксихинолииа-3-карбоксилата , т. пл. 256- 258° С.
Аналогично описанному методу, замен 1-(4-амино-2-метоксифенокси)-н-октан соответствующим производным аминофеноксиалкана , получают следующие соединени :
Этил-6 - н-гептило1КОи-4-гидрокси-7 - метоксихинолин-3-карбоксилат , т. пл. 256-259° С из 1-(2-метокси-4-нитрофенокси)-н-гет1тана, т. пл. 53-55° С
Этнл - 7-этокси-4-гидрокси-6-н-октилоксихинолин-3-карбоксилат , т. пл. 250-251° С из 1-(2-втокси-4-нитрофенокси)-н-октана, т. пл. 29-50° С
Этил - 4-гидрокси-7-метокси-6-н-ионнлоксихинолин-З-карбоксилат , т. пл. 258-260° С из 1-(2-метокси-4-нитрофенокси)-н-ноиана, т. пл. 47,5-49° С
Этил - 6-к-децилоК|Си-4-гидрокси-7-меток1СИхииолии-3-карбокснлат , т. пл. 250-252° С из 1-(2-метокси-4-нитрофенокси)-н-декана, т. пл. 49-50° С
Этлл - 4-гидрокси-7-метокси-6-н-ундецилоксихинолин-3-карбоксилат , т. пл. 252-254° С из 1-(2-метс кси-4-нитрофенокси)-«-ундекана, т. пл. 51-52° С
Этил - 4- ГИД|рОКСИ-7-ИЗОбуТОКСИ-6-Н-ОКТИЛОксихинолин-3-карбоксилат , т. пл. 257-259° С из 1-(й-изобутокси-4-иитрофенокси)-«-октана, т. пл. 52-53° С
Этил - 6-н-деЦ|Илокс11-7-этокси-4-гидрокСихинолин-3-карбоксилат , т. ил. 244-246° С из 1 (2-этокси-4-нитрофенокс1)-н-декаиа, т. пл. 57,5-59° С
Этил - 6-н-децилокси - 4-гидрокси-7-изопроаюксихинолиг -3-карбоксилат , т. ,ил. 194-19б°С из 1-(2-изопропок€и-4-нитрофенокси)-н-декана , т. пл. 45,5-47,5° С.
Пример 2. Следу методу, описанному в примере 1, восстанавливают 1-(2-этокси-4нитрофенокси )-н-декаи (10,2 г). Полученный 1-(4-амино-2-этоксифеиокси)-н-декан превращают в диэтил-4-н-децилокси-З-этоксианилинметиленмалонат (т. пл. 38-40° С) обработкой диэтиловым этоксиметиленмалонатом (6,8 г) и подвергают циклизации в кип щем растворителе «Даутерм А, чтобы получить неочищенный этил-6-н-децилокси-7-этокси-4-гидро ксихинолин-3-карбоксилат (7,1 г). Образец, перекристаллизованный из смеси уксусной кислоты и метанола, как описано в примере I, имеет т. пл. 244-,246° С.
Аналогично получают следующие соединени :
Этил - 4-лидрок1Си-6-н-октилок€и-7-н-пропоксихинолин-З-карбоксилат , т. пл. 252-254° С из 1-(2-н-пропокси-4-нитрофенокси)-н-октана,
т. лл. 52-53° С
Этил-4-гидрок€и-7 - изопроиокси-б-н-о-ктилоксихинолин-3-карбоксилат , т. пл. 215-217° С из 1-(2-изопропокси-4-н-итрофенокси) -н-октана , т. пл. 43-44°С
Этил - 4-гидрокои-7-изоирОПокси-6-н-нонилО1 сихи«олин-3-кар:бок ,силат, т. пл. 203-205° С из 1-(2-изаиропокси-4-нитрофенокси)-н -нонана , т. пл. 43-45° С
Этил - 7-этоКСи-4-гидрокси-6-н - нонилоксихинолин-З-карбокюилат , т. пл. 243-245° С из 1-(2-этокси-4-нитрофеиокси)-н-110нана, т. пл. 40-42° С
Этлл-7-н-бутокси-6-н-децилакси-4-ГИдр01Ксихинолин-З-карбокоилат , т. пл. 239-242° С из
1-(2-н-бутоКСИ-4-нитрофенокси)-н-декана, т. пл. 35-37 С
Эт.ил-7-этокси-6-н-геитилок.си-4-гидрокС1ИХи нолин-3-карбоксИлат , т. пл. 252-253° С из 1 (2-этокси-4-нитрофенокси)-н-геитана. т. ил.
36-38° С
Эгил-7-вгор-буток1Си-6-н-децилокси-4-г11дро ксихинолии-3-карбоксилат , т. (пл. 177-179° С из 1- (2-0гор-бутокаи-4-нитрофенокси) -н - деказга , т. пл. 33-36° С
Этил - 7-этокси-4-Г 1дрокси-6-н-ундеиилоксихинолин-3-карбоксилат , т. лл. 239-241° С из 1-(2-этокси-4-нитрофенокси)-н-ундека;на, т. пл. 48-50° С
Этил-6 - н-децилокси-4-гидрокси-7-н-лрО 1Оксихииолин-3-карбоксилат , т. ил. 244-245° С, из 1- (2-нитро-2-н-пропокси-феиокси) -н-декана, т. пл. 59-6Г С.
Пример 3. 1-(2-Этокси-4-Н 1трофенокои)н-|декан (1,0 г) в этилацетате (10 мл) каталитически воостанавливают во.;юродом в присутстви 5% иа актив рованном тпе (0,2 г) при ат.мосферном давлении и ко-м.натной темггературе. Катализатор удал ют фильтрова ,ш-1ем, этилацетат у1иари1вают при понИженном давлении, а остаток масла, содержащего 1-(4-а.мино-2-эток1Сифенокси)-н-декан лагревают:на па ровой бане 5 мин с .диметиловым Э|фиром метоксиметиленмалоновой кислоты (0,7 г). Смесь, содержащую дь-метиловый
эф,ир 4- -децилокси-З-этоксианилииометиленмалоновой кислоты, выливают в 5,0 мл кип щ&го растворител «дифил и нагревают при 275° С в течение 20 мин. Охлажденный раствор разбавл ют легкой петролей ной фракцией (60-80° С) и фильтруют. Осадок промывают лепкой петролейиой фрагкцией (т. Кип. 60- 80° С) .и пе1рекристаллизовы1вают аз лед ной уксусной .юислоты. Получают метиловый эфир б-н-децилокси-7-это:кси-4-оксихинолин-3-карбо новой КИСЛОТЫ (0,24 г) с т. пл. 244-246°С, при последующей перекристаллизации из лед ной уксусной кислоты температура плавлени повышаетс до 245-247° С.
Аналогично, замен 1-(2-этоКСи-4-нитрофенокси )-н-декан соответствующим производным нитрофеноксиалка.на, получают следующие соединени ;
Метиловый эфир 7-этокси-4-окси-6-н-окт11локсихинолин-3-карбоновой кислоты, т. пл. 251-253° С из 1-(2-этокси-4-питрофенокси)-ноктана
Метиловый эфир 4-окси-7-изопропокси-6-нохтилоксихинолин-3-карбоновой кислоты, т. пл. 239-241° С из 1-(2-изопропокси-4-нитрофенокси )-н-октана
Метиловый эфир 4-окси-7-метокс11-6-н-нонилодасихинолин-3-карбоновой кислоты, т. пл. 245-246° С из 1-(2-метокси-4-нитрофенокси)н-нонана
Метиловый эфир 7-этокси-4-окси-6-н-нопплоксихинолин-З-карбоновой кислоты, т. пл. 247-249° С из 1-(2-этокси-4-нитрофенокси)-нлонана .
Метиловый эфир 4-окси-7-,изапропокси-6-нионилоксихинолин-З-карюоновой кислоты,т. пл. 222-225° С из 1-(2-изопропоК1Си-4-нитрофенокси )-н-1нонана
Метиловый эфир 6-н-дедилокси-4-окси-7-метоксихинолмна-З-карбоновой кислоты, т. пл. 237-239° С из 1-(2-метокси-4-нитрофенокс})н-дгкана
Метиловый эфир 4-окси-7-метокси-6-н-октилоксихинолин-3-карбоновой кислоты, т. пл. 247-249° С из 1-(2-метокси-4-нитрофенокси) -октана
Метиловый эфир 7-этокси-6-н-гептилокСИ-4оксихинолин-3-карбо;новой кислоты, т. пл. 257-259° С из 1-(2-этокси-4-нптрофенокси)-нгелтана
Аналогично, примен соответствующие производные нитрофепоксиалкана и замеща диметиловый эфир метоксиметиленмалоновой КИСЛОТЫ ди-н-праииловым или диизопропиловым метоксиметиленмалоновой кислоты , получают следующие производные хинолина:
н-Прог1Илс:вый эфир 4-окси-7-меток-си-6-ноктилоксихинолин-3-карбоновой кислоты, т.пл. 232-234° С из -(2-метокси-4-нитрофенокс;)н-октана и ди-н-прапилового эфира мстоксиметил еп малоновой кислоты
н-Пропилопый эф|Ир-6-к-дсцнлокси-7-этокси4-оксихиноЛИн-З-карбоновой кислоты, т. лл. 205-207° С из 1-(2-этокси-4-нитрофенокси)-кдекана и ди- -пропилового эф.и.ра метоксимет-иленмалоновой кислоты
Изо ролиловый эфир 7-бутокси-6-н-децилокси-4-оксих .инолин-З-карбоновой кислоты, т. пл. 213-215° С из 1-(2-н-бутокси-4-н 1Трофепокси )-6-н-декана и диизопроп1 лового эфира метоксиметиленмалоновой кислоты
Изопропиловый эфир 6-н-децилокси-7-этокси-4-оксихинолин-З-карбоновой кислоты, т. пл. 198-200° С из 1-(2-этокси-4-нитрофенокси)-ндекана и диизапропилового эфира метокоиметиленмалоновой кислоты.
-Пример 4. Бис-(3-этокс -4-децилоксифснол )-формам1идин (14 г), диэтилмалонат (10 г), этиловый эфир о-муравьажой кислоты (2 г) и хлористый а ммоний (0,25 г) .нагревают под азотом при 125-130° С (температура бани ) в течение 2 час. В смесь добавл ют порц:ию этилового эфпра о-муравьиной кислоты (2 г) и нагревают I час. При дальнейщем нагрева .нии в течение 6 час присутствующий этиловый спирт отгон етс из смеси. Смесь охлаждают (И раз:бавл ют 100 мл бензолом, прибавл ют 30%-ную сол ную кислоту (приблизительно 10 мл) и бензольный слой промывают водой (3X10 .«л), высущивают ;и выпаривают .
Остаточное масло, содержащее диэтиловый
эфир 4-н-децилокси-З-этоксианилИН меттктмалоновой кислоты, нагревают с обратным холодильн жом в «Даутерме, «Дифил (50 мл) в течение 30 мин и раствор зыл:ивают в петролейный эфир (т. кип. 100-120° С, 500 п/л).
Студенистое твердое вещество центрифугируют -и с.мещпвают с лед ной уксусной кислотой (при:бл. 30мл). В результате центрифугировани смеси получают масл ;Н,гстое твердое вещество, которое кристаллизуют из лед ной
уксусной КИСЛОТЫ. Выдел ют этил-6-н-децилоК:си-7-этакси-4-:глдроксихинол;ин-3-карбо:кси лат , т. пл. 244-245° С, .идентичный образцу, приготовле«но.му как в примере 1.
Пример 5. Этил-6-н-деЦ|Илокси-7-этокси4-гидроксихинолИН-З-карбоксилат (10,0 г), приготовленный как описано в .примере 1, взвешенный в диметилформа.миде (100 мл), обрабатывают гидридом натри (50°o-Hoii суспензией в м.Инерально.м масле, 1,26 г) и размещ:ивают при осторожном нагреванлк на паровой бане в течение 10 мин. Получают раствор .натриевой соли этил-6-н-децилокеи-7-этакси-4гидроксихинолин-3-карбоксилат .
При.мер 6. Смесь ЭТИЛ-6-Н-ДСЦИЛОКСИ-7этокаи-4- .гидроксихинолин - 3 - карбоксилата (4,17 г), 1лр 1готовленного как в in.pnMope 1, гидроксида кали (0,56 г) и этилового спирта (200 л/л) .нагревают на napoBoii бане до полученл проЗрачного pacTBoi a. Растзор охлаждают до температуры окружающей среды и осветл ют «Хейфлоу Суперсел. Получают прозрачный раствор, содержащий калиевую .соль эТ:1л-6-к-дедилокси-7-этскс.и - 4-Г:1д;х лС11хинолии-З-капбоксилата .
;Пред мет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени Производных хинолИНа общей формулы
е R
алифатический радикал с норiмaльнoй цепью, содержащей от 7 до И атомов углерода;
RI - алифатический радикал с нормальной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 4 атомов углерода;
Rs - алифат1ический радикал с пр мой или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 3 атомов углерода .
отличающийс тем, что производное анилинметиленмалон ата общей формулы
COOR
NH-CH C COOR,
где R, R и R2 и;меют вышеуказанные
значени ,
подвергают циклизации 1п,ри .нагревании или o6pa6oTiKe к-слотными реагентам И, например смесью ангидрида у|ксуаной кислоты с серной кислотой, с последующим выделением .целевого продукта известным способом.
2. Способ цо п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде растворител с высокой точкой кипени , например «Даутерм, «ДифИЛ .
3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что циклизацию ведут при температуре 200- 280° С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2139666 | 1966-05-13 | ||
| GB35037/66A GB1168801A (en) | 1966-05-13 | 1966-08-04 | Quinoline Derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU470113A3 true SU470113A3 (ru) | 1975-05-05 |
Family
ID=26255310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1157352A SU470113A3 (ru) | 1966-05-13 | 1967-05-13 | Способ получени производных хинолина |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3544686A (ru) |
| AT (3) | AT272346B (ru) |
| BE (1) | BE698305A (ru) |
| CH (2) | CH490385A (ru) |
| CS (1) | CS170120B2 (ru) |
| DE (1) | DE1695414B2 (ru) |
| ES (3) | ES340454A1 (ru) |
| FR (1) | FR1531495A (ru) |
| GB (1) | GB1168801A (ru) |
| GR (1) | GR33689B (ru) |
| IL (1) | IL27968A (ru) |
| IT (1) | IT1056713B (ru) |
| LU (1) | LU53658A1 (ru) |
| NL (1) | NL149490B (ru) |
| OA (1) | OA02592A (ru) |
| SE (1) | SE320664B (ru) |
| SU (1) | SU470113A3 (ru) |
| YU (1) | YU33191B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003074488A1 (fr) * | 2002-03-07 | 2003-09-12 | Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennoctju, Polivit | Procede de production d'ether d'ethyle d'acide 6-fluor-7-chlorure-1,4-dihydro-4-oxo 3-quinoleine-carboxylique |
| US9120749B2 (en) | 2010-07-30 | 2015-09-01 | Oncotherapy Science, Inc. | Quinoline derivatives and MELK inhibitors containing the same |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL31508A (en) * | 1968-02-19 | 1972-02-29 | Merck & Co Inc | Antipyretic preparations containing a history of esters of the 4-hydroxy-3-quinoline carboxylic acid esters |
| WO2019218305A1 (en) | 2018-05-17 | 2019-11-21 | Bluelight Pharmatech Co., Ltd | Intramuscular depot of decoquinate compositions and method of prophylaxis and treatment thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3172811A (en) * | 1965-03-09 | Quinolone proteus infection treatment | ||
| BE587330A (ru) * | 1959-04-13 | 1900-01-01 | ||
| GB1007590A (en) * | 1962-04-09 | 1965-10-13 | Norwich Pharma Co | Lower alkyl esters of 6,7-di(lower)alkoxy-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid |
| GB1076828A (en) * | 1963-12-12 | 1967-07-26 | Warner Lambert Pharmaceutical | Methylenedioxy quinoline derivatives |
| US3414576A (en) * | 1965-02-19 | 1968-12-03 | Ici Ltd | 7-n-dodecyloxy and 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-carbalkoxy quinolines |
| US3397208A (en) * | 1965-02-24 | 1968-08-13 | Norwich Pharma Co | Method for preparing 4-hydroxy-6, 7-dialkoxy-3-carboalkoxyquinolines and novel 4-chloro-6, 7-dialkoxy-3-carboalkoxyquinolines useful therein |
-
1966
- 1966-08-04 GB GB35037/66A patent/GB1168801A/en not_active Expired
-
1967
- 1967-05-03 OA OA52932A patent/OA02592A/xx unknown
- 1967-05-09 SE SE6500/67A patent/SE320664B/xx unknown
- 1967-05-10 BE BE698305D patent/BE698305A/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-05-10 CH CH65569A patent/CH490385A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-05-10 CH CH661567A patent/CH477443A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-05-11 IL IL27968A patent/IL27968A/en unknown
- 1967-05-11 CS CS3413A patent/CS170120B2/cs unknown
- 1967-05-12 ES ES340454A patent/ES340454A1/es not_active Expired
- 1967-05-12 LU LU53658D patent/LU53658A1/xx unknown
- 1967-05-12 FR FR106298A patent/FR1531495A/fr not_active Expired
- 1967-05-12 AT AT451467A patent/AT272346B/de active
- 1967-05-12 AT AT680768A patent/AT278803B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-12 GR GR670133689A patent/GR33689B/el unknown
- 1967-05-12 DE DE1967M0073970 patent/DE1695414B2/de active Granted
- 1967-05-12 NL NL676706700A patent/NL149490B/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-05-12 AT AT680868A patent/AT283043B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-13 IT IT16071/67A patent/IT1056713B/it active
- 1967-05-13 YU YU0961/67A patent/YU33191B/xx unknown
- 1967-05-13 SU SU1157352A patent/SU470113A3/ru active
- 1967-11-06 US US680965A patent/US3544686A/en not_active Expired - Lifetime
-
1968
- 1968-02-29 ES ES351083A patent/ES351083A1/es not_active Expired
-
1969
- 1969-01-28 ES ES363013A patent/ES363013A2/es not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003074488A1 (fr) * | 2002-03-07 | 2003-09-12 | Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennoctju, Polivit | Procede de production d'ether d'ethyle d'acide 6-fluor-7-chlorure-1,4-dihydro-4-oxo 3-quinoleine-carboxylique |
| US9120749B2 (en) | 2010-07-30 | 2015-09-01 | Oncotherapy Science, Inc. | Quinoline derivatives and MELK inhibitors containing the same |
| RU2582610C2 (ru) * | 2010-07-30 | 2016-04-27 | Онкотерапи Сайенс, Инк. | Производные хинолина и содержащие их ингибиторы melk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| OA02592A (fr) | 1970-05-05 |
| NL149490B (nl) | 1976-05-17 |
| AT278803B (de) | 1970-02-10 |
| IT1056713B (it) | 1982-02-20 |
| BE698305A (ru) | 1967-11-10 |
| CH477443A (fr) | 1969-08-31 |
| ES351083A1 (es) | 1969-10-16 |
| DE1695414A1 (de) | 1971-04-15 |
| YU96167A (en) | 1975-12-31 |
| ES340454A1 (es) | 1968-08-01 |
| CS170120B2 (ru) | 1976-08-27 |
| SE320664B (ru) | 1970-02-16 |
| GR33689B (el) | 1968-01-10 |
| FR1531495A (fr) | 1968-07-05 |
| US3544686A (en) | 1970-12-01 |
| AT272346B (de) | 1969-07-10 |
| DE1695414B2 (de) | 1976-10-21 |
| AT283043B (de) | 1970-07-27 |
| NL6706700A (ru) | 1967-11-14 |
| ES363013A2 (es) | 1970-12-01 |
| YU33191B (en) | 1976-06-30 |
| CH490385A (fr) | 1970-05-15 |
| IL27968A (en) | 1971-11-29 |
| GB1168801A (en) | 1969-10-29 |
| LU53658A1 (ru) | 1967-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU470113A3 (ru) | Способ получени производных хинолина | |
| NO134212B (ru) | ||
| Makisumi | Studies on the Azaindolizine Compounds. X. Synthesis of 5, 7-Disubstituted Pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines | |
| Makisumi | Studies on the Azaindolizine Compounds. XI. Synthesis of 6, 7-Disubstituted Pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines | |
| SU566524A3 (ru) | Способ получени производных пиридо(1,2-а)-пиримидина или их солей | |
| Huntress et al. | The Synthesis of the Cyclohydrazides of Coumarone-, Thionaphthene-and Indole-2, 3-dicarboxylic Acids | |
| BERGMANN et al. | Synthesis and Properties of 3-Methylpurines1 | |
| US2796420A (en) | Synthesis of alkaloids | |
| Riegel et al. | Preparation of 4-Quinolinols by the Ethyl Ethoxalylacetate Method1 | |
| Herz et al. | Pyrrolopyridines. IV. Synthesis of Possible Intermediates1, 2 | |
| Kissman et al. | The Use of Various Aminomalonates in the Synthesis of α-Substituted Tryptophans | |
| US3585214A (en) | Hydroxyl derivatives of coumarine and processes for the preparation thereof | |
| US3872108A (en) | Novel chromone derivatives and the production thereof | |
| SU440830A1 (ru) | ||
| Kulka et al. | The Synthesis of Pyridocarbazoles | |
| GB1155506A (en) | Process for the Production of Areno-Oxazinone Compounds | |
| SU545262A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей | |
| US2701251A (en) | Process of producing indoleacetic acids and new indoleacetic acids produced thereby | |
| CA1294621C (en) | Process for the preparation of 1-methylamino- quinoline-carboxylic acid derivatives | |
| SU539521A3 (ru) | Способ получени аминоэфиров или их солей | |
| Mitchell et al. | 279. The Friedel–Crafts reaction in the carbazole series. Part II | |
| SU1355131A3 (ru) | Способ получени замещенных производных карбокситиазоло[3,2-а]пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей | |
| DE510433C (de) | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen | |
| US2427314A (en) | Aryl guanamines | |
| TRACY et al. | STUDIES IN THE PYRIDINE SERIES. IV. ETHYL PROPIONYL-PYRUVATE: ITS CONDENSATION WITH PHENYLHYDRAZINE AND USE FOR THE SYNTHESIS OF 2-ETHYL-ISONICOTINIC ACID |