SU46569A1 - Способ получени бензантрона - Google Patents
Способ получени бензантронаInfo
- Publication number
- SU46569A1 SU46569A1 SU162391A SU162391A SU46569A1 SU 46569 A1 SU46569 A1 SU 46569A1 SU 162391 A SU162391 A SU 162391A SU 162391 A SU162391 A SU 162391A SU 46569 A1 SU46569 A1 SU 46569A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- anthraquinone
- glycerol
- copper
- reduction
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N Benzanthrone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N Glyceric acid Chemical compound OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108060006378 POP1 Proteins 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 copper-zinc Chemical compound 0.000 description 1
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
Description
Во всех известных до насто щего времени способах получени бензантрона, основанных на применении в качестве исходного материала антрахинона, процесс образовани бензантрона состоит или из двух совершенно самосто тельных операций: восстановлени антрахинона и конденсации продуктов восстановлени с глицерином или из одной, но всегда четко расчлен емой на две соответствующие фазы.
Синтез бензантрона по последнему двухфазному методу во всех отношени х рациональнее первого приема, причем в первой фазе этого более совершенного метода также сначала производ т восстановление, а уже во второй-конденсацию с глицерином. Так, например, в американском патенте Ns 1626392 сначала обрабатывают антрахинон при 38-42° в течение 4-4И часов мелко раздробленной (свеже осажденной) медью в растворе серной кислоты, а затем в том же сернокислотном растворе конденсируют при 120° полученные продукты восстановлени с глицерином. Далее , по основному авторскому свидетельству № 29475 также сначала в течение 12 часов при 35° производ т восстановление антрахинона парой металлов (например медь-цинк), вз тых в легкодоступнон дл производства виде, а затем уже в том же сернокислотном растворе
(133)
при 105-108° при одновременной дополнительной добавке одного из металлов (сто щего выше в р ду напр жений по сравнению со вз тым вторым металлом) производ т конденсацию полученных продуктов восстановлени с глицерином.
Наконец, стадию восстановлени можно также проводить, подверга антрахинон в сернокислотном растворе, действию сульфата меди и цинковой пыли при 25-30° в течение 3 часов (амер. пат. № 179130Э), после чего при 120 провод т конденсацию полученных продуктов восстановлени с глицерином.
Двторами найдено, что нег необходимости производить предварительное восстановление антрахинона и расчлен ть весь процесс на две фазы. Образование бензантрона происходит гораздо лучше и быстрее, если вести оба процесса , т. е. восстановление и конденсацию , одновременно, что может быть осуществлено , если вносить в реакционную массу восстановитель при температуре не ниже 90°. В этом случае продукты восстановлени в момент образовани немедленно вступают в конденсацию с глицерином и этим обеспечиваетс лучшее качество бензантрона и более высокий его выход. При указанном ведении синтеза образуетс меньше побочных продуктов, получающихс при обычном ходе процессе, повидииому.
в результате изменени менее стойких по сравнению с бензантронон и антра инонои продуктов восстановлени до их конденсации с глицерином.
Пример. 20,8 г антрахинона (0,1 мол ) раствор ют при размешивании в 268 г 93%-го купоросного масла, вз того из расчета на содержание в нем 12-кратного количества моногидрата от веса антрахинона, затем в течение 30 минут при одновременном подъеме температуры до 90 к полученной массе приливаетс раствор, состо щий из 13,5 г 89%-го глицерина (1,3 г мол на 1 моль антрахинона), 5,14 г технического 97,2%-го медного купороса (0,2 мол на 1 моль антрахинона) ч 22 t воды, котора беретс в таком количестве, чтобы концентрацию серной кислоты в реакционной массе снизить до 85%; при этом принимаетс в расчет вода, содержаща с как в глицерине, так и в медном купоросе (вода, выдел юща с в результате реакции, в расчет не принимаетс ). По окончании при;1ивани смеси в реакционную массу при подъеме температуры до 105° постепенно приб -вл етс 7,5-9 г цинковой пыли (а зависимости от быстроты исчезновени антрахинона ).
Через 4-5 часов от начала внесени цинковой пыли антрахинон уже не обнаруживаетс . Реакционную массу вы ,держивают еще при 108-110 часа, после чего выливают в 600 см воды. Выпавший осадок отфильтровывают и последовательно промывают гор чей водой, %М раствором едкого натра и снова гор чей водой, после чего сушат.
Вместо цинковой пыли можно приме н ть в эквивалентном количестве железные (чугунчые) опилки нли алюминиевый порошок.
Предмет изобретени .
Claims (2)
1.Способ получени бензантрона на греванием антрахинона с глицерином и серной кислотой в присутствии пар металлов , согласно авторскому свидетельству № 29475, отличающийс тем, что стадию восстановлени антрахинона и процесс конденсации с глицерином ведут одновременно при нагревании.
2.Прием выполнени способа поп 1, отличающийс тем, что реакцию ведут в присутствии пар металлов: иедь и железо или медь и алюминий.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU46569A1 true SU46569A1 (ru) | 1936-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU46569A1 (ru) | Способ получени бензантрона | |
| US2333548A (en) | Process for producing tetra hydroxyphenyl alkanes | |
| US2937175A (en) | Preparation of orotic acid | |
| SU51040A1 (ru) | Способ получени бензантрона | |
| Cullinane et al. | 35. Preparation of analogous organic derivatives of sulphur, selenium, and tellurium | |
| SU51629A1 (ru) | Способ получени альфа-оксилепидинов реакцией замыкани цепи в ацетоацетарилидах при действии серной кислоты | |
| SU29475A1 (ru) | Способ получени бензантрона | |
| US667382A (en) | Aromatic amido-aldehyde and process of making same. | |
| US1336952A (en) | Chmical | |
| US1893575A (en) | Manufacture of benzanthrone | |
| US1786527A (en) | Process for the preparation of 2-halogen-para-phenyl-ortho-benzoyl-benzoic acid | |
| SU44205A1 (ru) | Способ получени динитростильбендисульфокислоты | |
| US2168346A (en) | Process of producing phenolphthalein | |
| US2242516A (en) | Organometallic compound and process for its manufacture | |
| US1971393A (en) | Bromine substituted allylester of 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | |
| US2480746A (en) | 8, 9-benzthiophanthrone | |
| SU72859A1 (ru) | Способ отделени себациновой кислоты от полирицинолевых кислот | |
| US2629739A (en) | Method of producing tetryl | |
| SU52940A1 (ru) | Способ восстановлени продуктов окислени виолантрона и метилировани получающегос продукта | |
| SU27052A1 (ru) | Способ получени фенолсульфонфталеина (фенол-рот) и ортокрезолсульфонфталеина (крезол-рот) | |
| SU55555A1 (ru) | Способ получени пирановых производных | |
| SU106378A1 (ru) | Способ получени 4-амино-5-формиламино-урацила | |
| Mahal et al. | 238. Synthetical experiments in the chromone group. Part XII. Synthesis of 7-hydroxyisoflavone and of α-and β-naphthaisoflavone | |
| SU95246A1 (ru) | Способ получени 3-нитро-толуола | |
| GB285156A (en) | Process for the preparation of vanillin and i-vanillin |