SU450799A1 - Способ получени конденсированных диоксанов-1,3 - Google Patents

Description

1

Предлагаетс  csocod иож чени  НОВЫХ соединений - конденаарованных диоксаноБ-1,3 I

хфО;«;

где X атом водорода или галогБна;

и F - алкил, арил, циклоалкил или галоидалкил.

Эти соединени  обладают ин гибирующими свойствами и могут служить наполнител ми дл  маслои светостойких каучуков и резин.

Способ основан на известном В органической химии диеновом синтезе по реакиди Дильса-Альдера котора  впервые применена дл  долучени  данных соединений.

Предлагаемый способ заключаетс  В том, что 153 диоксан формулы

R, Rg

где Ry и РХ имеют укаванные.

31ШЧ6оИЯ; 0|-и;йй-:;Г8 Г В8:;1;-;;ОДбй т ВЦа} С ПНКЛОПййНО.; .. -i

:оQ-

где X указ шгме вачепи , при  гпвзан ли ВзаймодеиотЕйе koano прово-дить Б среде растворител . почтительно реанидю вестк при 60 -2Ю®С,

Исходные 1 3-диоксены голучают дегидратауззй соотБвтствующих 5-о:кси- 1 S 3 дигжсаков, получе нш х 5 на основе глицерина и карбонильно-го ооеданени .

Пример I. Б уеталжнеолую айпулу псмещают мод (81 г) 2-фбНШ1 1;3-диоксена и I моль (бь г) свежеперагнанного цйклопентатцшна . Реакцйокную.масау вкiispjiiXBaHii: 3 ЗИП ;упи IBJ G; ох хш лдют и фршспао шаруют в вакууме.

Получают во г.(ВЫХОД 75) 2-фенил--415( 4/ -щшлопентен- 3I Ш1ен)диойсана-1,.3, т.кип. 97-99 0

.JUO

ОД мм рт.ст.; Д ,5447; т. пл. 42-43 С (из гептана), Элементарный анализ подтверждает формулу . В ИК-опектре присутствуют интенсивные полосы поглощени  в области (С-0-С-О-С). :

Строение вещества доказано также образованием бенэа ьдегида

1.. . -V.

при гидролизе полученного адцукта

Пример 2. Достзшают аналогично примеру % , йо в качестве диена используют гексахлорциклопбнтадиен .

Псхлучают 185 г (выход 89) 2-феш1Л-4,5-(Г .,3 4 бгексахлор-4-цшслопентен-г ,3илен )диоксана-1,3, т.кип. 136138 С/0 .1 мм рт.ст.; ,5685; т.пл. 86-87С. Элементный анализ подтверждает формулу С//Нуб СЬОг.

Строение аддукта доказано Ж-спектрами и гидролизом аналогично примеру I.

ПРтАЕН ИЗСШРЕГЕНИЯ I. Способ получени  конденсировананх диойсанов-1,3 формулы

i -- ; X.

Ri X

где X- атом водорода или галогеш;

5 и Ед, - алкил, арил, циклоалкил или галоадалкил, от -

Л и чаю щи И с   тем, что

1,3диоксен формулы

1

0..0 RpRj,

где В И Кд, имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с циклодиеном формулы

- j

где X имеет указанные значени , при нагревании.

г. сйособ по П.1, отличающиес  тем, что взаимодействие осуществл ют в среде растворител .

3. Способ по П.1, отличающийс  тем, что нагревание провод т до 60-200 С.