SU445675A1 - Способ получени =фениламинотетралкилдифосфонметана - Google Patents
Способ получени =фениламинотетралкилдифосфонметанаInfo
- Publication number
- SU445675A1 SU445675A1 SU1865272A SU1865272A SU445675A1 SU 445675 A1 SU445675 A1 SU 445675A1 SU 1865272 A SU1865272 A SU 1865272A SU 1865272 A SU1865272 A SU 1865272A SU 445675 A1 SU445675 A1 SU 445675A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenylaminotetrakyl
- diphosphonomethane
- production method
- mol
- phenyl
- Prior art date
Links
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых фосфорорганических соединений, а именно N-фениламинотетралкилдифосфонметанов, которые могут найти применение в качестве комплексообразователей, полупродуктов дл получени комплексонов, экстрагентов и лекарственных препаратов. N-Фениламинотетралкилдифосфонметаны расшир ют ассортимент тетралкилдифосфонметанов, которые широко используютс в химии фосфорорганических соединений.
Известен способ получени соединени подобной структуры, например N-диметиламинотетралкилдифосфонметана , взаимодействием диацетал диметилформамида с диалкилфосфитами .
Предлагаетс способ получени N-фениламинотетралкилдифосфонметанов общей формулы
X-C.H4-NH-CH P(O)(OR),,
где R - алкил, арил; X - водород, алкил, галоген, который заключаетс во взаимодействии диалкилфосфитов с фенилизонитриламн общей формулы X-СбН4КС при использоваНИИ в качестве катализатора алкогол та щелочного металла.
Реакци протекает с экзотермическим эффектом и практически заканчиваетс в течение 2-4 час при комнатной температуре.
Продукты реакции очищают или фракционированием в вакууме, или перекристаллизацией .
Строение целевых продуктов подтверждаетс данными элементарного анализа, ИК- и ЯМР (31р)-спектров; частота продуктов контролируетс методом тонкослойной хроматографии .
Пример 1. N-Фениламинотетраметилдифосфонметан .
К смеси 6 г (0,057 моль) фенилизонитрила и 12,76 г (0,116 моль) диметилфосфита добавл ют несколько капель насыщенного спиртового раствора метилата натри при температуре не выше 60°С. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре до окончани кристаллизации. Получают 7,5 г (40% от теории) целевого продукта, т. пл. 169,5-170°С (из бензола).
Найдено, %: С 40,87; Н 5,96; Р 18,90.
СиП190бКФ2.
Вычислено, %: С 40,86; Н 5,88; Р 19,19.
Пример 2. N-Фениламинотетраэтилдифосфонметан .
К смеси 2,5 г (0,024 моль) фенилизонитрпла и 6,62 г (0,048 моль) диэтилфосфита добавл ют несколько капель насыщенного спиртового раствора этилата патри при температуре не выше 60°С. Через несколько часов реакционную смесь нейтрализуют лед ной ук3 сусной кислотой и фракционируют. Выдел ют 4,61 г (50% от теории) целевого продукта, т. кип. 215-217°С/6 мм рт. ст. При сто нии продукт закристаллизовываетс . После очистки его переосаждением гексаном из ацетона т. пл. 89°С. Найдено, %: С 47,30; Н 7,03; Р 16,50. CjgHaTOeNPaВычйслено , %: С 47,49; Н 7,11; Р 16,35. 4 Предмет изобретени Способ получени N-фениламинотетралкилдифосфонметана , отличающийс тем, что диалкилфосфиты подвергают взаимодействию с фенилизонитрилами в присутствии каталитических количеств алкогол та щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными методами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1865272A SU445675A1 (ru) | 1972-12-28 | 1972-12-28 | Способ получени =фениламинотетралкилдифосфонметана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1865272A SU445675A1 (ru) | 1972-12-28 | 1972-12-28 | Способ получени =фениламинотетралкилдифосфонметана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU445675A1 true SU445675A1 (ru) | 1974-10-05 |
Family
ID=20537401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1865272A SU445675A1 (ru) | 1972-12-28 | 1972-12-28 | Способ получени =фениламинотетралкилдифосфонметана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU445675A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5280022A (en) * | 1990-12-19 | 1994-01-18 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Bisphosphonic acid derivatives, their production and use |
| US5376647A (en) * | 1990-06-25 | 1994-12-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | bisphosphonic acid derivatives, and useful as a bone resorption inhibitor |
| US5624917A (en) * | 1991-11-06 | 1997-04-29 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method of inhibiting squalene synthetase |
-
1972
- 1972-12-28 SU SU1865272A patent/SU445675A1/ru active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5376647A (en) * | 1990-06-25 | 1994-12-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | bisphosphonic acid derivatives, and useful as a bone resorption inhibitor |
| US5512552A (en) * | 1990-06-25 | 1996-04-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Bisphosphonic acid derivatives, and pharmaceutical use |
| US5280022A (en) * | 1990-12-19 | 1994-01-18 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Bisphosphonic acid derivatives, their production and use |
| US5624917A (en) * | 1991-11-06 | 1997-04-29 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method of inhibiting squalene synthetase |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Maghsoodlou et al. | An efficient synthesis of α‐Amino phosphonates using silica sulfuric acid as a heterogeneous catalyst | |
| SU445675A1 (ru) | Способ получени =фениламинотетралкилдифосфонметана | |
| AKSNES et al. | Study of the Applicability of the Wittig Reaction in Syntheses of Allenes | |
| SU648087A3 (ru) | Способ получени сульфона | |
| US4496766A (en) | Process for production of α,β-unsaturated ketones | |
| SU427945A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯа ПОЛИФТОРАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХБЕНЗИЛДИХЛОРФОСФАТОВ | |
| US3282832A (en) | Production of ketones, acids and esters from olefines | |
| US4126639A (en) | Process for 11a-dehalogenation of 11a-halotetracyclines | |
| SU334837A1 (ru) | Способ получени тетраалкилдиамидов @ , @ -дихлорвинилфосфорной кислоты | |
| US3193565A (en) | gamma-fluoro-alpha, beta-unsaturated carboxylic acids and their esters | |
| US3296275A (en) | Process for the manufacture of pyridine derivatives | |
| US4562009A (en) | Halonitriles, their preparation and use to make halopyridines | |
| SU325850A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОГЕКСИЛОВЫХ ЭФИРОВдиАлкилтиоФосФОРных кислот | |
| SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
| SU570257A1 (ru) | Способ получени производных алкилэтинилкетонов | |
| HU182673B (en) | Process for preparing esters of 2-formyl-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid | |
| SU419527A1 (ru) | Способ получения диалкиловых эфиров2-метил(фенил)-3-циан-3-карбоэтокси(карбамидо)ал-лилфосфоновой кислоты | |
| SU1625883A1 (ru) | Способ получени оксидов третичных арсинов | |
| SU439154A1 (ru) | Способ получени кремнийорганических эфиров -диалкилфосфоноалкилфосфонистых кислот | |
| SU420628A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-1,2-ДИГИДРОХИНАЗОЛИНОВ1Изобретение относитс к новому способу получени новых замещенных 1,2-дигидрохи- назолинов, которые могут еайти применение как промежуточные продукты дл синтеза физиологически активных соединений.Известен способ получени 1,2-дигидрохина- золина с углеводородными неароматичеокими заместител ми в дигидропиримидиновом цикле путем взаимодействи оксима 5-хлор-2-ами- нобензофенона с ацетоном с последующей обработкой продукта реакции треххлористым фосфором.Этот способ, однако, не может быть применен дл синтеза 2-арил-монозамещенных в гетероциклическом кольце 1,2-дигидрохиназоли- нов.По предлагаемому способу 2-арил-1,2-ди- гидрохиназолины формулы 1СН7АГгде R — водород и метилрадикал,Аг-—фенил или р-хлорфенилрадикал, получают взаимодействием 1-аралк'Илиндазо- лов формулы IIгде R и Аг имеют указанные значени ,с фенилмагнийбромидом в среде эфира в10 присутствии 1,2-диметоксиэтаиа (ДМЭ) при температуре кипени смеси. Образовавшеес N-магниевое производное 2-арил-1,2-дигидро- хиназолина подвергают гидролизу, после чего выдел ют свободное основание.15 Строение 2-арил-1,2-дигидрохиназолинов доказано превращением 2-фенил-1,2дигидрохина- золина в известные соединени .Пример 1. К фенилмагнийбромиду, полученному из 1,04 г | |
| SU410008A1 (ru) | ||
| SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
| SU352554A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-РОДАНЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ФОСФОНОВОЙ ИЛИ ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU308639A1 (ru) | Способ получени о-арил - - карбал-КОКСиАлКилАМидОАлКил /гилОидАлКил/ ТиО-фОСфОНАТОВ | |
| SU455967A1 (ru) | Способ получени -гидразонфосфинатов |