SU437282A1 - Способ получени дихлоргидрата бис-(4-оксиметил-5-окси-6-метил-пиридил3-метил)-дисульфида - Google Patents
Способ получени дихлоргидрата бис-(4-оксиметил-5-окси-6-метил-пиридил3-метил)-дисульфидаInfo
- Publication number
- SU437282A1 SU437282A1 SU1354389A SU1354389A SU437282A1 SU 437282 A1 SU437282 A1 SU 437282A1 SU 1354389 A SU1354389 A SU 1354389A SU 1354389 A SU1354389 A SU 1354389A SU 437282 A1 SU437282 A1 SU 437282A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- hydroxy
- hydroxymethyl
- disulfide
- pyridyl
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KSEORDDPLGPXCR-UHFFFAOYSA-N potassium;sulfurocyanidic acid Chemical compound [K].OS(=O)(=O)C#N KSEORDDPLGPXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- -1 6-methylpyridyl Chemical group 0.000 claims 1
- OFSLQVGPIBMHON-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=NC1C)C)O)CO Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC1C)C)O)CO OFSLQVGPIBMHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004986 PYRITINOL Drugs 0.000 description 2
- 229940079878 Pyrithioxin Drugs 0.000 description 2
- SIXLXDIJGIWWFU-UHFFFAOYSA-N Pyritinol Chemical compound OCC1=C(O)C(C)=NC=C1CSSCC1=CN=C(C)C(O)=C1CO SIXLXDIJGIWWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N Sodium disulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-][S-] SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACDHRNXIPTYGEZ-UHFFFAOYSA-N 5-(chloromethyl)-4-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol Chemical compound CC1=NC=C(CCl)C(CO)=C1O ACDHRNXIPTYGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени дихлоргидрата бис (4-оксиметил-5-окси-6-метил-пир1идил - 3 - метил )-дисульфида, который находит применение в медицине.
Известен способ получени дихлоргидрата быс-(4-окси-метил-5-окси-6 - метил-пиридил-3метил )-дисульфида (пиритиоксина), заключающийс в том, что соответствующее галоидпроизводное метилпириди-на подвергают действию дисульфида натри и полученное при этом соединение превраЩают Б бис-(4-оксиметил-5-окси-в-метил - пвридил - 3-метил)-дисульфид , который кип т т с разбавленной сол ной КИСЛОТОЙ и целевой продукт выдел ют известным способом.
Однако смесь после реакции З-хлорметил-401Ксиметил-|5-окси-6-метилпиридина с дисульфидом натри дает мутный раствор, загр зненный серой, получение из которого чистого продукта затруднено. Целевой продукт также получают недостаточно чистым.
Предлагаемый способ вл етс менее трудоемким и дает возможность получить конечный продукт высокой чистоты. Выход продуктов на Каждой стадии высокий. Общий выход дихлоргидрата пиритиоксина, отнесенный к исходному продукту - З-хлорметил-4-оксиметил-5-окси-6-метил-пирндину , составл ет 81%. Способ заключаетс в том, что 3-хлорметил4-оксиметил - 5-о«си-6-метилПиридин подвергают действию сульфоцианида кали в спиртовой ИЛИ водной суспензии, получают 3-родацометил-4-окс1Иметил-5-окси-6-метил1Пиридин , который суспендируют в спиртовом или водцом растворе аммиака и подвергают действию газообразного сернистого водорода. Полученный при этом б«с-(4-оксиметил-5-окси-б-метилпиридин-3-метил )-дисульфид раствор ют в растворе хлористоводородной кислоты, например , при 40-50°С.
Взаимодействие 3-хлорметил - 4 - оксиметил5-окси-6-метилПиридина с сульфоцианидом кали лучше проводить при 80°С и при соотношении реагентов предпочтительно 1 : 1,3.
Целевой продукт выдел ют известным способом .
Пример. 20 т З-хлорметил-4-оксиметил5-окси-6-мет1ИЛ1ПИридина , 13,6 г сульфоциа«ида кали суспендируют в IOO мл воды и нагревают с обратным ХОЛОДИЛЬНИКОМ в течение 2,5 час, поддержива температуру 80-82°С. После охлаждени образовавшийс осадок отфильтровывают и промывают приблизительно 70 МЛ воды. Получают 21,6 г 3-рода1юметил-4ОКсиметил-З-окси-б-метилпиридина с т. пл. 143-144°С. Выход 96,3% от теоретического.
Осадок суспендируют в 220 мл водного или спиртового раствора аммиака (10-12%) и подвергают действию газообразного сернистого водорода Т1ри комнатной температуре. Получают 16,7 г бис-(4-окси-метил-5-окси-б-метилолпиридил-3-метил ) -дисульфида, имеющего т. пл. 220-223°С, т. е. с выходом 84,2% от теоретического.
Это соединение в количестве 15,92 г преобразуют в дихлоргидрат растворением -при 40- 50°С в растворе 13,5 г сол ной кислоты в 80 г абсолютного этилового спирта. После охлаждени до -7°С выделившийс кристаллический осадок отфильтровывают и промывают небольшим количеством изопропанола. Получают 19,3 г быс-(4-оксиметил-5-окси-6-метилпиридил-3-метил ) - дисульфиддихлоргидрата с т. пл. 135-136°С.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени дихлорлидрата бис-(4оксиметил-5-окси-6-метил - пиридил-З-метил)дисульфида , исход из З-хлорметил-4-оксиметил-5-окси-|6-метилпир1идиНа с обработкой полученного бис- (4-оксиметил - 5-окси-6 - .метилпиридил-3-метил )-дисульфида раствором хлористого водорода и выделением целевого продукта известным способом, отличающийс тем, что с щелью упрощени процесса и ловы щени чистоты целевого продукта, З -хлор-метил-4-оксиметил-5-окси-6 - метилпиридин подвергают действию сульфоцианида кали в спиртовой или ВОДНОЙ суспензии, получают 3роданометил-4-оКСиметил - 5 - окси-6-метилпиридин , который суспендируют в спиртовом или ВОДНОМ растворе аммиака и подвергают
5 действию газообразного сернистого водорода.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие З-хлорметил-4-оксиметил5-оксн - 6 - метилпиридина с сульфоцианидом кали провод т при 80°С и соотношении ре0 агентов предпочтительно 1 : 1,3.
3.Способ ПО п. 1, отл ич аюЩИ и с тем, что Обработ1ку бмс-(4-оксиметил-5-окси-6-метил-пиридил-З-метил ) -дисульфида осуществл .. ют спиртовым раствором хлористоводородной
5 кислоты При 40-50°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL128504A PL63264B1 (ru) | 1968-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU437282A3 SU437282A3 (ru) | 1974-07-25 |
| SU437282A1 true SU437282A1 (ru) | 1974-07-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4038315A (en) | Isolation and recovery of calcium chloride complex of 7-dimethylamino-6-dimethyl l-6-deoxytetracycline hydrochloride | |
| SU437282A1 (ru) | Способ получени дихлоргидрата бис-(4-оксиметил-5-окси-6-метил-пиридил3-метил)-дисульфида | |
| EP0453731A2 (en) | Improved process for the synthesis of N-3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl-4-(substituted)-2-pyrimidinamines | |
| US2945061A (en) | Process for the production of biguanide derivatives containing active chlorine | |
| JPH10120666A (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| US2775598A (en) | Process of preparing pyridoxal isonicotinoylhydrazone and intermediate used therein | |
| JP3926943B2 (ja) | 置換ピリジンの製造方法 | |
| US3337569A (en) | Method of producing o-nicotinoylcholine chloride | |
| DE2033361C3 (de) | Acylpropandiol-(13)-phosphorsäurecholinester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| SU431161A1 (ru) | Способ получения тиохолина | |
| SU437761A1 (ru) | Способ получени 6-аминозамещенных-2,3,5-трихлор-4-меркаптопиридинов | |
| SU493472A1 (ru) | Способ получени эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола | |
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| SU449038A1 (ru) | Способ получени -гидроксиламинокетонов | |
| US3654292A (en) | Manufacture of 3 5-dichloro-2 6-difluoro - 4 - hydroxypyridine and salts thereof | |
| SU391062A1 (ru) | Способ получения двойного метаванадата калия | |
| SU391137A1 (ru) | Способ получения нитроксильных радикалов | |
| Hynd et al. | Studies on the Interaction of Amino-compounds and Carbohydrates: The Action of Nitrous Acid on certain Nitrogenous Sugar Derivatives and Related Compounds | |
| CH525860A (de) | Verfahren zur Herstellung von Glukosiden und Galaktosiden des 4-Butyl-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-3,5-pyrazolidindion-1,2 oder der Salicylsäure | |
| JPH01299294A (ja) | ４，８−アンハイドロ−ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体 | |
| SU516354A3 (ru) | Способ получени пиридиламидов фуранкарбоновой кислоты или их солей | |
| AT371804B (de) | Verfahren zur herstellung von s-methyl-methionin- sulfonium-salzen | |
| SU454207A1 (ru) | Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе | |
| US4028369A (en) | Preparation of glycol (2-(p-chlorophenoxy)-2-methylpropionate)-2-nicotinate | |
| DE1620749C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbothiamin |