SU433679A3 - Способ получения 2-ариламиноимидазолинов-(2) - Google Patents

Description

I

Предлагаетс  способ получени  новых соединений , которые могут иайти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получени  2-ариламиноимидазолинов- (2), а также способ получени  2- (ЫЫ-диалкил) ами«оимидазолино:в-2, однако этими способами не могут быть получены 2-арИламиноимидазол.ины- (2), содержащие три разных заместител  при мостиковом азоте ар ил а мин а.

Предлагаетс  способ получени  повых 2-арилами.ноим,идазоли 10в-(2) ,или и.х солей общей формулы

i

где R, R2, Ra П R4 имеют указанные значени ; А - цианогруппа или

10

-С(х

NH

изотнурокиийодида, полученного взаимодействием 2-мет,ил-3-хлорле. :1лфура1на с -(2-хлор-4-метилфенил )-S - метилизот.иурониййодидом, нагревают до 165--170°С с 2,5 мл 98%-.кого этилендиамина (150%), размешива , в течение 15 мил. После охлаждени  кз реакционной смеси выдел ют желаемое производное имлдазола с выходом 4,7 г (62,0% от теоретического ). После хроматограф роваии  на АЬОз с помощью хлороформа в качестве элюента чистое вещ ество (тонкослойна  хроматогр .афи ) нлав тс  при 85-87°С.

Пример 2. 2-{М- 2-метилфурилметил-(3)-М- (2,6-дихлорфенил)-амино }-.2 - имидазолин.

11,5 г (0,025 моль) Ы-(2,6-дихлорфенил)-М- 2-метилфурилметил - (3)-5-метилизотиурониййодида , полученного путем взаимодействи  2-метил-3-хлорметилфура1на с Ы-(2,6-дихлорфавил )-5-метилизотиурониййодидом, с 2,25 г (150%) 98%-ного этилендиамина, размешива , в течение 15 мин нагревают до 165- 170°С. Из обработанной после охлаждени  реакционной смеси получают 6 г целевого продукта, т. пл. 99°С, гидробромид плавитс  при 236-237°С.

В таблице приведены предлагаемые соединени , получениые аналогично.

Предмет изобретени 

1. Способ получени  2-арилам,иноимидазолинов- (2) или их солей общей формулы

В,

-N

//V..,

Claims (4)

1. I

   R. уЧг

   где 1. R-; I Пз - водород, фтор, хлор, бром, метил. 5т,ил, .метокси-, трифторметильна  или 1,ианогруппы;

   R4 - водород, метильна , этильна  группы, о т л и ч а ю ш, и и с   тем, что соединение общей формулы

   N- СН,-п

   .R:

   где R;, R2, Кз и R-s имеют указанные значе15 ни ;

   Л - цианогруппа пли радикал

   -с;

   NH

   где R - алкилтио-, алкоксигруппы с числом атомов углерода до 4, сульфгидрильна  или амщюгруппа,

   подвергают взаимодействию с этилендиамином или его сол ми с последующим выделением целевого продукта в свободном виде «ли иереводо.; его в соли .известными приемами.
2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что взаимодействие провод т в присутствии органического растворител .
3. 3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийс  тем, что взаимодействие осуществл ют при 50-150 С.
4. 4. Способ по пп. 1, 2 и 3, отличающийс  тем, что этилендиамик или его соль примен ют в избытке.