SU425909A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО[й?,/]ИЗОТИОНАФТЕНА - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  не описанных в литературе производных дибензо d, f изотионафтена формзлы (.- ;Qi;v- :ooH Полученные соединени  представл ют интерес в качестве исходных соединений дл  синтеза термостабильных полимеров, а также в качестве потенциальных биологически активных соединений. Известен способ получени  перило 1,12-в, с,тиофен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты формулы восстановлением перилен-1,12-,сульфон-3,4,9, 10-тетракарбоновой кислоты полисульфидом кали  с последующим выделением .целевого продукта известным способом. Предлагаемый способ получени  производных дибензо,/ изотионафтена, заключаетс  в том, что фена1нтренхинон-9,10 конденсируют с соответствующим эфиром тиодиуксусной кислоты при нагревании в спиртовой среде в присутствии алкогол та натри  в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом. Предлагаемый способ одностадиен, прост в исполнении, включает применение легко доступных производных фенантрена,  вл ющегос  мало используемым отходом коксохимического производства. Пример 1. Получение мо«оэтилового эфира дибензо й, / изотионафтен - 2,7-дикарбоновой кислоты. К смеси из 2,08 г (0,01 моль) феиантренхинона-9 ,10 и 2,06 г (0,01 г-моль) диэтилового эфира тиодиуксусной кислоты приливают при перемешивании раствор 0,69 г (0,03 г-моль) натри  в 40 мл абсолютного метанола. Реакционную смесь кип т т 5 час, затем охлаждают и выливают в 100 мл воды. Раствор подкисл ют 0,1 Н. сол ной кислотой до рН 3. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой и сушат на воздухе. Из изопропилового спирта выдел ют желтый кристаллический осадок; т. пл. 156-157°С. Выход 2,8 г (80%). Найдено, %: С 68,69; Н 4,34; S 8,97. C o nOi Вычислено , %: С 68,60; Н 4,00; S 9,15. 3 Пример 2. Получение дибензо й,/ изотионафтен-2 ,7-дикарбоновой кислоты. 3,5 г (0,01 г-моль) моноэтилового эфира дибензоГ Л изотионафтен-2 ,7-дикарбоновойКИСлоты кип т т в 30мл 10%-ного раствора5 NaOH в течение 20 мин. Реакционную смесь охлаждают, фильтруют. Фильтрат подкислиют 01 Н. НС1 до рН 4. Выделившийс  осадок отдел ют Н9 фильтру и сущат на воздухе. Из бутанола выдел ют желтые иглы; т. пл. 210°С10 (с разложением). Выход 3,1 г (89%). 4 Найдено, %: С 67,44; Н 3,35; S 10,12. CisHioO4S. Вычислено, %: С 67,20; Н 3,10; S 9,95, Предмет изобретени  Способ получени  производных дибензо d ,/ изотионафтена, отличающийс  тем, что фенантренхинон-9,10 конденсируют с согответетвующим эфиром тиодиуксусио кнслоты при нагревании в спиртовой среде в присутствии алкогол та натри  в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом.