SU410015A1 - - Google Patents

Description

Ивабретение от1но1сигге  IK опособу получени  3-(5-)нитрофу(рил-2)-х№н01 салона-2, IKQITOрый .может найти .применение в медициие в качестве .хи1миотер.алевтического средства.

Известен способ получени  3-(5-1Н И1Грофурил-2 )-хиздо-к(сало1на-2 путем конденсации оф ен ил ей д и ам1И1н а с 5-Н1итр афу|р1ИЛ-2 -глиакснл овой юисл.отой, ошнтезИ1р|уемой из 2-|брО мац-етил5-1НИтрофурана и ширидина в среде бензола (йыхОд 80-90%) или хлороформа (выход 60-70%), с последующим травраще-нием 5ни .т;ро-2-фура1Ц(иЛ1ПИ1рИ(ДИ1нийбро1Мйда в ц-иана: Н л .поц действием п-нипрозоди-метилаиилнна и циа1 ;и1отого кал1и  т-ити натри  в опирт:0)вой среде (выход до 90%), .гищролизом циананлла

до 5-1-гитрофурил-2-гл;И1кс}сило1ВОЙ кислоты в пр1Исут СТ1Вии раз|5а1ВЛ€1Н1Ной сол1Я1Ной кислоты и 31х:с,Т1ра1ПИ1раза1Нивм эфиром (|Ма1к;си1Малыный выход 70%). Выход целевошо про1Д укта 59%. Сумл ар1ный ВЫХОД канечнюго продукта в расчете на 2-бро.ма,цет1ИЛ-5чнит(рО|фу ран 30%. Процесс ;можно npe cTaiB Tb схемой:

К недостагка,м известного способа относ тс  .миогостаДгИЙйость, использование огнеи вэрьивоапаоных рас пво1р1ителей ((, апирт, зфвр) -и  довитых веществ (иованистый калий или натрий) (быслрое осмолен.ие а1итроф3|ра цилп ,иридииийб|ромида на во1здухе, выделение аииильной кислоты ( д) и иапользаваНие больших, количеств эфлра дл  извлечени  «1ИТ1рофу|р1илглиоисило1вой кислоты ( мл/г соед ненИ ).

С целью у1П рощен и  cnocoi6a и увеличени  вЫ(.хода целевало продукта лредлатаетс  2бр;01ма1цетил-5- нитрО фу1ран окислг ть двуокисью селена в спиртовой среде и полученный этиловый эфИр 5- НИТрОф урКЛ-2-1ГЛ1ИО1ХОИЛОЕОЙ КИСЛОТЫ конденсировать с о-фенилендиамином с Паоледую1Щ И1М выделением целевого продукта из|вес11ными этриема ми.

Предлагаемый опюсоб дву.хстадиен, не требует П|ри1ме1нени;   довитых и горючих веществ и 1поз1вол. ет получать целевой шродукт с 6iOлее ВЫСОКИМ вььходом (в 3 ipaaa больше, чеол по известному способу).

П|р01меж|уто141ный 1П(рО|ду1кт -синтеэа может быть (использоваи дл  получбниьч др|у1Г|Их б-акте|рицидных среиств иа основе Змнитрофурнл2-ГЛИ1ОК1С1ИЛО1ВОЙ кислоты.

При .мер. 9,0 г (0,074 моль) двуокиси селена раствор ют в 75 мл абсолютного этанола , добавл ют 18 г (0,077 моль) 2-брО|мацетил-5-1Нит1рофу|ра1на , «ип т т 12 час при перемеши1ва1Н|И1И , отфильтровывают селен, осадок на фильт)ре прюмывают 10 мл абсолютного эта1нола, к фильтрату и промьшиой жидкости приливают теплый раст|вор 8,0 г (0,074 моль)

о-;фениленди.а,мима в 150 ,мл. воды, выдер(ЖИвают в течение ночи, отфильтровывают 3- (5н:итроф:ур1ил-2 )-Х|ИН1СКксалон-2, промывают теплой вадОй ,и сушат. Выход 17 г (86%), т. пл.

310-315° С.

П1осле иереиристаллизади  из лед ной уксусной кислоты ИЛИ Д1и.мепилф ар1ма/ми1п,а т. пл. 334-336° С (разл.), что соответ/ствует литераTyipaibiM даиным.

Найдено, %: С 56,01; Н 2,63; N 16,22.

С12Н7,НзО4.

Вычислено, %: С 56,07; Н 2,75; N 16,35. УФ-1С1пект|р онимают дл  .раст1вара «з 2 об. % ди1мет1илформа1мида и 98 об. %. спирта . Я макс. (Igs), им:

293 (3,96) и 401 (4,15). Он иде)нти;че/н с УФ-сивкт(ро1м образца, приготовланНОго неп:осредст|венно из чмстой нитрофурилглиоисилов-ой 1КИСЛОТЫ /и о-фенилендиа .мн а.

Предмет изобретени 

Опооаб получени  3-(5-гаитр офурил-2)-хиноксал1ана-2 с Цр менением 2-|брО:Мацетил-5лит1рофу ра1на м о-фенилендиамина и выделением Целевого Продукта  авастньвмИ приемами , отличающийс  тем, что, с целью у прощени  способа и увеличени  выхода целевого Продукта, 2-1бр01мацетил-5-и,ит(рофу|ран оиисл ют дв уо1кисью селена в спиртовой среде и пол1ученный этиловый эфир 5-Н1ИТ1рофурил-2глиоксиловой кислоты конденсируют с о-фенилендиамнном .