SU404252A1 - В п - Google Patents
В пInfo
- Publication number
- SU404252A1 SU404252A1 SU1700189A SU1700189A SU404252A1 SU 404252 A1 SU404252 A1 SU 404252A1 SU 1700189 A SU1700189 A SU 1700189A SU 1700189 A SU1700189 A SU 1700189A SU 404252 A1 SU404252 A1 SU 404252A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethoxy
- hydrochloride
- tolyl
- methyl
- amipo
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- -1 2-chloro-4-methylphenyl Chemical group 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229940066771 systemic antihistamines Piperazine derivatives Drugs 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 3
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDUCGYGACGWHLT-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2SC(OCCN)=NC2=C1 WDUCGYGACGWHLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXAIYDYMRWTSSV-UHFFFAOYSA-N 2-butylpyrimidine Chemical compound CCCCC1=NC=CC=N1 ZXAIYDYMRWTSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004807 2-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- TUVONOFKFDJHBJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yloxyethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC=N1 TUVONOFKFDJHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N Armstrong's acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N Isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени Новых соединений - производных пиперазина, которые могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов.
Предлагаемый способ получени производных пиперазина основан на известной в органической химии реакции конденсации арилзамещенных этилендиаминов с бромистым этиленом . При использовании других арнлзамещенных этиленднаминов известным способом получены новые производные пиперазина, которые обладают более эффективным действием по сравнению с блнжайшими аналогами.
Описываетс способ получени производных пиперазина формулы (I):
Bj-O-A-N }J-B.
где Ri - незамещенный ненасыщенный гетероцикл , который может быть шестичленным, имеющим 1-2 атома азота, или п тичленным, имеющим атом азота и серы, и/или содержать конденсированное бензольное кольцо, или замещенный одной или несколькими низшими алкильными, алкоксиальными группами или фенилалкилом или фенильными группами;
R2 - фенильный остаток, который может быть замещен в некоторых случа х низшим алкилом, или атомом хлора, или брома, а также кольцо, содержащее 1-2 атома азота;
А - алкилен с пр мой или разветвлениой цепью, содержащий 2-6 атомов углерода;
или их солей, заключающийс в том, что соединение формулы (II)
R, - О - А - NH - СН, - СН„ - NH - R,,
где RI, Ra, А имеют указанные значени ,
подвергают взаимодействию с реакционноспособным (сложным) эфиром этиленгликол . Полученную соль при необходимости перевод т Б свободное основание, а его - в соль.
В качестве Ri могут быть использованы следующие группы:
4,6-дифенил-, 4-метил-6-фенил-, 4,5-днметил6-фенил- , 4-этил-6-метил-, 4-этил-5,6-диметил-,
4-бензил-6-метил-, 4-бутил-6-метил-, 4-пропил6-метилпиримидинил-2-; 3-, 4- или 6-алкокеипиридил-2-; 2-, 4-, 5- или 6-алкоксипирндил-З-, 2- или З-алкоксипиридил-4- с 1-4 атомами углерода в алкоксигруппах; 3-, 4-, 5- или 6метилпиридил-2-; 6-этилпиридил-4- и его изомеры; 2,6-диметилпирндил-4-и его изомеры; 4-метил- и 4-фепилхинолил-2- и их изомеры; 2-метил- нли 2-фенилхиназолинил-4-, 2-о-толил , 2-Л1-ТОЛИЛ- или 2-п-толил-1-оксо-фталазиНИЛ-4- , 4-метилтиазолинил-2-.
в качестве R2 могут быть использованы следующие группы: фенил, о-, м- и л-толил, о-, ми л-анизил, О-, м- и «-хлорфенил, пиридил-2, пиридил-3, пиридил-4, 2-хлор-4-метилфенил и его изомеры; 2-хлор-4-метоксифенил и его изомеры; 2-метокси-4-метилфенил и его изомеры; 6-метоксиниридил-2 и его изомеры; 2-метилпиридил-4 и его изомеры; 4,6-диметилпиридил-2и его изомеры.
Из групп А можно, например, указать следуюидие алкилеповые остатки, причем углерод у кислорода обозиачетс как Сь этилеп, триметилен, 2-метилэтилен, 3-метилэтилен, тетраметплел, 3-мети/ггриме1илеи, 2-э1Илэ илеп , 1-этилэтилеп, пеитаметилеп, 4-метилтетраметилеи , 3-этилтриметилен, Ьироиилэтилен , 1-изопропилэтилен, 1,2-диметилэтилен, гексаметилен, 5-метилпептаметплеп, 4-этилтетраметилен , 3-пропилтриметилен, 2-й 1бутилэтилеп , 1-метил-З-этилтриметилен.
В качестве эфира этилепгликол используют предпочтитсльпо 1,2-дибромэтап или гликоль-бмс-метилсульфат . Реакцию можно вести при повышенной температуре в соответствуюп1 ,ем растворителе, папри мер в спирте. В зависимости от температуры используют этапол или w-бутанол.
В виде фармацевтических препаратов используют предпочтительно нетоксичные соли. Дл получени солей органических и неорганических кислот иснользуют сол ную, бромисто- и йодистоводородпую, фосфорную, серную , сульфамиповую, метилсерцую, азотную, муравьиновую, уксусную, пропионовую, нтарную , винную, молочную, малоповую, фумаровую , лимонную, блочную, слизевую, бензойную, салициловую, ацетиламнноуксуспую , эмбановую, аскорбиновую, фенилуксусную , /г-аминосалициловую кислоты, оксиэтинсульфокислоту , нафталин-1,5 - дисульфокислоту , бензолсульфокислоту или синтетические смолы, содержандие указанные кнслотпые группы.
Пример 1. Гидрохлорид-2 2-(4-фeнил)нинepaзинил (1) -этоксипнриди}1а. 13,8 г 2-(2амино-этокси )-пиридина с т. кии. 10070,1 торр и 19,2 г М-(р-хлорэтил)-анилии-гидрохлорида с т. пл. 158°С перемешивают в 100 мл н-бутанола в течение 2 час при комнатной температуре и в течение последующих 2 час при 100° С.
После охлаждени до комнатной температуры разбавл ют 2 н. натриевой щелочью и беизоло.м, оргаиическую фазу отдел ют и высушивают над сульфатом натри . Получеиный носле упаривани М-2-(2-пиридилокси)этил-Ы-фенил-этнлендиамин с 17 г 1,2-дибромэтана раствор ют в 100 мл н-бутанола н в течение 5 час кип т т с обратным холодильником . После обработки бензолом и 2 н. натриевой щелочью оргаинческую фазу сушат над сульфатом натри и растворитель отгон ют в вакууме. После двойной очистки путем хроматографии на силикагеле с при.менением
бензола в качестве элюента получают свободное основание в виде масла. Его раствор ют в ацетоне и подкисл ют 50%-ным раствором ПС1 в этаноле до рП 3 и остаток добавл ют в раствор основани . Вынавшне кристаллы перекристаллизовывают из этанола. Получают 2 г моногидрохлорида с т. пл. 141° С.
Аналогично получают:
из 4-(2-амино-этокси)-2,6-диметил-5-«-бутил-пиримидина и гидрохлорида Ы-(|3-хлорэтил )-о-толуидина или соответственно м- и псоединений толуидипа или из, при необходи .мости, защиш,енных соединений анилина или пиридина иутем последующей циклизации с 1,2-дпбромэтано.м гндрохлорид 2,6-ди.метил-4 2-{4-о-толил )-пиперазинил (1)-этокси-5 - к бутнлииримидипа с т. пл. 173-174° С;
из 4- (2-амино-этокси) -2,6-дйметил-5-изопропилппримидипа гидрохлорид 2,6-днметил4- 2- (4-о-толил)-пиперазиипл-1 - этокси - 5 пзопропилииримидина с т. пл. 190-191°С;
из 4- (2-амино-этокси) -2,6-диметил-пнримидипа гидрохлорид 2,6-ди.метил-4- 2-(4-о-толил )-ииперазинил-1 -этоксинири.мидина ст. пл. 176°С;
из 4-(2-а.мипо-этокси)-2-фспил-5-н - бутил-6метилпиримидипа гидрохлорид 2-фепил-4- 2 (4-о-толил)-пиперазинил-1 -этокси-5-н - бутил6-метилниримпдина с т. пл. 202-203°С;
из 2- (2-амино-этокси) -7,6-диметилпиримидина гидрохлорид (4-о-толил)-пиперазинил-1 Этокси-4 ,6-диметилпиримидина с т. нл. 193° С;
из 4-(2-амнно-этокси)-5-н.-бутил-6-метилпиримидина гидрохлорид (4-о-толил)-пиперазиннл-1 -этокси-5-н .-бутил-6 - метилпиримидина с т. пл. 188° С;
из 3- (амино-этокси) -2,5,6-триметИлпиридина гидрохлорид 2,5,6-т,риметил-3- 2-(4-о-толил )-пиперазинил-1 -этоксипиразина с т. пл. 183,5-184° С;
из 3-(2-амнно-этокси)-2-метилпиридипа гидрохлорид 2-метил-З- 2- (4-о-толил) -пиперазинил-1 -этоксипиразина с т. нл. 198° С;
из б-(2-амино-этокси)-3-метилниридина гидрохлорид З-метил-6- 2- (4-о-толил) -пиперази нил-1 -этоксипиридазина с т. пл. 196,5° С;
из 6- (2-амнио-этокси) -3-фенилпиридазина гидрохлорид З-фенил-б- 2-(4-о-толил)-пиперазинил-1 -этокснпиридазина с т. пл. 193°С;
из 3- (2-амипо-этокси) -2-метилхиноксалина гидрохлорид 2-метил-З- 2- (4-о-толил) -иинеразинил-1 -этоксихиноксалина с т. пл. 208° С; из 4-(2-амино-этокси)-l-OKCO-2-фенил-1,2дигидрофталазина гидрохлорид 1-кето-2-феиил-4- 2- (4-о-толил)-пиперазинил-1 - этокси 1 ,2-дигидрофталазина с т. пл. 270° С (с разложепием );
из 2-(2-а.мино-этокси)-хинолина гидрохлорид (4-о-толил) -пиперазинил-1 -этоксихинолипа с т. пл. 182,5° С;
из 2- (2-амипо-этокси) -4-метил-хинолина гидрохлорид 2- 2- (4-о-толил) -пиперазина-1 этокси-4-метилхинолина с т. пл. 175° С; из 2-(2-амино-этокси)-бензтиазола гидрохлорид 2- 2-{4-о-толил)-пиперазиыил-1 -этоксибепзиазола с т. пл. 208° С; из 4- (2-амиио-этокси) -2,6-диметилпиримидина гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-уИ-толил ) - пиперазииил - 1 - этоксипиримидппа с т. пл. 189° С; из 4- (2-амино-этокси) -2,6-диметил-5-н.-бутилпиримидипа гидрохлорид 2,6-диметил-4 2- (4-лг-толил)-пиперазинил-1 -этокси-5 - н. бутилпиримидина с т. ил. 152° С; из 4- (2-амиио-этокси) -2,6-диметил-5-изопропилпиримидииа гидрохлорид 2,6-диметил-4 2- (4-ж-толил)-пиперазинил-1 -этокси-5 - изоиропилпиримидииа с т. пл. 148,5° С; из 4- (2-ами)ю-этокси) -2-фенил-5-н.-бутил-6метилпиримидина гидрохлорид 2-феиил-4- 2 (4-7И-толил)-ииперазииил-1 -этокси-5 - н. - бутил-б-метилииримидина с т. пл. 174-175° С; из 4-(2-амипо-этокси)-2-феиил-5-изопропил6-метилииримидииа гидрохлорид 2-феиил-4 2-{4-ж-толил )-пиперазинил-1 -этокси-5 - изопропил-6-метилииримидипа с т. пл. 176°С; из 4- (2-амиио-этокси) -2-феиил-6-метилпиримидииа гидрохлорид 2-фенил-4- 2-(4-.Л1толил )-пиперазииил-1 -этокси - 6 - метилпиримидина с т. пл. 195,5--196°С; из 4- (2-амипо-этокси) -5-н.-бутил-6-метилпиримидииа гидрохлорид (4-.л1-толил)пиперазииил-1 -этокси-5-н .-бутил-6 - метилпиримидина с т. пл. 124-124,5° С; из 2- (2-амипо-этокси) -4,6-димстилпиримидипа гидрохлорид (4-л тoлил)-пииepaзипил-l -этoкcи-4 ,6-димeтилпиpимидинa с т. пл. 172-173°С; из 3- (2-амипо-этокси) -2-метилпиримидииа гидрохлорид 2-метил-3- 2- (4-л(-толил) -пиперазипил-1 -этоксипираз -па с т. пл. 128°С; из 3- (2-амиио-этокси) -2,5,6-триметилииразина гидрохлорид 2,5,6-триметил-3- 2-(4-лтолил )-пиперазипил-1 -этоксипиразипа с т. пл. 162° С; из 6- (2-амипо-этокси) - 3 - метилпирадазииа гидрохлорид 3-метил-6- 2- (4-лг-толил) -пиперазипил-1 -этоксиппридазиг1а ст. пл. 163-164°С; из 3-(2-амипо-этокси)-2-метилхииоксалина гидрохлорпд 2-метил-3-|2-(4-м-толил)-пиперазипил-1 -этоксихииоксалипа с т. пл. 172° С; из 2-(амипо-этокси) -пиридина-2- 2- {4-мтолил )-пиперазипил-1 -этоксипиридип с т. пл. 167° С; из 4- (2-амипо-этокси) -1-оксо-2-фепил-1,2-дигидрофталазипа гидрохлорид 1-оксо-2-фепил-4- 2- (4-.41-толил)-пиперазииил-1 - этокси1 ,2-дигидрофталазииа с т. пл. 247°С; из 2-(2-амиио-этокси)-хиполипа гидрохлорид (2-лг-толил)-пиперазипил-1 -Э Окспхиполипа с т. пл. 166-167°С; из2-(2-амиио-этокси)-4-метил-хиполипа гидрохлорид 2- 2- (4-ж-толил) -пиперазипил1 -этокси-4-метил ..липа с т. пл. 178° С; из 2-(2-амипо-этокси)-бензтиазола (4-лг-толил)-пиперазипил-1 - этоксибепзтиазол С т, пл. 231-232° С (с разложепием); из 4- (2-амино-этокси) -2,6-диметил-5-н.-бутил пиримидипа гидрохлорид 2,6-диметил-4 2- (4-п-толпл)-ииперазинил-1 -этокси - 5 - н. бутилпиримидипа с т. ил. 172-172,5° С; из 4- (2-амино-этокси) -2,6-диметил-5-изопропил пиримидипа гидро.хлорид 2,6-диметил-4 2- (4-д-толил)-пиперазииил-1 -этокси-1 - изопропилпиримпдипа с т. пл. 171° С; из 4-(2-амипо-этокси)-2-феиил-1-изопропил6-метилпиримилипа гидрохлорид 2-феипл-4 2- (4-п-толил)-пииеразипил-1 -этокси- 5 - изопропил-6-метилпиримидипа , с т. пл. 177° С; из 4-(2-амино-этокси)-2-фенил-1-н.-бутил-6метилпиримидина гидрохлорид 2-фепил-4 2- (4-/г-толил)-пиперазипил - -этокси-5-н - бутил-б-метилпиримилипг- с т. пл. 149-150°С; из 4- (2-амипо-этокси) -2,6-диметил-5-изопропилпиримидина гидрохлорид 2,6-диметил-4 2- (4-«-толил)-ииперазииил-1 -этокси-5 - изобутилпиримидииа с т. пл. 171,5° С; из 4- (2-амппо-этокси) -2-фепил-6-метпл-пиримидипа гидро.хлорид 2-фе11ил-4- 2-(4-п-толил )-пиперазииил-1 -этокси-6 - метилпирими дииа с т. пл. 198° С; из 4- (2-амипо-этокси) -2,6-диметилпиримидипа гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-п-толил ) -пиперазинил-1 -этоксипиримидииас т. пл. 156° С; из 2- (2-амипо-этокси) -4,5-диметилпиримидипа гидрохлорид 2-f2- (4-и-толил)-ппперазинил-1 -этокси-4 ,6-диметилпиримидина с т. пл. 179,5° С; из 3-(2-амипо-этокси)-2-метилпиридипа гидрохлорид 2-метил-З- 2- (4-«-толил) -пиперазинил-1 -этоксипиразипа с т. пл. 194° С; из 6-(2-амипо-этокси) - 3 - метилпиридлзипа гидрохлорид З-метил-6- 2- (4-п-толил) -пиперазииил-1 -этоксипиридазииа с т. пл. 178°С; из 3- (2-амино-этокси) -2-метилхипоксалипа гидрохлорид 2-метил-З- 2- (4-«-толил) -пиперазииил-1 -этоксихиноксалипа с т. пл. 184°С; из 2-(2-амипо-этокси) - лиридппа гпдрохлорид (4- -толил - пиперазииил-1 - этоксипиридипа с т. пл. 155°С; из 4-(2-амино-этокси)- -оксо-2-феппл-1,2дигидрофталазипа гидрохлорид 1-кето-2-фепил-4- 2- (4-/г-толил)-пиперазинил-11 - этокси 1 ,2-дигидрофталазипа с т. пл. 253°С; из 2-(2-амипо-этокси)-4-метилхи1Юлина гидрохлорид (4-гг-толио)-пиперазипил-1 этокси-4-метилхииолипа с т. пл. 169-171°С; из 2-(2-амипо-этокси)-хинолипа гидрохлорид 2- 2- (4-п-толио) -пиперазинил-1 -этоксихиполппа с т. пл. 170,5° С; из 2-(2-алгипо-этокси)-беизтпазола (4-птолил ) - пиперазнпил - 1 - этоксибсазтпазол с т. пл. 162-163°С; из 4- (2-амипо-этокси) - 2,6 - диметил-5-н - бутилпиримидипа гидрохлорид 2,6-диметил-4 2- (4-феиил)-пиперазипил-1 -этокси-5-н. - бутилпиримидииа с т. пл. 173-174° С; из 4- (2-амино-этокси) -2,6-диметилпирпмидина гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-фепил)пиперазипил - 1 - этоксппиримидппа с т. пл. 167° С;
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691946172 DE1946172A1 (de) | 1969-09-12 | 1969-09-12 | Neue heterocyclische AEther und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU404252A1 true SU404252A1 (ru) | |
SU404252A3 SU404252A3 (ru) | 1973-10-26 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4524206A (en) | 1-Heteroaryl-4-(2,5-pyrrolidinedion-1-yl)alkyl)piperazine derivatives | |
US3853915A (en) | 9-or 10-halo-4h-benzo{8 4,5{9 cyclo-hepta{8 1,2-b{9 thiophen-4-ones | |
FI59990B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pao centralnervsystemet verkande racemiska eller optiskt aktiva arylpiperaziner samt deras syraadditionssalter | |
US5219859A (en) | Indole derivatives, preparation processes and medicinal products containing them | |
FI66865B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pyrimido(6,1-a)isokinolin-2,4-dioner | |
NO316273B1 (no) | Substituerte 6,6-hetero-bicykliske derivater og farmasöytiske preparater inneholdende dem | |
RU2154635C2 (ru) | Производные 4-арил-6-амино-никотиновой кислоты и их соли | |
US4361565A (en) | 2-[4-[(4,4-Dialkyl-2,6-piperidinedion-1-yl)butyl]-1-piperazinyl]pyridines | |
US3159628A (en) | Pteridine-5-oxide derivatives | |
EA009043B1 (ru) | Новые соединения пиридопиримидинона, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
US4014890A (en) | Process for preparing indole derivatives | |
SU404252A1 (ru) | В п | |
US4565816A (en) | Piperazine derivatives and pharmaceutical composition containing them | |
CLARKE et al. | 3-Azaphenothiazine and dialkylaminoalkyl derivatives | |
NO150279B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av nye terapeutisk virksomme benzopyranderivater | |
US3671544A (en) | 3,4,4a,9a-tetrahydro-2-(1h)carbazolones | |
IE41673B1 (en) | Fused pyrimidines and preparation thereof | |
US3345376A (en) | Polyhydro-6-methoxy-1-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-9h-pyrido[3, 4-b]indoles | |
JPH03264583A (ja) | ピペリジン誘導体及びその製造中間体 | |
D'Amico et al. | Synthesis of 2‐thioxo‐3‐benzothiazolineacetonitrile and related products | |
FI84477B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla diazin-etenylfenyloxamsyror. | |
IE58499B1 (en) | Dioxinopyridine derivatives | |
DK150158B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-phenylthieno-(2,3-c)piperidiner eller fysiologisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
Blicke et al. | The Preparation of Substituted 3-Piperidones1 | |
NO131345B (ru) |