SU404251A1 - Способ получения гетероциклических эфиров - Google Patents
Способ получения гетероциклических эфировInfo
- Publication number
- SU404251A1 SU404251A1 SU1482989A SU1482989A SU404251A1 SU 404251 A1 SU404251 A1 SU 404251A1 SU 1482989 A SU1482989 A SU 1482989A SU 1482989 A SU1482989 A SU 1482989A SU 404251 A1 SU404251 A1 SU 404251A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrochloride
- tolyl
- chloro
- methyl
- dimethyl
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- -1 heterocyclic ethers Chemical class 0.000 description 37
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- YTRVHWYAJWWZQA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=CC2=NC(Cl)=CC=C21 YTRVHWYAJWWZQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004807 2-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- PRORLQAJNJMGAR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-methylpyridazine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)N=N1 PRORLQAJNJMGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-Hexene Chemical group CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAUYTSOWJCAVPG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1CCN(CCO)CC1 DAUYTSOWJCAVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(Cl)=NC2=C1 BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHWPZQQPWKEAV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylpyrazine Chemical compound CC1=NC=CN=C1Cl WZHWPZQQPWKEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXDLUYLWPJMGJA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylquinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(C)=NC2=C1 PXDLUYLWPJMGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZJQQNWSSLCLJN-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OCC)=CC=C21 AZJQQNWSSLCLJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBZRMAAZCVYPI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3,1-benzoxathiin-4-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C)OC(=O)C2=C1 HFBZRMAAZCVYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUBRFWDEAVIFMV-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-phenylpyridazine Chemical compound N1=NC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BUBRFWDEAVIFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVWBPYZGKHHSR-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypyridazine Chemical compound CCOC1=CC=CN=N1 ZVVWBPYZGKHHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical group CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSBIUXKNVUBKRI-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC=N1 LSBIUXKNVUBKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRYHJEYORUBPBV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methyl-2-phenyl-5-propan-2-ylpyrimidine Chemical compound N1=C(Cl)C(C(C)C)=C(C)N=C1C1=CC=CC=C1 NRYHJEYORUBPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOLLLUIWZOISLC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methyl-2-phenylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MOLLLUIWZOISLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiazole Chemical compound CC1=CSC=N1 QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHDMIERTIPXMBO-CFCGPWAMSA-N 5-acetyl-3-[(2R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazol-2-one Chemical compound O=C1NC(C(=O)C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)C(O)C1 OHDMIERTIPXMBO-CFCGPWAMSA-N 0.000 description 1
- QCHMTOCQSIGPTQ-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-4-chloro-6-methyl-2-phenylpyrimidine Chemical compound N1=C(Cl)C(CCCC)=C(C)N=C1C1=CC=CC=C1 QCHMTOCQSIGPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MMYNWBSPOVLLKZ-UHFFFAOYSA-N Cl.C(C)OC1=NC2=CC=CC=C2N=C1 Chemical compound Cl.C(C)OC1=NC2=CC=CC=C2N=C1 MMYNWBSPOVLLKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N D-serine Chemical compound OC[C@@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N Ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 210000000554 Iris Anatomy 0.000 description 1
- LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N Nitrate, nitrate Chemical compound O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229950008597 drug INN Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1-diol Chemical compound CC(O)O AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N hydride Chemical compound [H-] KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- IDXKTTNFXPPXJY-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-1-ium;chloride Chemical compound Cl.C1=CN=CN=C1 IDXKTTNFXPPXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines Piperazine derivatives Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений, которые могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов.
Предлагаемый способ получени эфиров основан на известной в органической химии реакции Виль мсона, однако он позвол ет получать новые производные пиперазина - гетероциклические эфиры, которые обладают более эффективным действием по сравнению с ближайшими аналогами.
Описываетс способ получени гетероциклических эфиров общей формулы (I):
BrO-A-N N-Bj
где Ri - незамещенный ненасыщенный гетероцикл , который может быть щестичленным, имеющим один-два атома азота, или п тичленным , или имеющим атом азота или серы, и/или содержать конденсированное бензольное дро или замещенный одной или несколькими низшими алкильными, алкоксильными группами, фенилалкилом или фенильными группами;
R2 - ненасыщенный шестичленнъш гетероцикл с 1-2 атомами азота, фенил, замещенный при необходимости низшим алкилом или алкоксилом или атомом хлора или брома;
А - алкилен с пр мой или разветвленной цепью, содержащий 2-6 атомов углерода, или их солей, заключающийс в том, что соединение формулы (II);
RI -Hal,
где Па1 - атом хлора, брома или иода, подвергают взаимодействию с соединением формулы (111):
НО-А- О
где А, R2 имеют указанные значенн ,
с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Дл реакции соединени формулы (111) обычно примен ют в виде щелочной или щелочноземельной соли.
Предложенный способ осуществл ют в соответствующем инертном растворителе, например бензоле и его гомологах, нри повышенной температуре.
В качестве Ri, кроме соответственно незамепденных остатков, могут быть использованы следующие группы:
4,6-дифенил-, 4-метил -6-фенил-, 4,5-диметил6-фенил- , 4-этил-6-метил-, 4- этил-5,6-диметил-,
4-бензил-6-метил-, 4-бутил-6-метил-, 4-пропи.116-метилнпиримидинил-2; 3-, 4- или 6-алкоксипиридил-2 , 2-, 4-, 5- или 6-алкокси-пиридил-З, 2- или З-алкокси-ииридил-4 с 1-4 атомами углерода в алкоксигруипах; 3-, 4-, 5- или 6-метил-пиридил-2; 6-этил-ииридил-4- и его изомеры; 2,б-ди.метилпир:идил-4 и его изомеры; 4-метил и 4-феиилхинолил-2- и их изомеры; 2-метил- или 2-феиилхииазолииил-4-, 2-о-тоЛИЛ- , 2-.И-ТОЛИЛ- или 2-/г-толил-1-оксо-фталаЗИИИЛ-4- , 4-метилтиазол:иш1Л-2. В качестве R.2 могут быть иеиользоваиы еледующие группы: феиил, 0-, м- и ft-толил, о-м-, п-анизил, о-, м-, п-хлорфеиил, ииридил-2-, ииридил-3, ииридил-4 , 2-хлор-4-метилфеиил и его изомеры, 2-хлор-4-метокеифеиил и его изомеры, 2-метокси-4-метилфеиил и его изомеры, 6-метокеиииридил-2 и его изомеры иоложеии , 2-метилииридил-4- и его изомеры положени , 4,6диметилииридил-2- и его изомеры иоложеии . В качестве груииы А могут быть следующие алкилсповые остатки, причем углерод у кислорода обозиачаетс как Сь этилеп, триметилеи, 2-метилэтилеи, 3-метилэтилеи , тетраметилеи, 3-метилтриметилеи, 2этилэтилеп , 1-этилэтилеи, пеитаметилеи, 4-метилтетраметилен , 3-зтил1триметилеи, 1-проиилэтилеи , 1-изопроиилэтилеи, 1,2-диметилэтилеи1, гекеаметилей, 5-метилпеитаметилеи, 4-этилтетраметилеи , 3-проиилтриметилеп, 2-бутилэтилеи , 1-бутл-этилеи, 1-метил-З-этилтриметилеи. Соедииеиие формулы (III) можио получить, иапример, взаимодействием лроизводиого пиперазина формулы N-Ra где R2 имеет указаииые зиачеии , с галоид .гидрипом. Дл иолучеии солей оргаиических и пеоргаиических кислот могут быть иеиользоваиы сол иа , бромисто- и йодистоводородиа , фосфориа , сериа , сульфамипова , метилсериа , азотиа , муравьииа , уксусна , проииопова , итарпа виииа , молочиа , малоиопа , фумарова , лимоппа , блючпа , слизева , беизойиа , салииилова , аиетиламииоуксусна , эмбанова , нафталии-1,5 - дисульфокислота, аскорбинова , фенилуксусна , -аминосалицилова , оксиэтаи- и беизолеульфокислота или сиптетические смолы, содержащие указанные кислотные груипы. Пример. Гидрохлорид (4-о-толил)ииперазинил-1 -этоксипиридина . В растворе 110 г 1-о-толил-4-(2-оксиэтил)ииперазииа в 500 мл абеолютного ксилола раствор ют в течение 3 час при температуре кииеии 11,5 г натри . Затем в течеиие 15.инн прикалывают раствор 79 г 2-бромииридина в 150 мл ксилола. Смесь кип т т в течеиие 5 час. Затем реакциоиную смееь охлаждают до комнатиой температуры и уиаривают иод вакуумом . Остаток обрабатывают 500 мл эфира и 200 мл воды, отдел ют органическую фазу, а водную фазу трижды экстрагируют 200 мл порци ми эфира. Объединенные органические раетворы сущат .сульфатом иатри и уиаривают под вакуумом. Получают 152 г свободного осиовани . Его раствор ют в 500 мл этаиол а и ириливают 237,6 мл 2 IP. сол иой кислоты. Раствор уиаривают иод вакуумом и остаток перекристаллизовывают из 350 мл изоироиаиола . Получают гидрохлорид с выходом 90 г; т. ил. 180-181°С. Таким же образом, исход из 1-о-толил-4 (2-оксиэтил)-пиперазина в качестве исходного вещества, получают следующие соединени : из 2,6-диметил-4-хл.ор-5-н-бутилпиримидииа гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-о-толил)-пиперазииил-1 - этокеи-5-н-бутилпиримидина с т. ил. 173-174°С; из 2,6-диметил-4-хлор-5-изопропил-пиримидии-а гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-о-толил ) - иииеразииил-1 - этокси-5-изопропилпиримидииа ст. пл. 190-191°С; из 2,6-диметил1-4-хлорииримидииа гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-о-толил) - иииеразинил-1 -этоксипиримидина с т. шл. 176°С; из 2-1феи1ИЛ-4-хлор-5-н-бутил-6-метилпиримидина гидрохлорид 2-феиил-4- 2-(4-о-толил)-пиперазииил-: - этокси-5-н-бутнл-6 - метилинридина е т. ил. 202-203°С; из 2-хлор-4,6-диметиЛ|Пиримидина -гидрохлоРИД (4-о-толил)-иииеразинил-1 - этокси4 ,6-диметилпиримидина е т. ил. 193°С; из 4-хлор-5-н-бутил-6-метилпиримидина гидрохлорид (4-о-толил)-ииперазинил-1 -этокси-5-н-бутил-6-метилииримидииа с т. ил. 188°С; из 2,5,6-триметил-З-хлорииразииа гидрохлюрид 2,5,6-триметил-З- 2- (4-о-толил) -пвлеразинил-1 -этоксипиразина с т. пл. 183,5-184°С; из 2-метил-3-хлорпиразин1а гидрохлорид 2-метил-3- 2-(4-о-толил)-пиперазинил-1 - этоксипиразина с т. пл. 198°С; из З-метил-6-хлорииридазина гидрохлорид 3-метил -6- 2-(4-о-толил)-пиперазинил - 1 -этоксипиридазииа с т. ил. 196,5°С; из З-фенил-6-хлор-пиридазина гидрохлорид 3-феиил-6- 2-(4-о-толил)-ииперазинил-1 - этоксиииридазина с т. пл. 193°С; из 2-метил-З-хлорхиноксалина гидрохлорид 2-метил-З- 2-(4-о-толил) - 1Пиперазинил-1 -этокеихииоксалииа с т. пл 208°С; из 1-кето-2-фенил-4-хлор-1,2 - дигидрофталазива гидрохлорид 1-кето-2-фенил-4- 2-(4-о-толнл ) - пилеразииил-1 - этокси-1,2-дигидрофталазииа е т. пл. 270°С (с разложеиием); из 2-хлорхинолина гидрохлорид (4-о-толил )-ииперазииил-1 - этоксихииолйиа с т. пл. 182,5°С; из 2-хлор-4-метилхинолина гидрохлорид (4-о-толил)-пиперазинил-1 - этокси-4-метилхинолина с т. ил. 175°С; из 2-хлор-беизтиазола гидрохлорид (4о-толил )-пиперазиНил1-1 - этоксибензтиазола с . пл. 208°С; Таким же образом, исход из 1-л{-толил-4 2-оксиэтил -пиперазина получают:
из 2,6-дкметил-4-хлорпиримидина гидрохлорид 2,6 - диметил-4- 2-(4-.и-толил) - пиперазинил-1 этоксипиримидина с т. л л. 189°С;
из 2,б-диметил-4-хл10р-5-к-бутил-пиримидина гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-ж-толил) - пиперазинил-1 -этокси-5-н - бутилпиримидина с т. пл. 152°С;
из 2,6-диметил-4-хлор-5 - изопропилпиримидина гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-{4-л-толил )-пииеразинил-1 - зтокси - 5-изопр01Пилпиримидина с т. ил. 148,6°С;
из 2-фе1ШЛ -4-хлор-5-н-бутил - 6-метилпиримидина гидрохлорид 2-фенил-4- 2-(4-л4-толил)пиперазинил-1 -этокси-5-н-бутил - 6 - метилпиримидииа с т. пл. 174-175°С;
из 2-фенил-4-хлор-5-изопропил - 6 - метилпиримидина гидрохлорид 2-феиил-4- 2-(4- -толил ) - пиперазинил-1 -этокси-5 -изопропил-6метилпиримидина с т. пл. 176°С;
из 2-феиил-4-хлор-6-метил1ПИримидина гидрохлорид 2-;фенил-4- 2- (4- и-толил) -пиперазинил-1 -этокси-6-метилпиримиди«а с т. ,пл. 195,5 196°С;
из 4-хлор-5-к-бутил-6-метилпиримидина гидрохлорид (4-ж-толил) - пиперазинил-1 этокси-5-н-бутил-6-метилпиримидина с т. пл. 124-124,5°С;
из 2-хлор-4,6-диметилпиримидииа гидрохлорид (4-л-толил)-пиперазинил-1 -этокои4 ,6-диметилПиримидина с т. пл. 172-173°С;
из 2-метил-3-хлор-1Лиразииа гидрохлорид 2-метил-3- 2-(4-;и-толил)-пиперази ил-1 - этоксипиразина с т. пл. 128°С;
из 2,5,6-триметил-З-хлорпиразина гидрохлорид 2,5,7-триметил-3- 2- (4-ж-толил) -пиперазинил-1 -этоксипиразина с т. пл. 162°С;
из З-метил-6-хлорпиридазина гидрохлорид 3-метил-6- 2-(4-л1-толил)-пиперазинил-1 - этоксипиридазина с т. пл. 163-164°С;
из 2-метил-3-хлорхиноксал1Ина гидрохлорид 2-метил-3- 2-(4-ж-толил)-пиперазинил-1 - этоксихиноксалина с т. пл. 172°С;
из 2-бромпиридина (4-льтолил)-1липеразинил-1 -этоксипиридии с т. пл. 167°С;
из 1,-оксо-2-фенил-4-хлор - 1,2-дигидрофталазива гидрохлорид 1-оксо-2-фенил-4- 2-(4-ж-толил )-пиперазииил-1 - этокси-1,2 - дигидрофталазина с т. пл. 247°С;
из 2-хлорхинолина гидрохлорид (2-л1-толил )-пиперазинил-1 - этоксихинолина с т. пл. 166-167°С;
из 2-хлор-4-метилхинолина гидрохлорид (4-л-толил)-пиперазинил-1 - этокси-4-метил хиноли11а с т. пл. 178°С;
из 2-хлорбензтиазола (4-.л4-толил)-пиперазииил-1 -этокси1беизтиазол с т. пл. 231 - 232°С (с разложением);
Исход из 1-п-толил-4-(2-оксиэтил) - пипе-разива , 1получают аиалогичным образом;
из 2,6-диметил-4-хлор-5-н-бутилпиримидина гидрохлорид 2,6-димегил-4- 2- (4-/г-тол 1л) -пиперазинил-1 -этокси-5-н - бутил.пиримидина с т. пл. 172-172,5°С;
из 2,6-диметил-4-хлор-5-изопропилпиримидчна гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-/г-толил)пиперазинил-1 -этокси-5 - изопропилпиримиДииа с т. пл. 17ГС;
из . 2-фенил-4-хлор - 5-изопрош1л-6-метилпнримидина гидрохлорид 2-феиил-4- 2-(4-/г-толил )-1Пиперазинил-1 - этокси-5-изопропил - метилпиримидина с т. пл. 177°С;
из 2-фенил-4-хлор-5-н-бутил - 6 - метилпиримидима гидрохлорид 2-фенил-4- 2-(4-n-тoлил)пипepaзинил-l -этoкcи-5-м-бyтил - 6 - метилпиримидина с т. пл. 149-150°С;
из 2,6-диметил-4-хлор-5 - изобутилпиримидина гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-п-толил)пиперазинил-1 - этокси-5-изобутилпиримидина с т. пл. 171,5°С;
ИЗ 2-фенил-4-хлор-6-метилпиримидина гидрохлорид 2-фенил-4- 2- (4-п-толил) -пиперазииил-1 -этокси-6-метил1Пиримидииа с т. пл. 198°С;
из 2,6-диметил-4-хлорпиримидина гидрохлорид 2,6-диметйл - 4 - 2- (4-/г-толил) -пиперазинил-1 - этоксипиримидииа с т. пл. 156°С;
из 2-хлор-4,6-диметилпиримидииа гидрохлорид (4-/г-толил)-пиперазинил-1 - этокси4 ,6-диметилпиримидина с т. пл. 179,5°С; из 2-метил-З-хлор-пиразина гидрохлорид 2-метил-З - 2-(4-п-толил) - пиперазииил-1 этоксипиразина с т. пл. 194°С;
из З-метил-6-хлорпиридазина гидрохлорид 3-метил1-6- 2-(4-п-толил) - пиперазинил - 1 этоксипиридазина с т. пл. 178°С;
из 2-метил-З-хлорхииоксалина гидрохлорид 2-метил - (4-п-толил) - пиперазинил- 1 этокеихиноксалина с т. пл. 184°С;
из 2-бромпиридииа гидрохлорид (4-/г-тоЛИЛ ) - пиперазинил-1 -этоксипиридина с т. пл. 155°С;
из 1-кето-2-фенил-4-хлор-1,2-дигидрофталазина гидрохлорид 1-кето-2-фенил-4- 2-(4-/г-толил )-1пиперазинил-1 - этокси-1,2-дигидрофталазииа с т. пл. 253°С;
из 2-хлор-4-метилхииолина гидрохлорид 2- 2-(4-п-толил) - пиперазинил-1 - этокси-4метил:хинолина с т. пл. 169-171°С;
из 2-хлорхииолин:а гидрохлорид (4-/г-толил )-пиперазииил-1 - этоксихинолина с т. пл. 170,5°С;
из 2-хлор-бензтиазола (4-п-толил)-пиперазинил-1 -этоксибензтиазол с т. пл. 162- 163°С;
Исход из 1-фенил-4-(2-оксиэтил)-пи1перазина , аналогичным образом получают:
из 2,6-диметил-4-хлор-5-н-бутилпиримидина гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2- (4-фенил) -пиперазииил-1 -этокси-5-н - бутилпиримидин а с т. пл. 173-174°С;
из 2,6-диметил-4-хлор-пиримидина гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-фенил)-пиперазинил1 -этоксипиримидина с т. пл. 167°С; из 2,6-диметил-5-изопропил-4-хлорпиримидииа гидрохлорид 2,6-диметил-4- 2-(4-фепил)пиперазииил-1 -этокси-5 - изопролилпирнмидина ст. пл. 183-184°С;
из 2-фенил-4-хлор-5-н-бутил-6-метилпиримидина гидрохлорид 2-фенил-4- 2-(4-фенил)-пи
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691946172 DE1946172A1 (de) | 1969-09-12 | 1969-09-12 | Neue heterocyclische AEther und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU404251A1 true SU404251A1 (ru) | |
SU404251A3 SU404251A3 (ru) | 1973-10-26 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0153276B2 (ru) | ||
NO762661L (ru) | ||
FI63573C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av oxibensotiazin-dioxiders kaboxamider | |
SK163696A3 (en) | 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives, preparation method thereof, intermediate products at this method and their use | |
FI76809B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara nya 5-(3-pyridyl)pyrrolo/1,2-c/tiazol-7- karboxamid-derivat. | |
DK168010B1 (da) | Tetrahydroisoquinolinforbindelser og farmaceutisk middel indeholdende en saadan forbindelse | |
SU404251A1 (ru) | Способ получения гетероциклических эфиров | |
US4127585A (en) | Isoxazol amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide | |
KR20010023746A (ko) | 벤족사진 및 벤조티아진 유도체 및 그의 제약 제제로서의용도 | |
FI89491B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 5-halogentienoisotiazol-3(2H)-on-1,1-dioxider | |
Drabowicz et al. | Stereochemistry of the conversion of sulfoxides into aminosulfonium salts | |
HU197003B (en) | Process for producing new isoxazole derivatives and pharmaceuticals comprising same | |
IL28645A (en) | Tropine derivatives | |
US2785166A (en) | Ethers of heterocyclic alcohols and tetrahydroisoquinolinealkanols, their salts and methods for their production | |
NO131345B (ru) | ||
KR910000443B1 (ko) | 할로알킬 티아졸의 제조방법 및 이 방법으로 제조한 할로알킬 티아졸 | |
SU349181A1 (ru) | Способ получения производных имидазолидинона | |
DK150158B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-phenylthieno-(2,3-c)piperidiner eller fysiologisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
TAYLOR et al. | Some Further Reactions of α-Cyanobenzyl Benzenesulfonate1 | |
NO148556B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive triazinoner. | |
NO143534B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme derivater av oxatiino(1,4)(2,3-c)pyrrol | |
EP0628027A1 (en) | Azo oxime ethers and their use as fungicides | |
SK285671B6 (sk) | Spôsob výroby heterocyklických zlúčenín | |
SU725566A3 (ru) | Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолов или их кислотно- аддитивных или четвертичных аммонийных солей | |
KR850000757B1 (ko) | 티아졸린 유도체의 제조방법 |