SU398544A1

SU398544A1 - METHOD FOR OBTAINING SUBSTITUTED BENZENESULPHONYLTIOMETRY

Info

Publication number: SU398544A1
Application number: SU1714017A
Authority: SU
Inventors: Г. И. Дружинина М. М. Кремлев
Original assignee: Днепропетровский химико технологический институт Дзержинского
Priority date: 1971-11-11
Filing date: 1971-11-11
Publication date: 1973-09-27

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени замещенной бензолсульфонилтиомочевины формулы IThis invention relates to a process for the preparation of a substituted benzenesulfonyl thiourea of formula I

S OO--N Н-С 5-NHB S OO - N H-C 5-NHB

где X - метил или хлор,where X is methyl or chlorine,

R - фепил,R - fepil,

которую можно использовать в качестве противоизносной присадки.which can be used as an antiwear additive.

Известен способ получени 1-алкансульфонил-3-фенилтиомочевины из натриевой соли алкансульфониламида и фенилизотиоцианата в водноацетоновой среде при 60°С в течение 15 час с выходом 30-50%.A known method for producing 1-alkanesulfonyl-3-phenylthiourea from sodium alkanesulfonylamide and phenyl isothiocyanate in an aqueous acetone medium at 60 ° C for 15 hours in 30-50% yield.

Однако длительность реакции и низкий выход целевого продукта снижают эффективность процесса.However, the duration of the reaction and the low yield of the target product reduce the efficiency of the process.

С целью упрощени процесса увеличени выхода продукта и сокращени времени реакции , процесс согласно изобретению провод т в среде диметилформамида при комнатной температуре.In order to simplify the process of increasing the product yield and shorten the reaction time, the process according to the invention is carried out in dimethylformamide at room temperature.

Предлагаемый способ позвол ет сократить врем реакции до 2 час и получить целевые продукты с выходом 93,5-94%.The proposed method allows the reaction time to be reduced to 2 hours and the desired products are obtained in a yield of 93.5-94%.

Согласно предлагаемому способу натриевую соль бензолсульфониламида подвергают взаимодействию с фенилизотиоцианатом. Эквивалент нейтрализации равен молекул рному весу . Строение полученных соединений (формула I) подтверждаетс определением элементарного состава и эквивалента нейтрализации .According to the proposed method, the sodium salt of benzenesulfonylamide is reacted with phenyl isothiocyanate. Equivalent to neutralization is equal to molecular weight. The structure of the compounds obtained (formula I) is confirmed by the definition of the elemental composition and equivalent neutralization.

Пример. К суспензии 8,95 г натриевой соли бензолсульфониламида в 30 мл диметилформамида при перемещивании прибавл ютExample. To a suspension of 8.95 g of the sodium salt of benzenesulfonyl amide in 30 ml of dimethylformamide is added

6,75 г фенилизотиоцианата. Натриева соль бензолсульфониламида полностью раствор етс . Температура реакционной массы самопроизвольно повышаетс вследствие экзотермичности процесса до 35-40°С. После прекращени выделени тепла реакционную массу перемешивают при комнатной температуре 1,5 час.6.75 g of phenyl isothiocyanate. The sodium salt of benzenesulfonyl amide is completely dissolved. The temperature of the reaction mass spontaneously rises due to the exothermicity of the process to 35-40 ° C. After cessation of heat release, the reaction mass is stirred at room temperature for 1.5 hours.

Образовавшийс осадок натриевой соли тиомочевины раствор ют в воде и подкисл ют разбавленной НС1 до кислой реакции на конго . Осадок отфильтровывают, промывают водой , сущат и получают 13,8 г l-бнзолсу.тьфонил-3-фенилтиомочевины (93,5%), т. пл. 138°С (толуол).The precipitated sodium thiourea salt is dissolved in water and acidified with dilute HC1 to acidic to Congo. The precipitate is filtered off, washed with water, and 13.8 g of l-bnolso-tfonyl-3-phenylthiourea (93.5%) are obtained, so pl. 138 ° C (toluene).

По литературным данным- 138°. Найдено, %: N 9,5; S 21,8; эквивалент 293,0.According to the literature, 138 °. Found,%: N 9.5; S 21.8; equivalent to 293.0.

Вычислено, %: N 9,58; S 21,9; эквивалент 292,4. Аналогично получают приведенные ниже соединени . 1-п-Метилбензолсульфонил-З-фенилтиомочевина (14,38 г, 94%), т. пл. 146°С (толуол). Найдено, 7о: N 9,0; S 20,8; эквивалент 306,7. Вычислено, %: N 9,15; S 20,9; эквивалент 306,4. 1-/г-Хлорбензолсульфонил-3-фенилтиомочевина (15,33 г, 93,8%), т. пл. 140-14ГС (толу-ю ол). Найдено, %: N 8,3; S 19,4; С1 10,7; эквивалент 329,0. Вычислено, %; N 8,56; S 19,64; С1 10,86; эквивалент 326,8.15 Предмет изобретени Способ получени замещенной бензолсульфонилтиомочевины общей формулы yS02-l H-CS-NHR где X - метил или хлор, R - фенил, взаимодействием натриевых солей бензолсульфониламидов с фенилизотиоцианатом, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода продукта и сокращени времени процесса , последний ведут в среде диметилформамида и целевой продукт выдел ют известными приемами.Calculated,%: N 9,58; S 21.9; equivalent to 292.4. Similarly, the following compounds are prepared. 1-p-Methylbenzene sulphonyl-3-phenylthiourea (14.38 g, 94%), m.p. 146 ° C (toluene). Found, 7o: N 9.0; S 20.8; equivalent to 306.7. Calculated,%: N 9.15; S 20.9; equivalent to 306.4. 1- / g-Chlorobenzenesulfonyl-3-phenylthiourea (15.33 g, 93.8%), so pl. 140-14GS (tolu-ol). Found,%: N 8.3; S 19.4; C1 10.7; equivalent to 329.0. Calculated,%; N 8.56; S 19.64; C1 10.86; equivalent 326,8.15 Subject of the invention. A method for the preparation of a substituted benzenesulfonyl thiourea of the general formula yS02-l H-CS-NHR process time, the latter is carried out in dimethylformamide and the target product is isolated by known methods.