SU437764A1 - Method for preparing 5 (4) -thi-imidazole derivatives - Google Patents
Method for preparing 5 (4) -thi-imidazole derivativesInfo
- Publication number
- SU437764A1 SU437764A1 SU1827064A SU1827064A SU437764A1 SU 437764 A1 SU437764 A1 SU 437764A1 SU 1827064 A SU1827064 A SU 1827064A SU 1827064 A SU1827064 A SU 1827064A SU 437764 A1 SU437764 A1 SU 437764A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxamide
- thi
- preparing
- imidazole derivatives
- diazoimidazole
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1one
Изобретение касаетс способа получени 5(4)-тиопроизводных имидазола, обладающих биологической активностью.The invention relates to a process for the preparation of 5 (4) -thi-imidazole derivatives having biological activity.
Р д полученных соединений вл ютс новыми .A number of the compounds obtained are new.
Известен способ получени 5(4)-тиопроизводных имидазола взаимодействием аминоацетонитрилов с изотиоцианами.A known method for the preparation of 5 (4) -thi-imidazole derivatives by the interaction of amino acetonitriles with isothiocyanes.
Этот метод не позвол ет получать 5(4)-тиопроизводные 4(5)-имидазолкарбоксамида, не содержащие заместителей во втором положении имидазольного цикла, а именно такие соединени , вл ющиес аналогами 5(4)-аминоимидазол-4 (5)-карбоксамида, обладают интересными свойствами.This method does not allow to obtain 5 (4) -thi derivatives of 4 (5) -imidazole carboxamide, which do not contain substituents in the second position of the imidazole ring, namely such compounds that are analogues of 5 (4) -aminoimidazole-4 (5) -carboxamide, possess interesting properties.
В качестве исходного соединени , содержащего подвижную группу в 5 (4)-положении, используетс 5 (4) -диазоимидазол-4 (5) -карбоксамид . Замена диазогрупп на меркапто- и ксантогеногруппу щироко известна в р ду ароматических соединений, однако, дл указанного выше производного имидазода такие реакции проведены не были, так как 5 (4)-диазоимидазол-4 (5)-карбоксамид в кислой, нейтральной и, практически мгновенно, в щелочной среде необратимо замыкаетс в 2-азагипоксантин . , - „ . .. ;.:, , - . As a starting compound containing a motile group in the 5 (4) -position, 5 (4) -diazoimidazole-4 (5) -carboxamide is used. Replacement of the diazo groups by the mercapto and xanthogenogroups is widely known in the range of aromatic compounds, however, for the imidazod derivative mentioned above, no such reactions were carried out, since 5 (4) -diazoimidazol-4 (5) -carboxamide is acidic, neutral, and practically instantly, in an alkaline environment, it irreversibly closes in 2-azahypoxanthin. , - „. ..;.:,, -.
Дл проведени замеЪь диазог-руппь -- в 5 (4)-диазоимидазол-4 (5)-карбоксамиде необходимо было подобрать специфичные, услови , исключающие замыкание в 2-азагипоксантин . Подобранные температурные услови проведени реакции и пор док смещени реагентов позволили получить 5(4)-меркаптоимидазол- и 5(4)-имидазолксантат-4(5)-карпоксамид без примеси 2-азагипоксантипа.In order to replace the diazog group in 5 (4) -diazimimidazole-4 (5) -carboxamide, it was necessary to select specific conditions excluding the closure to 2-azahypoxanthin. Selected temperature conditions for the reaction and the order of displacement of the reagents made it possible to obtain 5 (4) -mercaptoimidazol- and 5 (4) -imidazol-xanthate-4 (5) -carpoxamide without the admixture of 2-azagipoxantip.
При взаимодействии 5(4)-диазоимидазол4 (5)-карбоксамида с NajSa было получено непосредственно меркаптосоединение, а не дисульфид , который образуетс обычно при реакции ароматических диазосоединений с дисульфидом натри . Строение 5(4)-меркаптоимидазол-4 (5) -карбоксамида подтверждено кондуктометрическим титрованием и с помощью ИК-спектров.By reacting 5 (4) -diazoimidazole 4 (5) -carboxamide with NajSa, the mercapto compound was obtained directly, and not the disulfide, which is usually formed by the reaction of aromatic diazo compounds with sodium disulfide. The structure of 5 (4) -mercaptoimidazole-4 (5) -carboxamide was confirmed by conductometric titration and using IR spectra.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что 5(4)-диазоимидазол-4 (5)-карбоксамид добавл ют к водному раствору дисульфида натри или ксантогената кали при 10-30°С с выделением целевого продукта известными приемами.The proposed method consists in that 5 (4) -diazoimidazole-4 (5) -carboxamide is added to an aqueous solution of sodium disulfide or potassium xanthogenate at 10-30 ° C, and the desired product is isolated using known techniques.
Пример 1. 5(4)-ксантотимидазол-4(5)карбоксамид .Example 1. 5 (4) -xantothymidazole-4 (5) carboxamide.
К раствору 3,26 г (0,02 моль) этилксантогената кали в 26 мл воды при 20°С и перемешивании небольшими порци ми добавл ют 2.г ,. (9,0145 .моль-) 5(4)-диазоимидазол-4 (5)карбоксамида . Реакционную массу выдерживают 1,5-час при комнатной температуре, выпавщий осадок отфильтровывают и кристаллизуют из тетрагидрофурана. 5(4)-имидазолксантат-4{5 )-карбоксамид в виде мелких желтых кристаллов сушат над Р2О5.To a solution of 3.26 g (0.02 mol) of potassium ethylxanthate in 26 ml of water at 20 ° C and stirring in small portions, add 2 g. (9,0145. Mole-) 5 (4) -diazoimidazole-4 (5) carboxamide. The reaction mass is kept for 1.5 hours at room temperature, the precipitated precipitate is filtered off and crystallized from tetrahydrofuran. 5 (4) -imidazolxantat-4 {5) -carboxamide in the form of small yellow crystals is dried over P2O5.
Выход 1,5 г (44,8%).Yield 1.5 g (44.8%).
Т. пл. 155-6°. .T. pl. 155-6 °. .
Найдено, %: С 36,95; Н 4,39; N 18,37; S 27,46.Found,%: C 36.95; H 4.39; N 18.37; S 27.46.
Вычислено, %: С 36,46; Н 3,9; N 18,2; S 27,7.Calculated,%: C, 36.46; H 3.9; N 18.2; S 27.7.
Rf -0,84. Нисход ща бу.мажна хроматографин .Rf -0.84. Top-down chromatographic chromatography.
Бумага «FN № 1 (Filtrak).Paper "FN No. 1 (Filtrak).
Бутанол: уксусна кислота: вода (4:1:1).Butanol: acetic acid: water (4: 1: 1).
Пример 2. 5(4)-меркаптоимидазол-4(5)карбоксамид .Example 2. 5 (4) -mercaptoimidazole-4 (5) carboxamide.
К свежеприготовленному охлажденному до 10°С раствору 1,7 г (0,015 моль) Na2S2 в 17мл воды порци ми добавл ют 2 г (0,0145 моль) 5 (4) -диазоимидазол-4 (5) -карбоксамида.To a freshly prepared, cooled to 10 ° C solution of 1.7 g (0.015 mol) of Na2S2 in 17 ml of water, 2 g (0.0145 mol) of 5 (4) -diazoimidazol-4 (5) -carboxamide are added in portions.
Реакционную массу выдерживают 1,5 час при 20-25°С и перемешивании, подкисл ют концентрированной сол ной кислотой до рН 2 и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают , кристаллизуют из небольшого количества воды. 5(4)-меркаптоимидазол 4(5)карбоксамид сушат над PjOs.The reaction mass is kept for 1.5 hours at 20-25 ° C and stirring, acidified with concentrated hydrochloric acid to pH 2 and cooled. The precipitate is filtered off and crystallized from a small amount of water. 5 (4) -mercaptoimidazole 4 (5) carboxamide is dried over PjOs.
Выход 1,1 г (53%).Yield 1.1 g (53%).
Т. пл. 310°.T. pl. 310 °.
Найдено, %: С 33,72; Н 3,72; N 29,88; S 22,43.Found,%: C 33.72; H 3.72; N 29.88; S 22.43.
Вычислено, %: С 33,6; Н 3,5; N 29,4; S 22,37.Calculated,%: C 33.6; H 3.5; N 29.4; S 22.37.
Rf -0,4. Система та же.Rf -0.4. The system is the same.
В ИК-спектре слаба полоса поглощени в области характерной дл SH-групцы 2500 см, а также отсутствует полоса поглощени в области 470 , характерна дл S--S-группы.In the IR spectrum, the weak absorption band in the region of the characteristic for SH-groups is 2500 cm, and there is also no absorption band in the region of 470, which is characteristic of the S-S group.
Предмет изобретени Subject invention
5 (4) -тиопроизводных5 (4) -thio derivatives
получени формулыformulas
N СОИНгN SOING
OKOk
где Т1:-Н-, -C-OC Hj Сwhere T1: -H-, -C-OC Hj С
отличающийс тем, что 5(4)-диазоимидазол-4 (5)-карбоксамид добавл ют к водному раствору дисульфида натри или ксантогената кали при 10-30°С с выделением целевого продукта известными приемами.characterized in that 5 (4) -diazoimidazole-4 (5) -carboxamide is added to an aqueous solution of sodium disulfide or potassium xanthogenate at 10-30 ° C, and the desired product is isolated using known techniques.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1827064A SU437764A1 (en) | 1972-09-11 | 1972-09-11 | Method for preparing 5 (4) -thi-imidazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1827064A SU437764A1 (en) | 1972-09-11 | 1972-09-11 | Method for preparing 5 (4) -thi-imidazole derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU437764A1 true SU437764A1 (en) | 1974-07-30 |
Family
ID=20526614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1827064A SU437764A1 (en) | 1972-09-11 | 1972-09-11 | Method for preparing 5 (4) -thi-imidazole derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU437764A1 (en) |
-
1972
- 1972-09-11 SU SU1827064A patent/SU437764A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU648103A3 (en) | Method of obtaining tetrazol (1,5-a)-quinolines or salts thereof | |
| US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
| DE2455884B2 (en) | 12/18/73 Japan P142097-73 8/12/74 Japan P92129-74 8/12/74 Japan P92131-74 7 a -methoxycephalosporin derivatives, process for their preparation and pharmaceuticals | |
| SU685147A3 (en) | Method of obtaining of thiocarbaminic esters | |
| SU437764A1 (en) | Method for preparing 5 (4) -thi-imidazole derivatives | |
| SU1122222A3 (en) | Method of obtaining cymetidine | |
| US2858341A (en) | Producing bis-(dichlormethyl) sulfone | |
| US4110537A (en) | Method of producing N1 -(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil | |
| SU481605A1 (en) | Method for preparing 1-substituted diformyldithiopyrroldione derivatives | |
| SU598560A3 (en) | Method of preparing substituted 2-chlor-4-alkylamino-6-cyanoalkylamino-1,3,5-triazines | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| SU507567A1 (en) | Method for producing substituted dithiocarbamates | |
| US3494921A (en) | 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines | |
| SU910612A1 (en) | Process for producing diacetonyl sulphide | |
| SU452195A1 (en) | Method for preparing diidomethylate of di-(n-diethylaminopropyl ester)-a-truxillic acid | |
| SU418478A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MERCAPTANS OF SULFOLAN SERIES | |
| SU556726A3 (en) | The method of obtaining sulfonylaminopyrimidine derivatives or their salts | |
| US4173581A (en) | Process for the preparation of alkylthiosemicarbazides | |
| SU1216183A1 (en) | Method of producing cis,cis-3-thia-1,4-pentadiene-1,5-dicarboxylic acid or its disodium salt | |
| EP0429619B1 (en) | New process for the preparation of phenyl-guanidine derivatives | |
| SU458556A1 (en) | Method for preparing substituted 2-oxo or 2-thioxohexahydro-1,3,5-triazines | |
| KR810000198B1 (en) | Method for preparing ticrynafen | |
| AT266115B (en) | Process for the preparation of new aliphatic α- (3-indolyl) -carboxylic acids and their salts | |
| SU438180A1 (en) | Method for preparing phenylthiocarbamate | |
| SU449048A1 (en) | Preparation 2.2 = dialkyl = 5 = hydroxy (or mercapto) = isoindolinium salts |