SU393276A1 - METHOD OF OBTAINING PYRAZOLINS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING PYRAZOLINSInfo
- Publication number
- SU393276A1 SU393276A1 SU1674450A SU1674450A SU393276A1 SU 393276 A1 SU393276 A1 SU 393276A1 SU 1674450 A SU1674450 A SU 1674450A SU 1674450 A SU1674450 A SU 1674450A SU 393276 A1 SU393276 A1 SU 393276A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- pyrazolins
- obtaining
- ether
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс IK опособу получени пиразолинов, примен ющихс ,ъ органическом синтезе.This invention relates to an IK method for the preparation of pyrazolines used in organic synthesis.
Известен способ получени пиразолинов при взаимодействии третичных ацетиленовых хлоридов с 96%-ным гвдразиной при 140- 150°С. .Продукты выдел ют известным способом . Выход 43-63%.A known method of producing pyrazolines by reacting tertiary acetylene chlorides with 96% gvdrazine at 140-150 ° C. The products are isolated in a known manner. Yield 43-63%.
Исходные третичные ацетиленовые хлориды обычно содержат примеси алленовых галогенидов , которые трудно удал ютс из-за близких температур килени веществ, что значительно усложн ет лроиесс.The starting tertiary acetylenic chlorides usually contain impurities of allene halides, which are difficult to remove due to the closest temperatures of killing of substances, which significantly complicates the formation.
С целью упрощени процесса предлагаетс в качестве исходных продуктов использовать алленовые галогениды, преимущественно хлориды или бромиды, или смесь алленовых и а|цетиленовых галогенидов с гидразингидратом предпочтительно в присутствии катализатора , .например меди или ее соли. Працесс провод т при О-150°С, чаще при 50-80°С.In order to simplify the process, it is proposed to use allen halides, mainly chlorides or bromides, or a mixture of allene and a | cetylene halogenides with hydrazine hydrate, preferably in the presence of a catalyst, such as copper or its salt, as starting materials. The process is carried out at O-150 ° C, more often at 50-80 ° C.
При иоиользоваиии катализатора реакци протекает в более м гких услови х, выход целевых продуктов несколько увеличиваетс .With catalyst utilization, the reaction proceeds under milder conditions, and the yield of the target products slightly increases.
Продукты выдел ют иавестиым способом. Products are isolated in the most suitable manner.
Строение полученных пиразолииов доказано данными элементарного анализа, ИК-спектроскйиии и встречным синтезом.The structure of the obtained pyrazoliums is proved by the data of elementary analysis, IR spectroscopy and counter synthesis.
Пример 1. Смесь 21,3 г (0,145 моль) 1-бром-3-метилбутадиена-1,2 и 15 г .(0,3моль) Example 1. A mixture of 21.3 g (0.145 mol) of 1-bromo-3-methylbutadiene-1,2 and 15 g. (0.3 mol)
иand
if иДр а ЗИН гидрата нагревают при 65-75°С л перемещивают в течение 7 час, затем подкисл ют сол ной кислотой и непрореагировав.щий 1-|бро,м-4-метилбутадиен-1,2 экстрагируют эфиром . Водный раствор органических соединений высаливают поташом, экстрагируют эфиром , сущат сульфатом магии , отгон ют воду и разгон ют остаток .в вакууме, получа 7,15 г (46,4%) 5,5-диметил-Д2-ииразолина, т. кип. 60-61,5°С/32 мм; 1,4598; df 0,9192.if iD a ZIN hydrate is heated at 65-75 ° C, the l is transferred for 7 hours, then acidified with hydrochloric acid and unreacted with 1- bro, m-4-methyl butadiene-1,2 is extracted with ether. The aqueous solution of organic compounds is salted out with potash, extracted with ether, dissolved with sulphate of magic, water is distilled off and the residue is distilled in vacuum, yielding 7.15 g (46.4%) of 5,5-dimethyl-D2-iirazoline, m.p. 60-61.5 ° C / 32 mm; 1.4598; df 0.9192.
Пример 2. Как в примере 1, из 10,8 s (0,1 моль) фенилтидразина и 7,35 г (0,05л(о.ь) 1-бром-3-метилбутадиена-1,2 получают 3,7 г (43,1 %) Ы-фенил-5,5-диметил-Д2-пиразолииа, т. кип. 97-.99°С/3,5 мм; 1,5527; rff 1,0184.Example 2. As in example 1, from 10.8 s (0.1 mol) of phenyl thidrazine and 7.35 g (0.05 l (o.) 1-bromo-3-methylbutadiene-1,2, 3.7 g are obtained (43.1%) L-phenyl-5,5-dimethyl-D2-pyrazolium, m.p. 97-.99 ° C / 3.5 mm; 1.5527; rff 1.0184.
Найдено, %: N 16,65.Found,%: N 16.65.
CuHuN2.CuHuN2.
Вычисле.но, %: N 16,10.Calc. But%: N 16,10.
Пример 3. В трехтубусиую колбу помещают 7,5 г (0,15 моль) гидразингидрата, 0,1 г хлористой мади и 0,1 г цорашкообразной меди , при комнатиой температуре и иосто ином перемещивании но 1капл м добавл ют 7,35 г (0,05 моль) 1-бром-3-метилбутадиеца-1,2, наблюда повыщение температуры до 37°С. Перемещав еще 8 час лри ком1натной температуре , экстрагируют эфиром, сущат сульфатом Магаи , отгон ют .эфир, перегон ют остаток в вакууме и получают 3,28 г (59,9%) 5,5-диУёМЛ-А -цйразолина , т, кип. 60-62°С/32 мм; л 20 1,4600. Пример 4. В кругЛоДовную колбу иомещают 15 г (0,3 моль) гидрази-нпиДрата, 0,2 г хлористой меди и 0,2 г порошкообразной Меди , при комнатной температуре и перемешивании до:ба1вл ют 14,7 г (0,1 моль) смеси 3брОМ-3-1метиЛпентена 1 и 1-броМ-З-метилпентадиена-1 ,2 ( :3), на блюда повышение температуры до 40°С. Смесь перемешивают еше 10 час три .комнатной температуре, э.кстрагируют эфиром, сушат экстракт сульфатОМ магни и разгон ют в вакууме, получа 5,6 г (57,6%) 5,5-диметил-Л2-пи1разолина, т. кип. 58-59°С/30 мм; п 2° 1,4590. Предмет изобретени 4. Способ получени ;пиразолиноБ взаимодействием непредельных галогенидов с гидраЗином , с последующим выделением продуктов известным способом, отличающийс тем, что, с делью упроидени процесса, взаимодействию подвергают алленовые талоген.иды или смесь алленовых и ацетиленовых галогенидов с гидразингидратом . и. Способ (ПО п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут ,в присутствии катализатора, например, меди или ее соли.Example 3. In a three-tube flask was placed 7.5 g (0.15 mol) of hydrazine hydrate, 0.1 g of Madi chloride and 0.1 g of bituminous copper, at room temperature and imbalance, but 7.35 g (1 0.05 mol) 1-bromo-3-methylbutadiene-1,2, an increase in temperature to 37 ° C was observed. After moving for another 8 hours at a room temperature, the mixture is extracted with ether, dissolved in Magai sulphate, distilled off the ether, the residue is distilled in a vacuum, and 3.28 g (59.9%) of 5.5-di-2-D-2-tyrazoline are obtained, t, kip . 60-62 ° C / 32 mm; l 20 1.4600. Example 4. In a round flask, 15 g (0.3 mol) of hydrazi-npiDrata, 0.2 g of copper chloride and 0.2 g of powdered Copper were added, at room temperature and stirring to: 14.7 g (0.1 g mol) mixtures of 3brOM-3-1metiLpenten 1 and 1-broM-3-methylpentadiene-1, 2 (: 3), on dishes the temperature rises to 40 ° C. The mixture was stirred for another 10 hours at room temperature, extracted with ether, the extract was dried with magnesium sulfate and dispersed in vacuo to yield 5.6 g (57.6%) of 5.5-dimethyl-L2-py1razoline, m.p. 58-59 ° C / 30 mm; n 2 ° 1.4590. The subject matter of the invention is 4. Method of preparation; pyrazolino by the interaction of unsaturated halides with hydrazine, followed by isolation of products in a known manner, characterized in that, to simplify the process, the allenic thalogenides or a mixture of allenic and acetylene halides with hydrazine hydrate are reacted. and. Method (claim 1), characterized in that the process is carried out in the presence of a catalyst, for example, copper or its salt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1674450A SU393276A1 (en) | 1971-06-15 | 1971-06-15 | METHOD OF OBTAINING PYRAZOLINS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1674450A SU393276A1 (en) | 1971-06-15 | 1971-06-15 | METHOD OF OBTAINING PYRAZOLINS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU393276A1 true SU393276A1 (en) | 1973-08-10 |
Family
ID=20480651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1674450A SU393276A1 (en) | 1971-06-15 | 1971-06-15 | METHOD OF OBTAINING PYRAZOLINS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU393276A1 (en) |
-
1971
- 1971-06-15 SU SU1674450A patent/SU393276A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU633470A3 (en) | Method of obtaining a-cyanobenzylcyclopropanecarboxylates | |
SU393276A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PYRAZOLINS | |
SU430103A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBORANE-CONTAINING ACETOPHENONE F? !! ^ ^^? T ^ B | |
SU371197A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-ARYL-2-TETRALON | |
SU371227A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-VINYLPIRAZLINE | |
SU401663A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a-ALKYL-a-CARBETOXI-a- | |
SU476247A1 (en) | The method of obtaining 1 - (- 9-anthryl) adamantane | |
SU422725A1 (en) | METHOD OF OBTAINING VINYL ACETYLENE B1 CHAMINS | |
Underwood Jr et al. | CATALYSIS IN ORGANIC CHEMISTRY. I. REACTIONS OF ETHERS WITH ACID CHLORIDES, ACIDS AND ANHYDRIDES1 | |
SU391127A1 (en) | BIE-LIO ^ EKL Irkutsk State University. A. A. Zhdanova | |
SU498295A1 (en) | The method of obtaining alkyl derivatives of pyrrole | |
SU445661A1 (en) | The method of obtaining 5-methoxy-or 5-benzyloxy- - (4-arylvaleryl) tryptamines | |
SU128460A1 (en) | Method for producing alpha-fluoro-alpha-chloro-beta hydroxypropionic acid | |
SU385954A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ETHYLENE a-KETOSPIRTS | |
SU368231A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETATES OF SECONDARY A-OXYLKYL PEROXIDES | |
SU1643547A1 (en) | Method of producing organo-magnesium compounds | |
SU486007A1 (en) | Method for preparing monooxystearic acid | |
SU430097A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ETHYLENAMIDE 4-AMINO-3,5,6-TRICHLORPICOLINIC ACID | |
SU395356A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CHLORIDIENE KETONES | |
SU387987A1 (en) | ||
SU522596A1 (en) | Method of obtaining alkyl-1-adamantylketones | |
SU385959A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | |
SU376357A1 (en) | USSR Academy of Sciences | |
SU454203A1 (en) | Method for preparing carboxylic acid nitriles | |
SU410008A1 (en) |