SU430097A1

SU430097A1 - METHOD FOR OBTAINING ETHYLENAMIDE 4-AMINO-3,5,6-TRICHLORPICOLINIC ACID

Info

Publication number: SU430097A1
Application number: SU1826158A
Authority: SU
Original assignee: Р. В. Стрельцов, Л. Э. Кирилина , Н. К. Близнюк Всесоюзный научно исследовательский институт фитопатологии
Priority date: 1972-09-07
Filing date: 1972-09-07
Publication date: 1974-05-30

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени нового соединени , которое может найти применение в сельском хоз йстве.The invention relates to a method for producing a new compound that can be used in agriculture.

Известен способ получени этиленамидов арилоксиалкилкарбоновых кислот ацилированием этиленимина хлорангидридами соответствующих карбоновых кислот в присутствии третичных аминов или щелочи.A known method of producing ethylene amides of aryloxyalkylcarboxylic acids by acylation of ethyleneimine with the acid chlorides of the corresponding carboxylic acids in the presence of tertiary amines or alkali.

Использу в качестве исходного хлорангидрида карбоновой кислоты хлорангидрид 4амино-3 ,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, получают по предлагаемому способу новый этиленамид 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты. Реакцию провод т в присутствии акцептора хлористого водорода, например водной щелочи.Using as the starting carboxylic acid chloride 4-amino-3, 5,6-trichloropicolinic acid chloride, a new 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic ethylene amide is obtained by the proposed method. The reaction is carried out in the presence of an acceptor of hydrogen chloride, such as aqueous alkali.

В присутствии третичных аминов (по известному способу) осуществить реакцию этиленимина с хлор ангидридом 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты не удалось.In the presence of tertiary amines (by a known method), it was not possible to carry out the reaction of ethyleneimine with chlorine 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic anhydride.

Реакцию обычно провод т при О-25° С. Целевой продукт выдел ют известным способом .The reaction is usually carried out at about -25 ° C. The desired product is isolated in a known manner.

Пример Получение этиленамида 4-амино3 ,5,6-трихлорпиколиновой кислоть.Example Production of ethyleneamide 4-amino 3, 5,6-trichloropicolinic acid.

К охлажденной до 0°С смеси 0,05 г-моль этиленимина, 50 мл хлористого метилена.To cooled to 0 ° C mixture of 0.05 g-mole ethyleneimine, 50 ml of methylene chloride.

0,05 г-моль гидрата окиси натри и 30 мл воды медленно при перемешивании прибавл ют раствор 0,05 г хлорангидрида 4-амино-3,5,6трихлорпиколиновой кислоты в 30 мл хлористого метилена, поддержива температуру в реакционной массе О-5° С. После этого смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре , отдел ют органический слой, объедин ют его с бензольными выт жками из водного сло , сушат азеотропно, отгон ют растворители и в остатке получают твердый коричневатый порошкообразный продукте т. пл. 132- 134° С; выход 60%.A solution of 0.05 g of 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid chloride in 30 ml of methylene chloride was added slowly with stirring at 0.05 g-mol of sodium hydroxide and 30 ml of water while maintaining the temperature in the reaction mass O-5 ° C After that, the mixture is stirred for 2 hours at room temperature, the organic layer is separated, combined with benzyl extracts from the aqueous layer, dried azeotropically, the solvents are distilled off, and the residue is a solid brownish powdery product, m.p. 132-134 ° C; yield 60%.

Найдено, %: С 36,21; Н 2,34; N 15,47.Found,%: C 36.21; H 2.34; N 15.47.

СвНбСЬНзОSvNbSsNZO

Вычислено, %: С 36,10; Н 2,25; N 15,76.Calculated,%: C 36.10; H 2.25; N 15.76.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени этиленамида 4-амино3 ,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, отличающийс тем, что хлорангидрид 4-амино3 ,5,6-трихлорпиколиновой кислоты подвергают взаимодействию с этиленимином в присутствии акцептора хлористого водорода, например водной щелочи, с последующим выделением целевого продукта известным способом.A method of producing 4-amino3 ethyleneamide, 5,6-trichloropicolinic acid, characterized in that 4-amino3, 5,6-trichloropicolinic acid chloride is reacted with ethyleneimine in the presence of a hydrogen chloride acceptor, for example, an aqueous alkali, followed by isolation of the target product by a known method .