SU395356A1 - METHOD OF OBTAINING CHLORIDIENE KETONES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING CHLORIDIENE KETONESInfo
- Publication number
- SU395356A1 SU395356A1 SU1610689A SU1610689A SU395356A1 SU 395356 A1 SU395356 A1 SU 395356A1 SU 1610689 A SU1610689 A SU 1610689A SU 1610689 A SU1610689 A SU 1610689A SU 395356 A1 SU395356 A1 SU 395356A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ketones
- minus
- mol
- chloridiene
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
1one
Предлагаетс способ получени хлорсодержащих диеновых кетонов, представл ющих большой интерес дл синтеза каучуко-подобных полимеров, сополимеров, а также блологичас ки и душистых веществ.A method is proposed for the preparation of chlorine-containing diene ketones, which are of great interest for the synthesis of rubber-like polymers, copolymers, as well as bleaching and fragrances.
При использовании известеой в органической хими реакции Фридел -Крафтса получен р д соединений, не описанных в литературе .When using the Friedel-Crafts reaction in organic chemistry, a number of compounds not described in the literature were obtained.
Предлагаемый способ получени хлордиеновых iKeTOHOiB заключаетс в том, что е-нин и хлорсодержащИЙ диен подвергают взаимодейст )вию с хлористым ацет ил01м в растворителе при минус 5 - плюс 10°С в прнсутствии катализаторов Фридел -Крафтса с последующим выделением целевого продукта известными приемами.The proposed method for the preparation of Chlordienic iKeTOHOiB is that the e-nin and chlorine-containing diene interact with acetic acid chloride in a solvent at minus 5 - plus 10 ° C in the presence of Friedel Crafts catalysts, followed by separation of the target product by known methods.
Полученные хлордиеновые кетоны благодар наличию карбонильной и диеновой групп обладают новышемной реакционной способностью , что дает возможность использовать их в качестве моно меров.Due to the presence of carbonyl and diene groups, the resulting chlordiene ketones have a higher reaction rate, which makes it possible to use them as monomers.
Предлагаемый способ прост в исполнениИ и позвол ет получать целевые продукты с выходом 48-бб /о.The proposed method is simple to implement and allows to obtain the target products with a yield of 48-bb / o.
Пример 1. В Круглодонную колбу, енаоженную механической мешалкой, обратным холодильни1кО|М, термо1метрОм и «апельной воронкой , -помещают 39,5 е (0,5 моль) хлористого ацетила, растворенного в 50 мл четыреххлористого углерода. При охлаждении в смесь ввод т 67 г (0,5 моль) хлористого алюмини так, чтобы температура смеси не подшгмалась выше минус 5° С. Затем при минус 10- минус 15° С в течение 3 час прибавл ют 61,5 г (0,5 моль) 2,3-днхлорбутадиена-1,3.Example 1. In a round-bottomed flask, watered with a mechanical stirrer, refluxed with refrigerant | M, heat meter and an air funnel, 39.5 e (0.5 mol) of acetyl chloride dissolved in 50 ml of carbon tetrachloride are placed. When cooled, 67 g (0.5 mol) of aluminum chloride is introduced into the mixture so that the temperature of the mixture does not increase above minus 5 ° C. Then, at minus 10 minus 15 ° C, 61.5 g (0 , 5 mol) 2,3-dn-chlorobutadiene-1,3.
После этого содержимое колбы обрабатывают смесью сол ной кислоты, эфира и льда. а-Ацетил-2,3-ди1ХЛОрбутадиен-1,3 экстрагируют эфиром, промывают водой, lOi/o-HbiM расгвором соды, высушивают хлористыл кальцием и после отгонки эфира остаток разгон ют о вакууме. Выдел ют 54 г (67,9/о), а-ацетил2 ,3-дихлорбутадиена-1,3, т. кип. 97°С/5 мм рт. ст.; 1,5250; df 1,2741; найдено 39, 69, вычислено 38,72.After that, the contents of the flask are treated with a mixture of hydrochloric acid, ether and ice. a-Acetyl-2,3-di1-HLOrbutadiene-1,3 is extracted with ether, washed with water, 1Oi / o-HbiM soda, dried with calcium chloride and the residue is distilled off in vacuo. 54 g (67.9 / o), a-acetyl2, 3-dichlorobutadiene-1,3, t. Bales were isolated. 97 ° C / 5 mmHg v .; 1.5250; df 1.2741; found 39, 69, calculated 38.72.
Найдено, /о: С1 43,48.Found / /: C1 43.48.
СбНбСЬОSbnbsio
Вычислено, С1 43,29. Пример 2. В колбу помещают 22 г (0,3 моль) хлористого ацетила. При охлаждении прибавл ют 21 г (0,15 моль) хлористого алюмини так, чтобы температура смеси не поднималась выше минус 5° С. Затем в течение 1 час при минус 10 - минус 15°С ввод т 20 г 2,3-ди.хлорбутадиена-1,3, после чего содержимое колбы обрабатывают, как указано в примере 1.Calculated, C1 43.29. Example 2. In a flask placed 22 g (0.3 mol) of acetyl chloride. Upon cooling, 21 g (0.15 mol) of aluminum chloride is added so that the temperature of the mixture does not rise above minus 5 ° C. Then 20 g of 2,3-di is introduced at minus 10 - minus 15 ° C for 1 hour. chlorobutadiene-1,3, after which the contents of the flask are treated as indicated in example 1.
Пример 3. В Круглодонную колбу загружают 16 г (0,2 моль) хлористого ацетила,Example 3. In a round-bottomed flask load 16 g (0.2 mol) of acetyl chloride,
.распваренного в 20 мл .хлористого метилена. При охлаждении IK смеси (Прибавл ют 28 г (0,2 моль) хлар.истОГо алю1МИ1Ни так, что.бы температура -омес ие поднималась выше минус 5°С. Затем при минус 10 - минус 20°С в течение 3 час пропускают винилацетилен, после чего содержимое Колбы обрабатывают смесью сол ной иислоты, эфира и льда. а-Ацетилхлорапрен экстрагируют эфиром, промывают водой, Ю-/о-ньш раство1ро.м иоташа , высушивают клор стым кальцием после оггонки эфира остаток раалон ют (В BancyyiMe. Выдел ют 13,3 г () а-ацетилхлоропрена, т. 1КИП. 53° С/2 мм рт. ст.; /г|,о 1,5075; rff 1,2662; MRc; найдено 34,49, вычислено 33,86.boiled in 20 ml of methylene chloride. When cooling the IK mixture (28 g (0.2 mol) of chlorine aluminum is added) so that the temperature of the mixture rises above minus 5 ° C. Then, at minus 10 - minus 20 ° C, vinyl acetylene is passed through for 3 hours After which the contents of the flask are treated with a mixture of hydrochloric acid, ether and ice, the a-Acetylchloroaprene is extracted with ether, washed with water, 10 O / O is dissolved with calcium and dried with calcine after distillation of the ether. 13.3 g of () α-acetylchloroprene, m.KIP 53 ° C / 2 mmHg / g |, about 1.5075; rff 1.2662; MRc; found 34.49, calculated 33, 86
Найдено, о/о: С 55,67; Н 6Д2, С1 26,92.Found, o / o: C 55.67; H 6D2, C1 26.92.
СбН7С1ОSbN7S1O
Вычислено, «/о: С 55,17; Н 5,36; .С1 27,20.Calculated, "/ o: C 55,17; H 5.36; .C1 27.20.
П(р и мер 4. Аналопи1Ч1Н01Из6,6г (0,1 моль)P (p and measures 4. Analapi1CH1N01Iz6,6g (0.1 mol)
нзопропенилацетилена, 14 г (0,1 моль) хлористого алюмини и 8 г (0,1 моль) хлористого ацешла получают 7 г (48,27%) а-ацетилхлоризопрена , т. кип. 86° С/5 мм рт. ст.; nj 1,4990; df 1,1179; MRo- .найдено 38,80, вычислено 38,46.nsopropenylacetylene, 14 g (0.1 mol) of aluminum chloride and 8 g (0.1 mol) of acetic chloride, 7 g (48.27%) of a-acetylchlorisoprene, m.p. 86 ° C / 5 mmHg v .; nj 1,4990; df 1,1179; MRo. Found 38.80, calculated 38.46.
Найдено, «/о: С1 25,20.Found, “/ o: C1 25.20.
СуНдСЮSundou
Вычислено, о/о: С1 24,63.Calculated, o / o: C1 24.63.
Предмет :К з о б р е т е и и Subject: W oh and e and
Способ получени хлардиановых кетонов, отличающийс тем, что енин и хлорсодержаш ,ий дие подвергают взаимодействию с хлористым ацетилом в растворителе при минус 5 - плюс 10° С в присутствии катализаторов Фридел - Крафтса с последуюш;и1М выделением целевого продукта известными приемами .The method of producing hlardian ketones, characterized in that yenin and chlorine-containing, is subjected to interaction with acetyl chloride in a solvent at minus 5 - plus 10 ° C in the presence of Friedl-Crafts catalysts with subsequent, and 1M isolation of the target product by known methods.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1610689A SU395356A1 (en) | 1971-01-12 | 1971-01-12 | METHOD OF OBTAINING CHLORIDIENE KETONES |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1610689A SU395356A1 (en) | 1971-01-12 | 1971-01-12 | METHOD OF OBTAINING CHLORIDIENE KETONES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU395356A1 true SU395356A1 (en) | 1973-08-28 |
Family
ID=20463536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1610689A SU395356A1 (en) | 1971-01-12 | 1971-01-12 | METHOD OF OBTAINING CHLORIDIENE KETONES |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU395356A1 (en) |
-
1971
- 1971-01-12 SU SU1610689A patent/SU395356A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU137511A1 (en) | The method of obtaining complex alpha-alkenyl esters | |
SU395356A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CHLORIDIENE KETONES | |
SU401663A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a-ALKYL-a-CARBETOXI-a- | |
SU567398A3 (en) | Method of preparation of 1,6-hexanediole | |
US3329723A (en) | Process for the preparation of cyclo- hexyl-phenyl ketone | |
SU430103A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBORANE-CONTAINING ACETOPHENONE F? !! ^ ^^? T ^ B | |
SU412167A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-ALLYLACENAFTHENE OR 9-ALLYLFLUORENE | |
SU390084A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYFLATOR-CONTAINING a-OXIDE | |
SU368224A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TETRALONS | |
SU515735A1 (en) | Method for producing vinylphenyl ether | |
SU721399A1 (en) | Method of preparing alpha-alkylcyclopentanones | |
SU393276A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PYRAZOLINS | |
SU544647A1 (en) | The method of obtaining a mixture of isomers of bromo-o-xylene | |
SU127249A1 (en) | Method for producing 1,5-dichloropentane | |
SU387961A1 (en) | Method of producing simple halo-methyl esters of acetylene series | |
SU363697A1 (en) | ||
SU338519A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ACETYL CHLOROPRENE | |
SU445642A1 (en) | Preparation method =, = and = chlorocyclohexylvinyl ketones | |
SU285695A1 (en) | The method of obtaining adamantane | |
SU789509A1 (en) | 5-acetoxyvaleric acid as intermediate product in synthesis of 15-hydroxypentadecanoic acid and its preparation method | |
SU546605A1 (en) | The method of producing tetramethylethylenediamine | |
SU490790A1 (en) | The method of obtaining 1,1-dimetillena | |
SU958409A1 (en) | Process for producing 2e-dodecene-1,12-dicarboxylic acid | |
SU426994A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FUNCTIONALIOSENCY1 CEEINB1HDIENE KETONES | |
SU555101A1 (en) | The method of producing xylitan esters |