SU384333A1 - Способ получени окиси пропилена - Google Patents

Способ получени окиси пропилена

Info

Publication number
SU384333A1
SU384333A1 SU1690667A SU1690667A SU384333A1 SU 384333 A1 SU384333 A1 SU 384333A1 SU 1690667 A SU1690667 A SU 1690667A SU 1690667 A SU1690667 A SU 1690667A SU 384333 A1 SU384333 A1 SU 384333A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
propylene
oxidation
propylene oxide
mol
products
Prior art date
Application number
SU1690667A
Other languages
English (en)
Inventor
А.В. Боболев
А.А. Балепин
Ю.А. Буслаев
А.И. Сергеев
В.И. Чагин
Н.М. Эмануэль
Original Assignee
Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср filed Critical Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority to SU1690667A priority Critical patent/SU384333A1/ru
Priority to IT26869/72A priority patent/IT968201B/it
Priority to FR7225208A priority patent/FR2150701B1/fr
Priority to US00271187A priority patent/US3818051A/en
Priority to DE19722235229 priority patent/DE2235229C3/de
Priority to JP47074251A priority patent/JPS4931604A/ja
Application granted granted Critical
Publication of SU384333A1 publication Critical patent/SU384333A1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/06Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  окиси пропилена, котора  находит широкое применение в промышленности органического синтеза.
Известен способ получени  окиси пропилена окислением пропилена в среде растворител  при 145-200°С и давлении 50-100 атм в реакторах из неметаллических или металлических материалов в присутствии фторсодержащего катализатора, например нерастворимых фторсодержаших солей, с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
Селективность процесса 28-52%; содержание уксусной кислоты 1-3 вес. %; муравьиной 1,2-2,0 вес. %.
Низка  селективность процесса и высокое содержание побочных продуктов делают этот способ малоэффективным.
Предлагаетс  способ получени  окиси пропилена окислением пропилена в среде растворител , окисл ющегос  в процессе с образованием гидроперекиси, при 120-200°С и давлении 30-100 атм в реакторах из устойчивых к коррозионному действию муравьиной и уксусной кислот материалов, в присутствии оксифторидных соединений молибдена или вольфрама или их солей.
Селективность процесса 91%. Содержание уксусной кислоты 0,04-0,7 вес. %; муравьиной 0,05-0,5 вес. %.
Пример 1. Процесс окислени  пропилена провод т на установке из нержавеющей стали, снабженной вод ным и углекислотным холодильником, магнитной мешалкой падающего типа и устройством дл  отбора пробы. Объем реактора 280 мл. В реактор из нержавеющей стали заливают 100 мл бензола, 30 мл пропилена и помещают 0,3 г катализатора (1ЧП4)2МоО2Р4. Установку герметизируют и подают воздух из баллона до давлени  50 атм. Реактор разогревают до 170°С, довод т давление в реакторе до 80 атм, после чего начинают барботаж воздуха с расходом 30 л/час. Перед поступлением в реактор воздух проходит через специальное устройство, где насыщаетс  нарами пропилена. Таким образом
обеспечиваетс  посто нна  концентраци  пропилена , растворенного в бензоле.
По ходу процесса окислени  пропилена отбирают пробы из реактора, которые анализируют методом газо-жидкостной хроматографии и химическими методами.
В табл. 1 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие продолжительности реакции 30 мин. Выходы продуктов рассчитаны на 1 т превращенного
пропилена.
Степень конверсии пропилена 16 мол. % Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 66 мол. %.
Пример 2. Опыт ведут по примеру 1, за исключением того, что реактор, холодильник и другие части установки экранируют тефлоном {фторопластом-4).
Температура во врем  реакции 170°С, давление 50 атм, растворитель - ацетон, катализатор {ЫН4)2МоО2Р4 в количестве 0,3 г.
В табл. 2 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие времени реакции 45 мин.
Таблица 2
Степень конверсии пропилена 16 мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 63 мол. %
Пример 3. Опыт ведут по примеру 1, только в реактор из нержавеющей стали вставл ют оболочку из молибдена. ТемператуПримечание . Ннзкокип щие продукты представл ют собой сумм} ацетальдегида, ацетона, изопропанола, метанола, метилформиата, аллилового спирта.
ра во Брем  реакции 145°С, давление 50 атм, растворитель - бензол, катализатор ()2МоО2Р4 в количестве 0,1 г.
В табл. 3 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем  реакции 2 час.
Таблица 3
Степень конверсии пропилена 19,5 мол. %. Выход окиси пропилена 62 мол. %.
Пример 4. Опыт ведут по примеру 1, только вместо реактора из нержавеющей стали берут реактор из титана. Температура во врем  реакции 170°С, давление 50 атм, растПример 5. Опыт ведут по примеру 1, но вместо реактора из нержавеющей стали используют реактор из сплава титана с молибденом (сплав содержит около 8% молибдена). Температура во врем  реакции 145°С, давление 50 атм, растворитель - хлорбензол, каталиПримечание . Ннзкокип щие продукты представл ют собой сумму ацетальдегида, ацетона, изопропанола, метанола, метилформиата, аллнлового спирта.
Степень превращени  пропилена 21 мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 67 мол. %.
Пример 6. Опыт ведут по примеру 1, только вместо реактора из нержавеющей стали берут эмалированный реактор. Температура во врем  реакции 170°С, давление 50 атм,
6
бензол,
воритель - бензол,катализатор
(МН4)2Мо02Р4 в количестве 0,2 г.
В табл. 4 приведена концентраци  окиси пропилена в реакционной смеси в зависимости от времени реакции, а также выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен в зависимости от степени конверсии пропилена.
Таблица 4
затор (МН4)2Мо02Р4 в количестве 0,15 г и КЬ2 УоО2Р4 в количестве 0,15 г. В табл. 5 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем  реакции 2 час.
Таблица 5
растворитель - хлорбензол, катализатор (NH4)2Mo02F4 в количестве 0,1 г.
В табл. 6 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем  реакции 1 час.
Таблица 6
Степень конверсии пропилена 14 мол. %. Выход окиси пропилена 67 мол. %.
Пример 7. Опыт ведут по примеру 1. Реактор берут из титана, температура во врем  реакции 170°С, давление 50 атм, раствориСтепень превращени  пропилена 19,5 мол. %. Выход окиси пропилена 63 мол. %.
Пример 8. Опыт ведут по примеру 1. Реактор берут из сплава титана с молибденом .
В качестве растворител  примен ют этилбензол (100 мл), который окисл етс  во врем 
Степень конверсии пропилена 14 мол. %. Выход окиси пропилена на превращенный пропилен 92 мол. %.
Пример 9. Опыт ведут по примеру 1. Реактор берут из титана. В качестве растворител  примен ют изопропилбензол, который окисл етс  во врем  реакции.
тель-фторбензол, катализатор (ЫН4)2МоО2Р4 в количестве 0,1 г.
В табл. 7 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем  реакции 2 час.
реакции. Пропилен берут в количестве 30 мл. Температура реакции 160°С, давление 50 атм, катализатор КЬ2МоО2Р4 в количестве 0,2 г. В табл. 8 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем  реакции 2 час.
Таблица 8
Пропилен берут в количестве 30 мл. Температура во врем  реакции 160°С, давление 50 атм, катализатор С82МоО2Р4 в количестве 0,2 г.
В табл. 9 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем  реакции 2 час.
Таблица 9
Степень конверсии пропилена 18 мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 92 мол. %.
Пример 10. Опыт ведут по примеру 1. Реактор титановый. В качестве растворител  Степень конверсии пропилена 14 мол. %. Выход окиси пропилена 92 мол. %. Пример 11. Опыт ведут по примеру 2. Реактор берут из титана. В качестве раство-15 рител  примен ют изопропилбензол. ТемпераСтепень конверсии пропилена И мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший Пропилен 98 мол. %.
Пример 12. Опыт ведут по примеру 1. Реактор из титана. В качестве растворител  примен ют изопропилбензол. Температура реСтепень превращени  пропилена 14 мол. %. Выход окиси пропилена на превращенный пропилен 91 мол. %.
примен ют изопропилбензол. Температура реакции 160°С, давление 50 атм, катализатор К2МоО2Р4 в количестве 0,2 г.
В табл. 10 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие времени реакции 2 час.
Таблица 10
акции 160°С, давление 50 атм, катализатор CsзW2O F в количестве 0,1 г. В табл. 12 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие времени реакции 2 час.
Таблица 12
Пример 13. Опыт ведут по примеру 1.
Реактор - из сплава титана с молибденом
25 (сплав содержит около 8% молибдена). В катура реакции 160°С, давление 50 атм, катализатор (NH4)2W02F4 в количестве 0,2 г. В табл. 11 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие времени реакции I час. Таблица 11
11
честве растворител  примен ют этилбензол. Температура реакции 125°С, давление 50 атм, катализатор (ЫН4)2МоО2Р4 в количестве 0,15 г.
Степень конверсии пропилена 5 мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 91 мол. %:.
Пример 14. Опыт ведут по примеру 1. Реактор из титана. В реактор заливают 100 мл
Степень конверсии пропилена 12 мол. %. Выход окиси пропилена на превращенный пропилен 64 мол. %.
Предмет изобретени 

Claims (2)

1. Способ получени  окиси пропилена путем окислени  пропилена в растворителе в присутствии оксифторидных соединений молибдена и вольфрама в реакторах, устойчивых к коррозионному действию растворов муравьиной и уксусной кислот, при 100-200С
12
В табл. 13 приведен состав и выходы продуктов окислени  пропилена, соответствующие времени реакции 3 час.
Таблица 13
изобутана, 30 мл пропилена, 100 мл ацетона и помещают 0,15 г катализатора (МН4)2МоО2Р4. Температура реакции 150°С, давление 50 атм. В табл. 14 представлен состав и выходы продуктов окислени  пропиле на, соответствующие времени реакции 1 час
и давлении 30-100 атм, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  селективности процесса и снижени  процентного содержани  побочных продуктов - муравьиной и уксусной кислот, в качестве растворител  используют органические соединени , окисл ющиес  в услови х реакции с образованием гидроперекиси .
2. Способ по п. 1, от л и ч а ю щ и йс  тем, что используют реактор из титана или сплава титана с молибденом.
SU1690667A 1971-08-03 1971-08-03 Способ получени окиси пропилена SU384333A1 (ru)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1690667A SU384333A1 (ru) 1971-08-03 1971-08-03 Способ получени окиси пропилена
IT26869/72A IT968201B (it) 1971-08-03 1972-07-11 Metodo di produzione di ossido di propilene
FR7225208A FR2150701B1 (ru) 1971-08-03 1972-07-12
US00271187A US3818051A (en) 1971-08-03 1972-07-12 Method for preparing propylene oxide
DE19722235229 DE2235229C3 (de) 1971-08-03 1972-07-18 Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid
JP47074251A JPS4931604A (ru) 1971-08-03 1972-07-26

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1690667A SU384333A1 (ru) 1971-08-03 1971-08-03 Способ получени окиси пропилена

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU384333A1 true SU384333A1 (ru) 1974-10-05

Family

ID=20485875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1690667A SU384333A1 (ru) 1971-08-03 1971-08-03 Способ получени окиси пропилена

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3818051A (ru)
JP (1) JPS4931604A (ru)
FR (1) FR2150701B1 (ru)
IT (1) IT968201B (ru)
SU (1) SU384333A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5227025A (en) * 1975-08-27 1977-03-01 Nippon Steel Corp Surface treatment of galvanized steel iron
US4380659A (en) * 1979-01-12 1983-04-19 Phillips Petroleum Company Olefin oxidation with methyl formate solvent
JPH04266793A (ja) * 1991-02-21 1992-09-22 Tachi S Co Ltd 多数本ステッチ縫いの1枚物トリムカバーを有する座席体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1459880A (fr) * 1964-08-13 1966-06-17 Halcon International Inc Procédé chimique concernant l'époxydation des oléfines

Also Published As

Publication number Publication date
IT968201B (it) 1974-03-20
DE2235229B2 (de) 1977-02-24
US3818051A (en) 1974-06-18
FR2150701B1 (ru) 1976-03-12
FR2150701A1 (ru) 1973-04-13
JPS4931604A (ru) 1974-03-22
DE2235229A1 (de) 1973-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3453331A (en) Catalytic synthesis of ketones from aldehydes
US2300969A (en) Production of alkinols
US2499172A (en) Process for converting lower-boiling ketones into higher-boiling ketones
US3466334A (en) Catalytic synthesis of ketones from a mixture of an aldehyde and an acid
US4247716A (en) Process for producing pyruvic acid
US2485989A (en) Process for converting lower-boiling aldehydes into higher-boiling aldehydes
SU384333A1 (ru) Способ получени окиси пропилена
US2918497A (en) Production of phenoxyacetaldehyde
US3855304A (en) Process for producing acetone
US3956387A (en) Manufacture of concentrated aqueous (meth)acrylamide solutions by catalytic addition of water to (meth)acrylonitrile
US2082105A (en) Production of aliphatic amines
US3862236A (en) Production of propionaldehyde
US2704298A (en) Manufacture of alkoxy-aldehydes
GB1591538A (en) Preparation of ketones
SU596167A3 (ru) Способ получени оксиранов
JPH021819B2 (ru)
US3931259A (en) Process for the preparation of carboxylic acids
SU584756A3 (ru) Способ получени этилфенола
SU415865A3 (ru) Способ получения глицеринацетатов
US4529550A (en) Hydrolysis of anhydride in the production of C5 -C9 saturated aliphatic monocarboxylic acids
SU1097598A1 (ru) Способ получени фенола
SU602490A1 (ru) Способ получени 4-тетрабутилпирокатехина
US3642907A (en) Acetonylacetone and para-cresol by oxidation of methacrolein dimer
JPS61167634A (ja) 2−エチルヘキセナ−ルの製造方法
US2450389A (en) Manufacture of crotonic acid