SU384333A1 - Способ получени окиси пропилена - Google Patents
Способ получени окиси пропиленаInfo
- Publication number
- SU384333A1 SU384333A1 SU1690667A SU1690667A SU384333A1 SU 384333 A1 SU384333 A1 SU 384333A1 SU 1690667 A SU1690667 A SU 1690667A SU 1690667 A SU1690667 A SU 1690667A SU 384333 A1 SU384333 A1 SU 384333A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- propylene
- oxidation
- propylene oxide
- mol
- products
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/06—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени окиси пропилена, котора находит широкое применение в промышленности органического синтеза.
Известен способ получени окиси пропилена окислением пропилена в среде растворител при 145-200°С и давлении 50-100 атм в реакторах из неметаллических или металлических материалов в присутствии фторсодержащего катализатора, например нерастворимых фторсодержаших солей, с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
Селективность процесса 28-52%; содержание уксусной кислоты 1-3 вес. %; муравьиной 1,2-2,0 вес. %.
Низка селективность процесса и высокое содержание побочных продуктов делают этот способ малоэффективным.
Предлагаетс способ получени окиси пропилена окислением пропилена в среде растворител , окисл ющегос в процессе с образованием гидроперекиси, при 120-200°С и давлении 30-100 атм в реакторах из устойчивых к коррозионному действию муравьиной и уксусной кислот материалов, в присутствии оксифторидных соединений молибдена или вольфрама или их солей.
Селективность процесса 91%. Содержание уксусной кислоты 0,04-0,7 вес. %; муравьиной 0,05-0,5 вес. %.
Пример 1. Процесс окислени пропилена провод т на установке из нержавеющей стали, снабженной вод ным и углекислотным холодильником, магнитной мешалкой падающего типа и устройством дл отбора пробы. Объем реактора 280 мл. В реактор из нержавеющей стали заливают 100 мл бензола, 30 мл пропилена и помещают 0,3 г катализатора (1ЧП4)2МоО2Р4. Установку герметизируют и подают воздух из баллона до давлени 50 атм. Реактор разогревают до 170°С, довод т давление в реакторе до 80 атм, после чего начинают барботаж воздуха с расходом 30 л/час. Перед поступлением в реактор воздух проходит через специальное устройство, где насыщаетс нарами пропилена. Таким образом
обеспечиваетс посто нна концентраци пропилена , растворенного в бензоле.
По ходу процесса окислени пропилена отбирают пробы из реактора, которые анализируют методом газо-жидкостной хроматографии и химическими методами.
В табл. 1 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие продолжительности реакции 30 мин. Выходы продуктов рассчитаны на 1 т превращенного
пропилена.
Степень конверсии пропилена 16 мол. % Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 66 мол. %.
Пример 2. Опыт ведут по примеру 1, за исключением того, что реактор, холодильник и другие части установки экранируют тефлоном {фторопластом-4).
Температура во врем реакции 170°С, давление 50 атм, растворитель - ацетон, катализатор {ЫН4)2МоО2Р4 в количестве 0,3 г.
В табл. 2 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие времени реакции 45 мин.
Таблица 2
Степень конверсии пропилена 16 мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 63 мол. %
Пример 3. Опыт ведут по примеру 1, только в реактор из нержавеющей стали вставл ют оболочку из молибдена. ТемператуПримечание . Ннзкокип щие продукты представл ют собой сумм} ацетальдегида, ацетона, изопропанола, метанола, метилформиата, аллилового спирта.
ра во Брем реакции 145°С, давление 50 атм, растворитель - бензол, катализатор ()2МоО2Р4 в количестве 0,1 г.
В табл. 3 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем реакции 2 час.
Таблица 3
Степень конверсии пропилена 19,5 мол. %. Выход окиси пропилена 62 мол. %.
Пример 4. Опыт ведут по примеру 1, только вместо реактора из нержавеющей стали берут реактор из титана. Температура во врем реакции 170°С, давление 50 атм, растПример 5. Опыт ведут по примеру 1, но вместо реактора из нержавеющей стали используют реактор из сплава титана с молибденом (сплав содержит около 8% молибдена). Температура во врем реакции 145°С, давление 50 атм, растворитель - хлорбензол, каталиПримечание . Ннзкокип щие продукты представл ют собой сумму ацетальдегида, ацетона, изопропанола, метанола, метилформиата, аллнлового спирта.
Степень превращени пропилена 21 мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 67 мол. %.
Пример 6. Опыт ведут по примеру 1, только вместо реактора из нержавеющей стали берут эмалированный реактор. Температура во врем реакции 170°С, давление 50 атм,
6
бензол,
воритель - бензол,катализатор
(МН4)2Мо02Р4 в количестве 0,2 г.
В табл. 4 приведена концентраци окиси пропилена в реакционной смеси в зависимости от времени реакции, а также выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен в зависимости от степени конверсии пропилена.
Таблица 4
затор (МН4)2Мо02Р4 в количестве 0,15 г и КЬ2 УоО2Р4 в количестве 0,15 г. В табл. 5 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем реакции 2 час.
Таблица 5
растворитель - хлорбензол, катализатор (NH4)2Mo02F4 в количестве 0,1 г.
В табл. 6 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем реакции 1 час.
Таблица 6
Степень конверсии пропилена 14 мол. %. Выход окиси пропилена 67 мол. %.
Пример 7. Опыт ведут по примеру 1. Реактор берут из титана, температура во врем реакции 170°С, давление 50 атм, раствориСтепень превращени пропилена 19,5 мол. %. Выход окиси пропилена 63 мол. %.
Пример 8. Опыт ведут по примеру 1. Реактор берут из сплава титана с молибденом .
В качестве растворител примен ют этилбензол (100 мл), который окисл етс во врем
Степень конверсии пропилена 14 мол. %. Выход окиси пропилена на превращенный пропилен 92 мол. %.
Пример 9. Опыт ведут по примеру 1. Реактор берут из титана. В качестве растворител примен ют изопропилбензол, который окисл етс во врем реакции.
тель-фторбензол, катализатор (ЫН4)2МоО2Р4 в количестве 0,1 г.
В табл. 7 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем реакции 2 час.
реакции. Пропилен берут в количестве 30 мл. Температура реакции 160°С, давление 50 атм, катализатор КЬ2МоО2Р4 в количестве 0,2 г. В табл. 8 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем реакции 2 час.
Таблица 8
Пропилен берут в количестве 30 мл. Температура во врем реакции 160°С, давление 50 атм, катализатор С82МоО2Р4 в количестве 0,2 г.
В табл. 9 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие максимальной концентрации окиси пропилена в реакционной смеси. Врем реакции 2 час.
Таблица 9
Степень конверсии пропилена 18 мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 92 мол. %.
Пример 10. Опыт ведут по примеру 1. Реактор титановый. В качестве растворител Степень конверсии пропилена 14 мол. %. Выход окиси пропилена 92 мол. %. Пример 11. Опыт ведут по примеру 2. Реактор берут из титана. В качестве раство-15 рител примен ют изопропилбензол. ТемпераСтепень конверсии пропилена И мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший Пропилен 98 мол. %.
Пример 12. Опыт ведут по примеру 1. Реактор из титана. В качестве растворител примен ют изопропилбензол. Температура реСтепень превращени пропилена 14 мол. %. Выход окиси пропилена на превращенный пропилен 91 мол. %.
примен ют изопропилбензол. Температура реакции 160°С, давление 50 атм, катализатор К2МоО2Р4 в количестве 0,2 г.
В табл. 10 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие времени реакции 2 час.
Таблица 10
акции 160°С, давление 50 атм, катализатор CsзW2O F в количестве 0,1 г. В табл. 12 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие времени реакции 2 час.
Таблица 12
Пример 13. Опыт ведут по примеру 1.
Реактор - из сплава титана с молибденом
25 (сплав содержит около 8% молибдена). В катура реакции 160°С, давление 50 атм, катализатор (NH4)2W02F4 в количестве 0,2 г. В табл. 11 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие времени реакции I час. Таблица 11
11
честве растворител примен ют этилбензол. Температура реакции 125°С, давление 50 атм, катализатор (ЫН4)2МоО2Р4 в количестве 0,15 г.
Степень конверсии пропилена 5 мол. %. Выход окиси пропилена на прореагировавший пропилен 91 мол. %:.
Пример 14. Опыт ведут по примеру 1. Реактор из титана. В реактор заливают 100 мл
Степень конверсии пропилена 12 мол. %. Выход окиси пропилена на превращенный пропилен 64 мол. %.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени окиси пропилена путем окислени пропилена в растворителе в присутствии оксифторидных соединений молибдена и вольфрама в реакторах, устойчивых к коррозионному действию растворов муравьиной и уксусной кислот, при 100-200С
12
В табл. 13 приведен состав и выходы продуктов окислени пропилена, соответствующие времени реакции 3 час.
Таблица 13
изобутана, 30 мл пропилена, 100 мл ацетона и помещают 0,15 г катализатора (МН4)2МоО2Р4. Температура реакции 150°С, давление 50 атм. В табл. 14 представлен состав и выходы продуктов окислени пропиле на, соответствующие времени реакции 1 час
и давлении 30-100 атм, отличающийс тем, что, с целью увеличени селективности процесса и снижени процентного содержани побочных продуктов - муравьиной и уксусной кислот, в качестве растворител используют органические соединени , окисл ющиес в услови х реакции с образованием гидроперекиси .
2. Способ по п. 1, от л и ч а ю щ и йс тем, что используют реактор из титана или сплава титана с молибденом.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1690667A SU384333A1 (ru) | 1971-08-03 | 1971-08-03 | Способ получени окиси пропилена |
IT26869/72A IT968201B (it) | 1971-08-03 | 1972-07-11 | Metodo di produzione di ossido di propilene |
FR7225208A FR2150701B1 (ru) | 1971-08-03 | 1972-07-12 | |
US00271187A US3818051A (en) | 1971-08-03 | 1972-07-12 | Method for preparing propylene oxide |
DE19722235229 DE2235229C3 (de) | 1971-08-03 | 1972-07-18 | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
JP47074251A JPS4931604A (ru) | 1971-08-03 | 1972-07-26 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1690667A SU384333A1 (ru) | 1971-08-03 | 1971-08-03 | Способ получени окиси пропилена |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU384333A1 true SU384333A1 (ru) | 1974-10-05 |
Family
ID=20485875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1690667A SU384333A1 (ru) | 1971-08-03 | 1971-08-03 | Способ получени окиси пропилена |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3818051A (ru) |
JP (1) | JPS4931604A (ru) |
FR (1) | FR2150701B1 (ru) |
IT (1) | IT968201B (ru) |
SU (1) | SU384333A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5227025A (en) * | 1975-08-27 | 1977-03-01 | Nippon Steel Corp | Surface treatment of galvanized steel iron |
US4380659A (en) * | 1979-01-12 | 1983-04-19 | Phillips Petroleum Company | Olefin oxidation with methyl formate solvent |
JPH04266793A (ja) * | 1991-02-21 | 1992-09-22 | Tachi S Co Ltd | 多数本ステッチ縫いの1枚物トリムカバーを有する座席体 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1459880A (fr) * | 1964-08-13 | 1966-06-17 | Halcon International Inc | Procédé chimique concernant l'époxydation des oléfines |
-
1971
- 1971-08-03 SU SU1690667A patent/SU384333A1/ru active
-
1972
- 1972-07-11 IT IT26869/72A patent/IT968201B/it active
- 1972-07-12 US US00271187A patent/US3818051A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-12 FR FR7225208A patent/FR2150701B1/fr not_active Expired
- 1972-07-26 JP JP47074251A patent/JPS4931604A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT968201B (it) | 1974-03-20 |
DE2235229B2 (de) | 1977-02-24 |
US3818051A (en) | 1974-06-18 |
FR2150701B1 (ru) | 1976-03-12 |
FR2150701A1 (ru) | 1973-04-13 |
JPS4931604A (ru) | 1974-03-22 |
DE2235229A1 (de) | 1973-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3453331A (en) | Catalytic synthesis of ketones from aldehydes | |
US2300969A (en) | Production of alkinols | |
US2499172A (en) | Process for converting lower-boiling ketones into higher-boiling ketones | |
US3466334A (en) | Catalytic synthesis of ketones from a mixture of an aldehyde and an acid | |
US4247716A (en) | Process for producing pyruvic acid | |
US2485989A (en) | Process for converting lower-boiling aldehydes into higher-boiling aldehydes | |
SU384333A1 (ru) | Способ получени окиси пропилена | |
US2918497A (en) | Production of phenoxyacetaldehyde | |
US3855304A (en) | Process for producing acetone | |
US3956387A (en) | Manufacture of concentrated aqueous (meth)acrylamide solutions by catalytic addition of water to (meth)acrylonitrile | |
US2082105A (en) | Production of aliphatic amines | |
US3862236A (en) | Production of propionaldehyde | |
US2704298A (en) | Manufacture of alkoxy-aldehydes | |
GB1591538A (en) | Preparation of ketones | |
SU596167A3 (ru) | Способ получени оксиранов | |
JPH021819B2 (ru) | ||
US3931259A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids | |
SU584756A3 (ru) | Способ получени этилфенола | |
SU415865A3 (ru) | Способ получения глицеринацетатов | |
US4529550A (en) | Hydrolysis of anhydride in the production of C5 -C9 saturated aliphatic monocarboxylic acids | |
SU1097598A1 (ru) | Способ получени фенола | |
SU602490A1 (ru) | Способ получени 4-тетрабутилпирокатехина | |
US3642907A (en) | Acetonylacetone and para-cresol by oxidation of methacrolein dimer | |
JPS61167634A (ja) | 2−エチルヘキセナ−ルの製造方法 | |
US2450389A (en) | Manufacture of crotonic acid |