SU375286A1 - METHOD OF OBTAINING DIARYLHYDRAZONES OF AROMATIC CHLORANHYDRIDES OF AROMATIC ACIDS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING DIARYLHYDRAZONES OF AROMATIC CHLORANHYDRIDES OF AROMATIC ACIDSInfo
- Publication number
- SU375286A1 SU375286A1 SU1685426A SU1685426A SU375286A1 SU 375286 A1 SU375286 A1 SU 375286A1 SU 1685426 A SU1685426 A SU 1685426A SU 1685426 A SU1685426 A SU 1685426A SU 375286 A1 SU375286 A1 SU 375286A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aromatic
- obtaining
- diarylhydrazones
- chloranhydrides
- acids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени неописанных диарилгидразонов хлорангидридов ароматических кислот, которые могут найти применение в народном хоз .йстве.This invention relates to a process for the preparation of undescribed diaryl hydrazones of aromatic acid chlorides, which can be used in traditional households.
Известен способ получени дизамещенных гидразонов галоидангидридов ароматических кислот галоидированием фенилметилгидразонов с невысоким выходом целевого продукта при низкой степени чистоты.A known method of producing disubstituted hydrazones of aromatic acid halides is the halogenation of phenylmethyl hydrazones with a low yield of the desired product with a low degree of purity.
Предлагаемый способ получени диарилгидразонов хлорангидридов ароматических кислот заключаетс в том, что диарилгидразиды ароматических кислот обрабатывают хлорокисью фосфора при нагревании, предпочтительно при 90-110°С, в присутствии катализатора - третичного амина, например пиридина. Целевые продукты получают высокой степени чистоты (различие т. пл. сырца и аналитического образца 2-3 С) и практически с количественным выходом 95-98%. The proposed method for the preparation of diaryl hydrazones of aromatic acid chlorides is that aromatic diaryl hydrazides are treated with phosphorus oxychloride with heating, preferably at 90-110 ° C, in the presence of a tertiary amine catalyst, for example pyridine. Target products get a high degree of purity (the difference t. Pl. Raw and analytical sample 2-3 C) and practically with a quantitative yield of 95-98%.
Диарилгидразоны хлорангидридов ароматических кислот представл ют собой кристаллические вещества с четкой температурой плавлени , иногда окрашенные в желтый цвет.The aromatic acid chloride diaryl hydrazones are crystalline substances with a clear melting point, sometimes colored yellow.
Исходные диарилгидразиды - соединени доступные. Их получают из диарилгидразинов и производных (эфиры, амиды, галоидангидриды ) кислот или введением различных заместителей (хлориров ание, бромирование, нитрование) в дифенилгидразид бензойной кислоты.The starting diaryl hydrazides are the compounds available. They are derived from diarylhydrazines and derivatives (esters, amides, acid halides) of acids or by the introduction of various substituents (chlorination, bromination, nitration) into benzoic acid diphenylhydrazide.
Хлорокись фосфора и пиридин.- продуктыPhosphorus chlorine and pyridine. - products
Многотоннажного производства, причем пиридин , используемый как катализатор, при необходимости может быть регенерирован.Multi-tonnage production, and pyridine, used as a catalyst, if necessary, can be regenerated.
Пример 1. Получение дифенилгидразона хлорангидрида бензойной кислоты.Example 1. Obtaining diphenylhydrazone benzoic acid chloride.
(При 15-20° С смешивают 3,5 г-моль хлорокиси фосфора и 1 г-моль пиридина и к полученной смеси прибавл ют порци ми по 0,1 - 0,2 г (1 г-моль) дифен лгидразида бензойной кислоты так, чтобы не происходило резких скачков температуры. Реакционную смесь нагревают на кип щей вод ной бане 2,5-3 час, затем охлаждают до 15-20° С, выпавщий осадок отфильтровывают от хлорокиси фосфора , промывают сначала холодной, затем теплой (25-35° С) водой и сущат. При. выливании в воду маточного раствора выдел ют дополнительное количество конечного продукта .(At 15–20 ° C, 3.5 g mol of phosphorus oxychloride and 1 g mol of pyridine are mixed and portions of 0.1–0.2 g (1 g mol) of diphenyl benzoic acid are added to the mixture as follows: to prevent sudden temperature fluctuations, the reaction mixture is heated on a boiling water bath for 2.5-3 hours, then cooled to 15-20 ° C, the precipitated precipitate is filtered off from phosphorus oxychloride, washed first with cold, then warm (25-35 ° C) with water and substantial When pouring the mother liquor into water, an additional amount of the final product is isolated.
По примеру 1 получают (см. таблицу) другие Диарилгидразоны хлорангидридов ароматических кислот общей формулы 3 Предмет изобретени 1. Способ получени диарилгидразонов хлорангидридов ароматических кислот, отличающийс тем, что диарилгидразиды арома- 5 тических кислот обрабатывают хлорокисью 4 фосфора при нагревании в присутствии катализатора- третичного амина, например пиридина , с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 90-110° С.Example 1 is used to obtain (see table) other diaryl hydrazones of aromatic acid chlorides of general formula 3 , for example pyridine, followed by separation of the target product in a known manner. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at 90-110 ° C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1685426A SU375286A1 (en) | 1971-07-22 | 1971-07-22 | METHOD OF OBTAINING DIARYLHYDRAZONES OF AROMATIC CHLORANHYDRIDES OF AROMATIC ACIDS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1685426A SU375286A1 (en) | 1971-07-22 | 1971-07-22 | METHOD OF OBTAINING DIARYLHYDRAZONES OF AROMATIC CHLORANHYDRIDES OF AROMATIC ACIDS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU375286A1 true SU375286A1 (en) | 1973-03-23 |
Family
ID=20484203
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1685426A SU375286A1 (en) | 1971-07-22 | 1971-07-22 | METHOD OF OBTAINING DIARYLHYDRAZONES OF AROMATIC CHLORANHYDRIDES OF AROMATIC ACIDS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU375286A1 (en) |
-
1971
- 1971-07-22 SU SU1685426A patent/SU375286A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU545251A3 (en) | The method of obtaining mip unphenylenediamine | |
SU375286A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIARYLHYDRAZONES OF AROMATIC CHLORANHYDRIDES OF AROMATIC ACIDS | |
US3950445A (en) | Process for the production of benzotrifluoride | |
SU1470175A3 (en) | Method of producing 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid | |
SU1004328A1 (en) | Process for producing monosodium salt of 4-chlorophthalic acid | |
CA1331626C (en) | Process for the preparation of 2,4,6-triiodo-5-amino-n-alkylisophthalamic acid | |
US3954810A (en) | Process for the preparation of 4-bromonaphthalic acid anhydride | |
SU420613A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,2,5,6-TETRACHLOR-4,8 - DINITROANTHINO OR 1,2,7,8-TETRACHLOR-4,5 - DINITROANTHAINONE | |
SU396338A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4,5,6-TRICHLOROBENZOXAZOLINON-2 | |
SU458553A1 (en) | The method of obtaining 2,4 / 5 / -dinitroimidazole | |
GB141908A (en) | Improvements in and relating to the production of fluid halogen compounds of silicon, boron or titanium | |
SU362821A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MONOAMIDE OF MALEIC ACID | |
SU861294A1 (en) | Method of producing hydroiodic acid | |
JPS5934703B2 (en) | Process for producing 4-chloro-5-oxo-caproic acid-nitrile, 6-chloro-5-oxo-caproic acid-nitrile or mixtures thereof | |
SU1728228A1 (en) | Method of 9,9-bis-(4-aminophenyl)-fluorene synthesis | |
SU432136A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING PHYLENEACETYLMOLOVA | |
SU539025A1 (en) | The method of obtaining 1-chloro-2-benzoylaminoratrahinona | |
US3366690A (en) | Production of ninhydrin | |
JPH0114214B2 (en) | ||
SU432143A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TETRACHLOROHINOLIN | |
SU565881A1 (en) | Method of obtaining tin dichloride | |
SU544647A1 (en) | The method of obtaining a mixture of isomers of bromo-o-xylene | |
RU2007397C1 (en) | Method of 4,5,6-trichlorobenzoxazolone-2 synthesis | |
SU398543A1 (en) | Method for producing diphenylsulfide-4,4'-dicarboxylic acid | |
US3706753A (en) | Process for the preparation of 2-amino-3-pyridinol |