SU372812A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛА или их СОЛЕЙ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛА или их СОЛЕЙInfo
- Publication number
- SU372812A1 SU372812A1 SU15545A SU15545A SU372812A1 SU 372812 A1 SU372812 A1 SU 372812A1 SU 15545 A SU15545 A SU 15545A SU 15545 A SU15545 A SU 15545A SU 372812 A1 SU372812 A1 SU 372812A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- producing
- pyrrol derivatives
- derivatives
- pyrrol
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title description 5
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N lithium aluminium hydride Substances [Li+].[Al-] HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N lithium;alumanuide Chemical compound [Li+].[AlH4-] OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- -1 (2-aminoethyl) -phenyl-pyrrole hydrochloride Chemical compound 0.000 description 1
- GFISDBXSWQMOND-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyoxolane Chemical compound COC1CCC(OC)O1 GFISDBXSWQMOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMNADOXDGZJTBJ-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrol-1-ylbenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N1C=CC=C1 VMNADOXDGZJTBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N Nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N Roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к получению новых производных пиррола, обладающих высокой физиологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности .
Основанный на известной реакции восстановлени нитрогруппы в аминогруппу в присутствии литийалюминийгидрида или другого катализатора предлагаемый способ получени производных пиррола общей формулы
х
СНг- СНг- NHg
R,
где RI - водород плл хлор, или их солей заключаетс в том, что соединени общей формулы
- Ч- СИ - CH-NOa
восстанавливают с помощью комплексных гидридов, например литийалюминийгидрида, или каталитически в смеси лед ной уксусной
и сол ной кислот и паллади на угле с последующим выделением целевого продукта в виде основани или переведением его в соль известным способом.
Пример. Раствор 0,7 г |3-нитро-«-(1-цирролил )-стирола в 10 мл тетрагидрофурана приба1вл ют по капл м при перемешивании и охлаждении льдом к суспеизии 0,7 г литийалюминийгидрида в 40 мл тетрагидрофурана, кип т т через ночь с обратным холодильником при перемешивании, разлагают после прибавлени 50 мл эфира 10 мл воды, органическую фазу декантируют, сушат над сульфатом магни и испар ют в вакууме. Остаток (0,5 г)
раствор ют Е 2 мл этанола и подкисл ют до слабо кислой реакции (рН 4) 2 н. сол ной кислотой. Кристаллы перекристаллизовывают из метанола при прибавлении активированного угл . Получают 0,2 г (26%) (2-аминоэтил )-фенил -пирролгидрохлорида, т. пл. 290- 293°С (разл.).
Дл синтеза исходного вещества смесь 4,8 г полимерного «-аминобензальдегида, 5,4 г 2,5диметокситетрагидрофурана и 80 мл лед ной
уксусной кислоты кип т т 1 час с обратным холодильником, охлаждают до - 80°С, отфильтровывают нерастворившийс остаток, фильтрат испар ют в вакууме и из черного остатка выдел ют продукт при дистилл ции в
трубке с шаровым расширением при 130- 140°С/0,1 мм. Отчасти кристаллический оранжевый дистилл т перекристаллизовывают из эфира и затем из изопропанола. Чистый п-(пиррол1ил )-бензальдегид плавитс при 95- 97°С. Выход 2,2 г (32%).
2,2 г п-(1-пирролил)-бензальдегида, 2,2 мл нитрометана, 0,9 г ацетата аммони к 9 мл лед ной уксусной К1ислоты кип т т 1 час с обратным холодильником. После охлаждени до 60-70°С декантируют смолу и охлаждают льдом. Желтовато-коричневые кристаллы отсасывают на нутче, промывают 5 мл эфира и сушат в вакууме. Получают 0,85 г (30%) сырого р-нитро-п-(1-1Пирролил)-стирола, т. пл. 197-183°С, который можно употребл ть дл восстановлени без дальнейшей очистки.
Предмет изобретени
Способ получени производных пиррола общей формулы
CH,| NM,
где Ri - водород или хлор, или их солей, отличающийс тем, что соединение обш,ей формулы
DN-l-NOe
Т,
восстанавливают с помощью комплексных гидридов , например литийалюминийгидрида, или каталитически, например в смеси лед ной уксусной и сол ной кислот и паллади - на угле как катализатора, с последующим выделением целевого продукта в виде основани или переведением его в соль известным способом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU15545A SU6896A1 (ru) | 1927-03-31 | 1927-03-31 | Поршневой насос двойного действи |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU15545A SU6896A1 (ru) | 1927-03-31 | 1927-03-31 | Поршневой насос двойного действи |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU368748A1 SU368748A1 (ru) | |
| SU374823A1 SU374823A1 (ru) | |
| SU372812A1 true SU372812A1 (ru) | |
| SU6896A1 SU6896A1 (ru) | 1928-10-31 |
Family
ID=48329985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU15545A SU6896A1 (ru) | 1927-03-31 | 1927-03-31 | Поршневой насос двойного действи |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU6896A1 (ru) |
-
1927
- 1927-03-31 SU SU15545A patent/SU6896A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU609460A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
| CN114163375A (zh) | 6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷或其衍生物的合成方法 | |
| JP2002507222A (ja) | ペルヒドロイソインドール置換体の製造方法 | |
| Tamelen et al. | Streptolin. The structure and synthesis of isolysine | |
| SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
| JP6510400B2 (ja) | ゲルベアルコール、並びにその調製方法及び使用 | |
| SU372812A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛА или их СОЛЕЙ | |
| Xu et al. | K 2 S 2 O 8-HFIP synergistically promoted para-selective sp 3 C–H bond diarylation of glycine esters | |
| US6489491B2 (en) | Synthesis of compounds useful in the manufacture of ketorolac | |
| CN114773191A (zh) | 一种一锅法制备对乙酰氧基苯乙烯的方法 | |
| JP3077442B2 (ja) | 環状アミン類の製造方法 | |
| WO2022126942A1 (zh) | 一种含环丙基手性胺盐酸盐的合成方法 | |
| US4028351A (en) | Method for the preparation of derivatives of spiro (4,5)-decane and derivatives thus obtained | |
| IE851273L (en) | Process for preparing rimantadine. | |
| Katritzky et al. | A novel synthesis of quinolinium salts via benzotriazole methodology | |
| US2701250A (en) | Process of producing indole-3-acetic acids | |
| JP4318242B2 (ja) | Ｎ，ｎ’−ジメチルフェニレンジアミン系化合物の製造方法 | |
| EA003555B1 (ru) | Способ получения 1-(аминометил)циклогексилуксусной кислоты | |
| JPS5821625B2 (ja) | アミノチカンフエニルケトンユウドウタイノ セイホウ | |
| SU478833A1 (ru) | Способ получени производных тиено -(3,2-в)-пиррола | |
| CN115894354A (zh) | 一种非奈利酮中间体4-氨基-5-甲基吡啶-2-醇的合成方法 | |
| CN112661687A (zh) | 一种(r)-3-羟基吡咯烷的合成方法 | |
| JPH06199808A (ja) | ５−シクロヘキシルメチルヒダントイン誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
| US2967874A (en) | Process for increasing the chain length of levulinic acid | |
| EP0003409B1 (en) | Process for producing 4-amino-methylbicyclo(2,2,2)octane-1-carboxylic acid and intermediate compound therefor |