Р1зобретение относитс к способам получени производных 1,2-дигидрохинолина или 1,2дигидроизохинолина , которые, широко примен ютс KaiK стабилизаторы полимерных материалов и добавки к резинам. Установлено, что эффективность соединений этого класса зависит от природы заместителей , наход щихс в ароматическом или гетероциклическом кольце, а также у гетероатома азота. ПрелЧлагаетс способ получени новых N-кетовииилированных производных 1,2-дигидрохинолина и 1,2-дигидроизохинолина путем взаимодействи каменноугольного хинолина ИЛ1И изохинолнна с активированным ароматическим или гетероциклическим соединением, например диалкиланилином, индолом, пирролом , в присутствии (З-хлорвинилкетона с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Полученные кетовиниловые соединени по сравнению с известными производными 1,2дигидрохинолина обладают р дом ценных свойств благодар наличию в их молекуле активированной св зи С-С остатка винилкетона. Эти соединени могут сополимеризоватьс с мономером при образовании пластмасс, обеспечива тем самым идеальное распределение молекул стабилизатора по всему полимерному материалу. Кроме того, подобные соединённ могут и сами полимернзоватьс , а прнмепепие полимерных стабилизаторов, как известно , значительно увеличивает стабилизирующ1 Й эффект. Таким образом, синтезированный впервые новый класс производных 1,2-дигидрохинолина и изохинолина с остатком винилкетона у гетероциклического атома азота значительно рас1нир ет ассортимент химических реактивов li пренаратоп, обладающих ценными свойствами , получеше которых основано на переработке ка.менноугольного хинолина и изохино .iiuia. Поскольку в насто щее врем каменно гольный хинолин и изохинолин не наход т сбыта, вл сь нереализуемым отходом коксохимического нроизводства, расширение области их использовани представл ет практический интерес не только дл химической, но п л.1Я коксохимической промышленности. Пример 1. К раствору 5,85 г индола м 2,9 г хннолпна в 20 мл абсолютного бензола лрнканывают раствор 6,1 г р-хлорвинилфенилкетона в 30 мл абсолютного бензола, после чего реакционную смесь оставл ют на 3-4 час при комнат1 ой температуре и посто нном пере .мешиванип. Выпавший желтый осадок отфильтровывают , промывают водой и перекристаллизовь№; ют из лед ной уксусной кислоты . Выход К-бензоилвинил-2- (индолил-3) 1 .2-..poxiino;:;iiia У,5 г (51%), т. п.ч. IJo196 С . Найдено, %: С 82,85; Н 5,45; N 7,10. CortH,,,N20. Вычислено, %: С 82,95; Н 5,36; N 7,44, Пример 2. По методике примера 1 взапыо;1 .ействием 5,3 г 1 зохинолина, 2,4 г нндо;и Н 2,5 , р-хлорвинилфенилкетона нолучаюг 4 г (50yi)) 1- (индолил-З) -2-бензонлви П л-1,2-ди-гидроизохииолина , т. ил. 225-22/°С (из лед ной укеусиой кислоты), Rf 0,12. Найдено, %: С 82,17; Н 5,60; N 7,54. C 6H2oN2O. ЛЗычислеио, %; С 82,95; Н 5,3(5; N 7,44. Пример 3, По методике примера 1 при взаимодействии 5,46 г изохинолииа, 4,16 г ( -хлорвинилфеиилкетона с 1,68 г пиррола в 20 мл абсолютиого бензола получают 4,9 г (60%) 2-бепзоилвинил-1-(пирролил-2)-1,2дигидроизохииолина , т. пл. 158-150°С (из изоиропаиола), Rf 0,19. Пайдеио, %: С 81,33; Н 5,36; N 8,47. CaoHisN.O. Вычислено, %: С 80,96; Н 5,56; N 8,58. И р и м е р 4. В трехгорлую колбу, снабжениую обратным холодильником с хлоркальциевбй трубкой и мешалкой, помещают 12,9 г хинолина, 8,33 г р-хлорвипилфенилкетона и 12,1 г свежеперегнаипого диметиланилина. Реакционную смесь выдерживают 8 час при 70°С, иосле чего непрореагировавшие реагенты отгон ют с вод ным паром, а остаток в перегоиной колбе отдел ют, сулиат и дважды перекристаллизовывают из диметилформамида. Въ1ход К-бе11зоилвипил-2-л-диметиламииофенил-1 ,2-дигидрохинолина 11 г (58%), т. ил. 231-232°С, Rf 0,27 (в системе бе гзол: гексан: хлороформ 6 ; 1 : 30). Найдепо, %: С 82,08; Н 6,47; N 7,56. CaoHaiNaO. Выч;1сл;м 0, %: С 82,07; Н 6,ЗП; N 7,36. Пример 5. По онисаиной выше методике в резу;1ьтате взаи.модействи 6,45 г хинолипа Н 4,16 г р-хлорвинилфенилкетона с 3,7 г 1-мет л-1,2,3,4-тетрагидрохинолииа получают 7 г (70%) 1-бензоилвинил-2-(1-метил-Г,2,3,4тетрагидрох иолил - 6)-1,2-дигидрохниолина. т. Л. 222-22;з°С (из диметилформамида), Rf (li системе бензол :гексан:хлороформ (i:l : 30). Найдено, %: С 82,55; Н 6,-47; N 7,12. С-ЛЬвНаО. Вычислено, %: С 82,73; Н 6,45; N 6,89. Пример 6. К раствору 12,9 г изохинолина (), 3 г ди.метилвинила в 10 мл абсолютиого т бензола ирикапывают раствор 8,3 г фенил-рхлор11инилкетоиа в 20 мл абсолютиого бензола , иосле чего реакциониую емесь оставл ют па 3-4 час при комнатной температуре и посто нном иеремешивании. Выпавший коричневый осадок отфильтровывают, промывают водой и перекриеталлизовывают из .метанола, а затем из этилацетата. Выход N-бензоилвинил1 -п-диметиламинофеиил - 1,2-дегидроизохиио (60%), т. пл. 178 -180°С, Rf Q,4. лииа 1,4 г С 81,58; Н 6,01; N 7,00. Найдено, CasHziNoO. Вычислеио, %: С 82,08; Н 6,36, N 7,36. Н р е д м е т изобретен и Способ получени N-кетовииилированиых производных 1,2-дигидрохинолина или 1,2-дигидроизохинолина , отличающийс тем, что хииолин или изохииолии подвергают взаимодействию с ароматическим или гетероциклическим соедииепием, иапример диалкилапилином , индолом, пирролом, в приеутствии р-хлорвинилкетона с последующим выделением целевого иродукта известными прие мами .