SU354657A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТОКСИ-2,6-ДИАМИНО- s-ТРИАЗИНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТОКСИ-2,6-ДИАМИНО- s-ТРИАЗИНОВInfo
- Publication number
- SU354657A1 SU354657A1 SU1313308A SU1313308A SU354657A1 SU 354657 A1 SU354657 A1 SU 354657A1 SU 1313308 A SU1313308 A SU 1313308A SU 1313308 A SU1313308 A SU 1313308A SU 354657 A1 SU354657 A1 SU 354657A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxy
- triazines
- diamino
- obtaining
- triazine
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUEBDOLFCLRWBM-UHFFFAOYSA-N COC1=NN(NC(=C1)N)N Chemical class COC1=NN(NC(=C1)N)N AUEBDOLFCLRWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- -1 methoxy-amino-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых 5-тр«азинов, которые могут найти применение в сельском хоз йстве и обладают более широким спектром действи , чем известные аналогичные соединени .
Известен способ получени метокси-аминоs-триазинов , заключающийс в том, что хлорамино-5-триазин подвергают взаимодействию с метилатом натри или со смесью щелочного металла и метанола при температуре около 65°С. Продукты выдел ют известным способо .м.
Предложен основанный на известной реакции способ получени 4-метокси-2,6-диаминоs-триазинов общей формулы
(eH,).
Y
OCHi
(1)-ил, 2-цианопроп-(2)-ил, 2-цианобут-(2)-ил, 2-цианопент- (3) -ил.
Способ .заключаетс в том, что хлор-бысаМИНО-5-триазин общей формулы
(СНз) N ЖК
Y
Cl
где R и имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с метилатом щелочного
металла, нанример метилатом натри , или со смесью, котора образует указанный метилат, нанример со смесью гидроокиси щелочного металла и метанола. Процесс ведут обычно при нагревании. Продукты выдел ют известным снособом.
.Получение новых s-триазинов. Пример 1. В раствор 2,2 г натри в 250 мл абсолютного метанола добавл ют 10,7 г 2-этиламино-4-хлор - 6 - циклонропиламино-sстрагируют сложным этиловым эфиром уксусной кислоты. После промывки до нейтральной среды и сушки растворитель отгон ют. Остаток растирают с петролейным эфиром, отдел ют и сушат. 2-Этиламино-6-циклопроПИламино-4-метокси-5-триаЗИН имеет т. пл. 75-77°С. Пример 2. В раствор 1,3 г натри в 150 мл метанола добавл ют 8 г 4-хлор-2,6-бисциклопропиламино-5-триазина и нагревают в Таблица Точка кипени . течение 20 час с обратным холодильником. После этого освобождают реакционную смесь в вакууме от части метанола и выливают в 600 мл воды. После 24 час выкристаллизовываетс 2,6-бис-ц-лклопропиламино-4-метокси-5триазин , его отдел ют, нромывают, сушат и перекристаллизовывают из циклогексана. Т. пл. 100,5--104°С. По описанным в примерах методам получают при применении эквимол рных количеств метилата или этилата натри и соответствующего 4-хлор-2,6-б«с-амино-5-триазина приведенные в таблице s-триазины: Предмет изобретени Способ получени 4-метокси-2,6-диамино-5трИазинов Общей формулы ( CH,) N МЖ Til Y где , 1; R-метил, этил, изопропил, циклопропил , 1-метилциклопропил, втор-бутил, трег-бутил, ызо-бутил, р-метоксиэтил, Метокси-н . пропил, 1-цианоэтил-(1), 1-цианопроп (1)-ил,, 2-цианопроп-(2)-ил, 2-цианобут-(2)-ил, 2-цианопент-(3)-ил, отличающийс тем, что хлор-быс-амино-5-триазин общей формулы-HN ,Н №:. №з) где R, п имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с метилатом щелочного металла или со смесью, котора образует указанный метилат, например со смесью щелочного металла и метанола, с последующим выделением продуктов известным способом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1385068A SU372766A3 (ru) | 1968-03-20 | 1969-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU354657A1 true SU354657A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA016914B1 (ru) | Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты | |
| US2415046A (en) | Acetals of nitro alcohols | |
| JPH04225936A (ja) | １，３−ジケトンの製造方法 | |
| JP2022130510A (ja) | シス－アルコキシ置換スピロ環式１－ｈ－ピロリジン－２，４－ジオン誘導体の製造方法 | |
| CN107428648B (zh) | 用于制备可用于合成美托咪定的诸如3-芳基丁醛的化合物的方法 | |
| SU354657A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТОКСИ-2,6-ДИАМИНО- s-ТРИАЗИНОВ | |
| US3227736A (en) | Production of alpha-fluorocarboxylic acids and esters | |
| DE2708189C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylglyoxylsäureestern | |
| US4351943A (en) | Production of 6-(chloro or substituted phenoxy)-2-di-(substituted phenoxy)methyl pyridines | |
| US2485146A (en) | Manufacture of chloro cresoxy acetic acid | |
| JPS5826908B2 (ja) | ベンジルシアノアセタ−ルおよびその製造方法 | |
| US4324896A (en) | 6-(Substituted phenoxy)-2-di-(substituted phenoxy)methyl pyridines | |
| JP2743461B2 (ja) | １―メチル―３―アルキル―５―ピラゾールカルボン酸エステル類の製造法 | |
| US4001284A (en) | Process for the manufacture of 5-sulfamoyl-anthranilic acids | |
| JPS609490B2 (ja) | シクロヘキサンジオン‐（１，３）の製法 | |
| DE69706504T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3,4-dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion | |
| US3287372A (en) | Process and intermediates for manufacture of 2-(dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-ones | |
| CH646679A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,5-dimethyl-bicyclo(3,2,1)octanol-8. | |
| US5252739A (en) | Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds | |
| JPH0534347B2 (ru) | ||
| WO2024214693A1 (ja) | ３－ヒドロキシビフェニル化合物及びその誘導体の製造方法 | |
| EP0290903B1 (de) | Beta-Fluoracyl-beta-halogenvinylalkylether | |
| EP0588372B1 (en) | Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds | |
| DE2458209A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-alkylcyclopentan-1,2-dionen und ihre verwendung | |
| US4358594A (en) | Process for preparing certain 6-phenoxy-2-pyridinecarboxaldehydes |