SU345166A1 - Способ получения 0,0-диалкилфосфонметилен- арилсульфидов - Google Patents
Способ получения 0,0-диалкилфосфонметилен- арилсульфидовInfo
- Publication number
- SU345166A1 SU345166A1 SU1479732A SU1479732A SU345166A1 SU 345166 A1 SU345166 A1 SU 345166A1 SU 1479732 A SU1479732 A SU 1479732A SU 1479732 A SU1479732 A SU 1479732A SU 345166 A1 SU345166 A1 SU 345166A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiophenol
- dialkylyphosphonomethyl
- arylsulfides
- producing
- acetone
- Prior art date
Links
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N Thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 aryl sulfides Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N Phosphite Chemical compound [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N Triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- MNUYNGXMQRGJSJ-UHFFFAOYSA-N benzenecarbothioyl chloride Chemical compound ClC(=S)C1=CC=CC=C1 MNUYNGXMQRGJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к новому способу получени О,О-диалкилфосфонметиленарилсульфидов общей формулы
СбН55СН2Р(ОН)2 I
II О
где R - а л кил.
Эти соединени обладают физиологической активностью. Кроме того, они могут быть использованы как антиокислительные и стабилизирующие добавки к моторным топлива.м и смазочным маслам.
Известен способ получени соединений формулы 1 (где R - этил) взаимодействием фенилхлорметиленсульфида с триэтилфосфитом при нагревании до 110°С в течение 24 час. Недостаток такого снособа состоит в том, что используема при синтезе реакци (перегруннировка Арбузова) в р де случаев проходит очень бурно и трудно контролируетс , что ограничивает применение ее при проведении синтеза с больщим количеством вещества. Кроме того, дл завершени реакции требуетс продолжительное нагревание реакционной смеси. Используемый в этом способе фенилхлорметиленсульфид вл етс труднодоступным веществом, а получение и очистка исходного фосфита св заны с р дом неудобств вследствие его высокой реакционноспособности .
С целью устранени указанных недостатков предлагаетс новый способ получени О,О-диалкилфосфонметиленарилсульфидов , который заключаетс в том, что О,с5-диалкилфосфонметиленарилсульфонаты подвергают взаимодействию с тиофенолом в среде инертного органического растворител , например ацетона, в присутствии углекислого кали при комнатной температуре. Побочные продукты при этом не
образуютс . Целевые продукты выдел ют известными приемами. Вы.чод сульфидов количественный .
При М е р. К смеси из 4,4 г тиофенола и 15 г порошкообразного углекислого кали в
20 мл сухого ацетона прибавл ют 12,8 г О,Одиэтнлфосфонметнленфеннлсульфонатав
15 мл ацетона и реакционную смесь оставл ют при комнатной температуре на 24 час. Затем осадок отфильтровывают и промывают ацетоном, после чего ацетон отгон ют. Далее к остатку прибавл ют 20-30 мл эфира и промывают водой, сушат над сульфатом магни и отгон ют эфир. Продукт перегон ют в вакууме и собирают фракцию с т. кип. 128-
130°С/0,5 ли1 рт. ст. Получают 8 г (80%) О,О , 20 диэтилфосфонметилеифенилсульфида,
а 4
20
1,1668, По 1,5350. 3 Предмет изобретени Способ Получени О,О-диалкилфосфонметиленарилсульфидов , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, 0,О-диалкилфос- 5 фрнметнленарилсульфонат подвергают взаи4 модействию с тиофенолом в среде инертного органического растворител , например ацетона , в присутствии углекислого кали с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU345166A1 true SU345166A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA014247B1 (ru) | Новый способ синтеза ранелата стронция и его гидратов | |
| CA3200300A1 (en) | Preparation method for glufosinate-ammonium | |
| Rauhut et al. | The Preparation of Dithiophosphinates from Secondary Phosphines and Sulfur under Alkaline Conditions | |
| JP2560360B2 (ja) | （＋）−ビオチンの製造方法 | |
| SU345166A1 (ru) | Способ получения 0,0-диалкилфосфонметилен- арилсульфидов | |
| US3781389A (en) | Process for the production of substituted thionophosphoryl chlorides | |
| SU524805A1 (ru) | Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов | |
| SU406839A1 (ru) | Способ получения органотиолфосфонатов | |
| JPH1149790A (ja) | リボフラビン−５’−リン酸またはそのナトリウム塩の製造法 | |
| SU342861A1 (ru) | Способ получения дяс-3,4-диоксисульфоланов | |
| JP4570768B2 (ja) | 環状フェノール硫化物の製造方法 | |
| SU910632A1 (ru) | Способ получени м-цинеола-1,8 | |
| SU193500A1 (ru) | ||
| SU195451A1 (ru) | Способ получения амидов 0-алкил-8-арилдитио- фосфорной кислоты | |
| SU207913A1 (ru) | Способ получения полных эфиров дитиофосфорной кислоты-о,о-диарил-5-алкилдитиофосфатов | |
| SU396341A1 (ru) | Способ получения алкилвинилсульфида олова | |
| SU386945A1 (ru) | Способ получения 5,6,9,13-тетрадегидробиотина | |
| SU171862A1 (ru) | Способ получения о,о-диалкил-о-арилтиофосфатов | |
| SU213863A1 (ru) | Способ получения n-алкиловых эфиров метйонина тиофосфорной кислоты | |
| SU322998A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-(а-ФЕНЭТИЛ)-ТИОГЛИКОЛЕВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU585164A1 (ru) | Способ получени трет-алкилхинолил-8-карбонатов | |
| RU2152396C1 (ru) | Способ получения три(2,4-дитрет-бутилфенил)фосфита | |
| SU1131880A1 (ru) | Способ получени тритиофосфонатов | |
| SU259880A1 (ru) | ||
| SU483401A1 (ru) | Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов |