SU345165A1 - Способ получения фосфинатов - Google Patents
Способ получения фосфинатовInfo
- Publication number
- SU345165A1 SU345165A1 SU1494542A SU1494542A SU345165A1 SU 345165 A1 SU345165 A1 SU 345165A1 SU 1494542 A SU1494542 A SU 1494542A SU 1494542 A SU1494542 A SU 1494542A SU 345165 A1 SU345165 A1 SU 345165A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphinates
- acid
- obtaining
- sodium salt
- carried out
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- -1 phosphinic acid sodium salt Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical group CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N Hypophosphorous acid Chemical class OP=O GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-Bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- NGKCHGKFHQDOPZ-UHFFFAOYSA-N dihexylphosphinic acid Chemical compound CCCCCCP(O)(=O)CCCCCC NGKCHGKFHQDOPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-Hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYUXWDJWXASHIT-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(hexyl)phosphoryl]hexane Chemical compound CCCCCCP(=O)(OCC)CCCCCC ZYUXWDJWXASHIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKCJNQLMDUMOSL-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane;sodium Chemical compound [Na].CCCCBr XKCJNQLMDUMOSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFJWFSNDPCAWDK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutyric acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 OFJWFSNDPCAWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N Bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области фосфорорганических соединений, а именно к новому способу получени фосфинатов общей формулы (RjaPOR II О
где R и R - алкил.
Эфиры фосфиновы.ч кислот могут найти применение в качестве комплексообразователей , пестицидов, пластификаторов и т. д.
Известен способ получени фосфинатов этерификацией фосфиновых кислот при нагревании до температуры 180-220С в присутствии фенилмышь ковой кислоты.
К недостаткам известного способа относ тс необходимость проведени реакции в жестких услови х (при высокой температуре), а также проведение процесса при катализе кислотами п тивалентного мышь ка.
С целью упрощени процесса предлагаетс натриевую соль фосфиновой кислоты подвергать взаимодействию с галоидным алкилом . Процесс ведут в среде инертного органического растворител , например метанола, при нагревании до температуры 130-135°С в присутствии перекисей, например перекиси третичного бутанола. Целевые продукты выдел ют известными приемами.
В качестве исходных солей используют натриевые соли фосфиновых кислот, которые получают из гипосфита натри и олефинов. Соли фосфиновых кислот можно вводить в реакцню без предварительного их выделени .
Предлагаемый способ получени эфиров фосфиновых кислот вл етс универсальным и позвол ет иснользовать не только галоидные алкилы, но и галоидные аллилы.
Пример 1. Этиловый эфир дигексилфосфииовой кислоты.
К натриевой соли дигексилфосфииовой кислоты , полученной из 53 г моногидрата гииофосфита натри и 100 г гексена-1, в 200 мл метанола в нрисутствии перекиси третичного бутила прибавл ют 40 г бромистого этила и нагревают 6 час при 130°С. Затем прибавл ют еще 40 г бромистого бутила и еще нагревают 6 час при 130°С. Отгон Еот метанол. Полученный продукт разбавл ют равным объемом эфира и промывают три раза водой. Эфирный раствор упаривают и остаток перегон ют в вакууме. Выход 54 г (41%), т. кип. 200-205°С (бан )/10-4ж1г.
Найдено, %: Р 11,50; 11,71; С 64,59; 64,60; Н 12,10; 12,00. CnHsiOoP.
По примеру 1 из натриевой соли дигексилфосфиновой кислоты и бромистого бутила иолучают фосфинат с выходом 41,5%, т. кип. 210-215°С (баи )/10-4л« г.
Найдено, %: Р 9,82; 10,62; С 66,33; 66,25; Н 11,54; 11,90.
CieHasO.P.
Вычислено, %: Р 10,7; С 66,2; Н 12,1.
Пример 3. Бутиловый эфир дигентилфосфиновой кислоты.
Аналогично примеру 1 из натриевой соли дигентилфосфиновой кислоты и бромистого бутила получают фосфинат с выходом 50%, т. кип. 225-230°С (бан )/10-4 мм.
Пайдено, %: Р 10,11; 9,92.
CigHagOoP.
Вычислено, %: Р 9,75.
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Снособ получени фосфинатов, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса,
натриевую соль фосфиновой кислоты подвергают взаимодействию с галоидным алкилом в среде инертного орга1П1ческого растворител , например метанола, при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что нагревание ведут до температуры 130-135 0.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии перекиси, например перекиси третичного бутила.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU345165A1 true SU345165A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2351366A (en) | Process of preparing acetoacetic esters | |
| US2426224A (en) | Processes for producing dibasic acids and derivatives of dibasic acids | |
| JPS6035038A (ja) | ポリ塩化ビニル用安定剤 | |
| JP3341216B2 (ja) | ヒドロキシフェニルカルボキシレートの製造方法 | |
| SU725553A1 (ru) | Способ получени бензиловых эфиров дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты | |
| SU345165A1 (ru) | Способ получения фосфинатов | |
| EP0075289B1 (en) | Process for making allylic esters of tetrabromophthalic acid | |
| US2928859A (en) | Alkylation of acids with alkyl orthocarboxylates | |
| JP2693615B2 (ja) | １‐ハロ‐４，６，１０‐ヘキサデカトリエン化合物およびその製造方法 | |
| CN107428648B (zh) | 用于制备可用于合成美托咪定的诸如3-芳基丁醛的化合物的方法 | |
| US3928403A (en) | Process for preparing farnesyl acetic acid esters and 2-substituted-products thereof | |
| NL8320436A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van beta -(4-hydroxy 3,5-di-tert.butylfenyl) propionzure alkylesters. | |
| JP2634869B2 (ja) | ビスフエノール−ビスアクリレートの製造方法 | |
| SU633468A3 (ru) | Спомоб получени тетрабромксилиленбис (мет) акрилата | |
| Bestian et al. | An Acylal of Dimethylketene | |
| US2459059A (en) | Method for preparing alkyl acyloxy acrylates | |
| SU351832A1 (ru) | Способ получения моноалкил [2-окси-4 | |
| US2895927A (en) | Synthesis of thyronine compounds | |
| SU407915A1 (ru) | ||
| EP0124819B1 (de) | 2-Alkylcarbonatethanphosphonsäuredialkylester sowie deren Verwendung zur Herstellung von Vinylphosphonsäuredialkylester | |
| SU362023A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ р-БРОМЭТИЛАЛКИЛФОСФИНОВЫХ КИСЛОТECF-ооюзнАЯ 1; nATERTviO-T?KWH4?"u4f; | |
| SU464595A1 (ru) | Способ получени 1,2,3-трис(диалкилфосфорно)пропанов | |
| SU201399A1 (ru) | Способ получения 0-алкил-5-алкил-5- (р-ацилокси)-этилтритиофосфатов | |
| SU295767A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХдивинилфосфиновой кислоты | |
| SU322048A1 (ru) | Способ получения 0,0-диалкилфосфонэтиленарилсульфонатов |