SU343441A1

SU343441A1 - Способ получения n-арилмочевины

Info

Publication number: SU343441A1
Application number: SU1480746A
Authority: SU
Inventors: Энгельберт Кюле Людвиг Ойе Иностранцы Эрих Клауке; Республика Германии Федеративна; фирма Фарбенфабрикен Байер Иностранна
Original assignee: Иот ,

Description

.1

Изобретение относитс к способу получени новой N-арилмочевины, обладающей биологически активными свойствами.

Известен способ получени

-R

MHCON

а

где Xi и Х2 означают дифторхлорметилмеркаптогруппу , хлор или водород, причем X или Х2 означает дифторхлорметилмеркаптогруппу;

RI-водород, алкил С 1-4 атомами углерода или алкенил с 2-4 атомами углерода и

R2 - алкил с 1-4 атомами углерода или алкенил с 2-4 атомами углерода.

По предлагаемому способу замещенные фенилизоцианаты общей формулы

NCO

(,где Xi и Х2 - дифторхлорметилмеркапт-огруппа ) подвергают взаимодействию с ами/ нами общей формулы: HN (где R и R

выделением целевого проду.кта из вестным способом.

В качестве аминов могут примен тьс , например , метиламин, диметиламин, метилэтиламин , аллила 1И Н, бутиламин, метилбутиламин и диаллилам:ин.

В качестве растворител пригодны вода и все ииертные органические растворители. К ним можно отнести простой эфир, например диоксан, углеводороды--бензол, хлорпроизводные углеводородов - хлорбензол и кетоны , например ацетон.

Температура реакции может быть варьирована в щироком пределе от 10 до 80°С, дл работы предпочтительнее при 20-50°С.

При проведении реакции примен ют примерно эквимол рные количества изоциапата и амина, однако возможен избыток амина.

Полученные данным способом соединени обладают ценны.ми свойствами.

Пример I. Юг З-хлор-4-дифторхлор-метилмеркапто-фенилизоцианата прибавл ют по каил м к 50 мл 20%-ного водного раствора диметиламина, причем температуру поддерживают ниже 35°С. Осадок отсасывают и получают 11 г Ы-(3-хлор-4-дифторхлор-метилмеркапто - фенил)-N,N - диметилмочевины ст. ,пл. 112°С.

770 г 3-хло.р-4-трихлорметил,мерка1Пто-1фенилизощиан-ата , т. кип. 144-147°С (0,8 мм. 1,6287) 650 мл безводной фтористоводородной кислотой три О-20°С. После дистилл ции получают 502 г изоцианата с температурой кипени 139°С/14 тм, п 1,5650.

Таким же способом, как описано в примере 1, из соответствующих изоцианатов получают следующие мочевины:

С1

CF2C1- S-X-V fflCO№lCH5 т. пл. 167°С

С2Н5

т. пл. 99-100°С

г/

NHCON;

С2Н5

С1

CF2a-S y-NHCONHC4Hg- Н т. пл. 107-lOSC

Пример 2. 12 г 4-дифторхло-рчметил1меркапто-фенилизоцианата (т. кип. 118- 120°С/16 мм, 1,5459) растаор ют в 50 мл ацетона и .при комнатной температуре прибавл ют 1ПО капл м к 50 мл 20%-ного водного раствора ди метил амин а, причем темпер-атура повышаетс приблизительно до 30°С. После охлаждени от сасывают 12 г ,Ы-;(4-дифторхлор-1метилмер .ка1Пто-|фбНИл)нЫ,|Ы - диметилмочевииы € т. пл. 142-145°С.

scpxd

йШСадз

Пример 3. Кб мм 50%-кого водного раствора диметиламина, разбавлениого 50 мл

ацетона, прибавл ют по капл м 10,5 г 3-дифторхлорметилмеркаптофснилизодианата (т. 1кипени 118°С/16 мм, Пц° 1,5402), размешивают , р-азбавл ют водой и выдел ют 12 г N-(3дифторхлор - метилмерка.птофенил)-М,М-диметилмочевины с точкой плавлени 114°С.

Предмет изобретени

Способ получени N-арнлмочевины формулы

R

./

NHCON:

где Xi и Х2 означают дифторхлорметилмеркаптогруппу , хлор или водород, причем Xi или Хз означают дифторхлорметилмеркаптогруппу ,

RI - водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкеиил с 2-4 атомами углерода и R2 - алкил с 1-4 атомами углерода или алкенил с 2-4 атомами углерода, отличающийс тем, что замещенные фенилизоцианаты общей формулы

-NCO

Хг

где Xi и Хг имеют .вышеуказаиное значение, подвергают взаимодействию с амионами общей формулы .R

/

HN

R

где RI и R2 Имеют еыщеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известным способом.