SU336981A1 - Способ получения диангидридов арилзамещенных - Google Patents
Способ получения диангидридов арилзамещенныхInfo
- Publication number
- SU336981A1 SU336981A1 SU1386177A SU1386177A SU336981A1 SU 336981 A1 SU336981 A1 SU 336981A1 SU 1386177 A SU1386177 A SU 1386177A SU 1386177 A SU1386177 A SU 1386177A SU 336981 A1 SU336981 A1 SU 336981A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- calculated
- bis
- maleic anhydride
- mmol
- found
- Prior art date
Links
- 101700018994 ARYL Proteins 0.000 title 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N Maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 alicyclic tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N Fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N Undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N Isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N Biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWDCCVHRYLAGBC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=NC2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(N)C=C2)O1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=NC2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(N)C=C2)O1 WWDCCVHRYLAGBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N P-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- CTVDHUAIUAABFD-UHFFFAOYSA-N bis(furan-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC=2OC=CC=2)C=CC=1C(=O)OCC1=CC=CO1 CTVDHUAIUAABFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых арилзамещенных или незамещенных алициклических тетракарбоновых кислот, коС с.С Т / ч / / 00 О О 0 где А - фенилен, дифенилен, диметилдифенилен , дифениленоксид, дпфепиленметан или одну из следующих групп OGH-Z ,СН90 -СНГ R Н Чн.о- СН2- 0-С-В- с- 0-СН7 орые могут найти применение в полимерной промыщленности. Получаемые согласно изобретению соединеи имеют следующие общие формулы 0 с; -с // t, о о о R - атом углерода или четырехвалентный 1,1,3,3-радикал циклогексана, или циклогексан-5-ола , или циклогексан-5-она, В - м- или л-фенилен, 4,4-дифенилен, Г - фенилен, нафтилен, диметилдифенилен, дифениленоксид, дифениленметан, DI - фенил,: DS - фенил или нафтил. Указанные соединени получают нри взаимодействии малеинового ангидрида с бисфурановыми производными при слабом нагревании (не выще 80°С) в среде органического растворител , например тетрагидрофурана, бензола , эфира и т. п.
Структура получаемых соединений образуетс вопреки ожидаемой конденсации только по одному фурановому циклу (из-за смещени электронной плотности при диеновой конденсации малеинового ангидрида с бисфурановыми производными) или в случае N,N - бисфурфулидендиаминоариленов - по азиновой св зи.
Кроме того, процесс можно проводить, не прибега к выделению и очистке индивидуальных бис-(а-фурил)-ариленов, т. е. в этом случае раствором малеинового ангидрида в бензоле или тетрагидрофуране обрабатывают продукт, выделенный из органической фазы реакционной смеси разложени бисдиазосоли в фуране.
Растворитель реакции выбирают таким, чтобы он раствор л целевой диаигидрид.
Температуру процесса подбирают такой, чтобы увеличить скорость конденсации, температура ограничена диссоциацией аддукта на адеиды.
Осуществление способа показано в следующих примерах.
Пример 1. 2,5 ммоль (0,525 г) 1,4-бис (а-фурил)-бензола и 10 ммоль (0,98 г) малеинового ангидрида в 10 мл тетрагидрофурана нагревают 8 час при 40-60°С. Реакционную смесь выливают в избыток эфира, осадок отфильтровывают , сущат в вакууме при 20°С и перекристаллизовывают из теплого (40-60°С) ацетонитрила. Получают 73% (0,56 г) 1,4-ди (2,3-дикарбокси - 1,4 - оксоциклогексен-5-ил)бензол 2,3-диангидрида формулы
X О
(0,74 г) 4,4-ди-(2,3-дикарбокси-1,4-оксоциклогексен-5-ил )-дифенил 2,3-диангидрида формулы
Т. разл. 100°С; кислотное число (найдено 431, рассчитано 465).
Найдено, %: С 69,2; Н 3,86.
C28Hi8O8.
Вычислено, %: С 69,7; Н 3,74.
Пример 4. Продукт, полученный из органической фазы реакционной смеси разложени хлористого дифенил-4,4-бисдиазони (из 0,025 моль бензидина) обрабатывают малеиновым ангидридом по методике примера 2, и получают 0,64 г 4,4-ди-(2,3-дикарбокси-1,4оксоциклогексен - 5-ил)-дифенил 2,3-диангидрида .
Пример 5. 0,01 моль (8,26 г) бисфурфурилового эфира терефталевой кислоты и 0,03 моль (2,96 г) малеинового ангидрида нагревают в 150 мл тетрагидрофурана 6 час при 80° С. Растворитель удал ют в вакууме, и после перекристаллизации из теплого (40-60°С) тетрагидрофурана получают ди-(2,3-дикарбокси-1 ,4-оксо-5-циклогексениловый эфир) терсфталевой кислоты 2,3-диангидрид формулы
СОСН2-®
о .
/
т. разл. 100°С; кислотное число 530 (рассчитано 552).
Найдено, %: С 64,3; Н 3,72.
СзгНиОв.
Вычислено, %: С 65,0; Н 3,44.
Пример 2. Продукт, полученный из органической фазы реакционной смеси разложени хлористого фениленбисдиазони (из 0,025 моль и-фенилендиамина) в фуране, обрабатывают раствором 2 г малеинового ангидрида в 15 мл тетрагидрофурана. После 12 час нагревани при 40-60°С реакционную смесь выливают в избыток эфира, осадок отфильтровывают , сушат в вакууме ири 20°С и перекристаллизовывают из теплого (40-60°С) ацетонитрила. Получают 0,47 г 1,4-ди-(2,3-дикарбокси-1 ,4 - оксоциклогексен - 5-ил) -бензол 2,3-диангидрида.
Пример 3. 2 ммоль (0,572 г) 4,4-бис (а-фурил)-дифенила и 8 ммоль (0,784 г) малеинового ангидрида ввод т во взаимодействие аналогично примеру 1. Получают 77%
Выход 67% (3,34 г); т. разл. ное число 432 (рассчитано 429). Найдено, %: С 59,6; Н 3,58. CjeHiaOig. Вычислено, %: С 59,8; Н 3,45.
Пример 6. 0,01 моль (3,26 г) бисфурфурилОВого эфира изофталевой кислоты и 0,03 моль (2,96 г) малеинового ангидрида обрабатывают по методике примера 5, и получают 54% (2,82 г) ди-(2,3-дикарбокси-1,4-оксо-5циклогексенилового эфира) изофталевой кислоты 2,3-диангидрида формулы
о о
т. разл. около 80°С; 426 (429). Пример 7. Из 0,01 моль (4,02 г) бисфурфурилового эфира 4,4-дифенилдикарбо,повой кислоты и 0,03 моль (2,96 г) малеинового ангидрида по методике примера 5 получают сн осо :С«; о о т. разл. 75°С; кислотное число 370 (рассчитано 375). Найдено, %: С 63,9; Н 3,74. 321122012. Вычислено, %: С 64,2; Н 3,68. Пример 8. 0,01 моль (2,92 г) 4,4-бис (а-фурил) - 3,3,5,5 - тетраоксаспиро- 5,5 -ундекана раствор ют в 75 мл кип щего тетрао сн о Т. разл. 85°С; кислотное число {найдено 462, рассчитано 460). Найдено, %: С 56,4; Н 4,15. С2зН2оО|2. Вычислено, %: С 56,6; П 4,10. Пример 9. 3 ммоль (0,875 г) 4,4-бис (а-фурил)-3,3,5,5 - тетраоксасниро - 5,5 -ундекана и 6 ммоль (0,568 г) малеинового ангидрнда в 50 мл эфира выдерживают 7 дней при 20°С, осадок отфильтровывают, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из тенлого метанола. Выход 4,4-бис-(2,3-дикарбокси-1,4оксоциклогексен - 5-ил)-3,,5 - тетраоксаспиро- 5 ,5 -ундекан 2.3-диангидрида 74% / V-cH ) оси, т. разл. 78°С; кислотное число 400 (рассчитано 402). Найдено, %; С 60,5; Н 5,08. C28H280i2. Вычислено, %: С 60,4; Н 5,03. Пример 11. Из 0,01 моль ( 3,76 г) 3,11о- -сн о т. разл. 80°С; кислотное число 393 (рассчитано 393). Найдено, %: С 58,4; Н 4,64. ОСНг ди-(2,3-дикарбокси - 1,4-оксо - 5-циклогексениловый эфир) 4,4-дифенилдикарбоновой кислоты 2,3-диангидрид формулы GOCH2О о гидрофурана и затем добавл ют 0,04 моль (3,82 г) малеинового ангидрида. Через 8 час (последние 4 час при 60°С) раствор высаживают в избыток эфира, и продукт перекристаллизовывают из теплого метанола (40- 60°С). Получают 68% (4,5 г) 4,4-бис-(2,3-дикарбокси - 1,4 - оксоциклогексен - 5 - ил) -3, ,5 - тетраоксаспиро-Г5,5 -ундекан 2,3-диангидрид а формулы . СИ-4- о СНгО 0« ( 1,06 г); кислотное число (найдено 460, рассчнтано 460). Найдено, %: С 56,6; Н 4,17. С2зН2оО12. Вычислено, %: С 56,6; Н 4,10. Пример 10. Из 0,1 моль (36 г) 3,11-бис (сс - фурил) - 2,4,10,12 - тетраоксадиспиро 5 ,1,5,3 -гексадекана и 0,3 моль (29,4 г малеинового ангидрида по методике примера 8 получают 82% (45,6 г) 3,11-бис-(2,3-дикарбокси-1 ,4 - оксоийклогексен-5-ил)-2,4,10,12-тетраоксадиспиро- 5 ,1,5,3 - гексадекан 2,3-диангидрида формулы СН20 X СЕ7:0 .( V. бис-(а-фурил)-15-окси - 2,4,10,12-тетраоксадисниро- 5 ,1,5.3 -гексадекана по методике примера 8 получают 74% (4,23 г) 3,11-бис-(2,3дикарбокси - 1,4 - оксоциклогексен - 5 - ил - 15окси - 2,4,10,12 - тетраоксадисниро - 5,l,5,3 гeкcaдeкaн 2,3-диангидрида формулы сн ,.. СН20 0-с бис-(а - фурил) -2,4,10,12 - тетраоксадиспиро 5 ,1,5,3 -гексадеканона-15 по методике примера 8 получают 67% (3,82 г) 3,11-бис-(2,3OGH2
/
о ОСНг О
т. разл. около 85°С; кислотное число 380 (рассчитано 393). Найдено, %: С 58,8; Н 4,30.
С28Н2бО13.
Вычислено, %: С 58,9; Н 4,54.
Пример 13. 5 ммоль (2,46 г) Ы,Ы-бис (5 - фенил - фурфурилиден) - бензидина и 20 ммоль (1,96 г) малеинового ангидрида в
т. разл. 100°С; кислотное число 317 (рассчитано 326).
Найдено, %: С 71,9; Н 4,22; N 4,12.
C42H28N2O8.
Вычислено, %: С 73,3; Н 4,07; N 4,07. Пример 14. 5 ммоль (2,08 г) Ы,М-бисСН20
CH-fO
(
СН20 о
200 мл тетрагидрофурана перемешивают 6 час в инертной атмосфере при температуре кипени растворител . Осадок отфильтровывают и экстрагируют тетрагидрофураном 48 час (все операции в инертной атмосфере). Получают 79% (2,72 г) Н,М-бис- (4-фенил - 2,3-дикарбокси-1 ,4-оксоциклогексен-5 - илиден) - бензидин 2,3-диангидрида формулы
(5-фенил - фурфурилиден)-и-фенилендиамина и 20 ммоль (1,96 г) малеинового ангидрида обрабатывают по методике примера 13, и получают 81% (2,48 г) М,М-бис-(4-фенил-2,3дикарбокси - 1,4-оксоциклогексен - 5-илиден)п-фенилендиамин 2,3-диангидрида формулы
т. разл. 100°С; кислотное число 354 (рас- 15 считано 366). Найдено, %: С 70,5; Н 3,82; N 4,71. СзбН24Н208. Вычислено, %: С 70,7; Н 3,87; N 4,58. Пример 15. 2 ммоль (0,724 г) 1,4-(5-фе- 20 нил-2-фурил)-бензола и 4 ммоль (0,392 г) малеинового ангидрида обрабатывают по методике примера 18, и получают 62% (0,57 г) 1,4-ди-(4-фенил - 2,3-дикарбокси - 1,4-оксоциклогексен-5-ил )-бензол 2,3-диангидрида фор- 25 мулы Т. разл. 85°С; кислотное число 392 (рассчитано 401). Найдено, %: С /2,9; Н 4,13.30 Сз4Н22О8. Вычислено, %: С 73,16; Н 3,94. Пример 16. Из 2 ммоль (0,876 г) 4,4 (5-фенил-2-фурил) -дифенила и 4 ммоль . ( 0,392 г) малеинового ангидрида по методике примера 13 получают 68% (0,66 г) 4,4-бис (4-фенил-2,3 - дикарбокси - 1,4 - оксоциклогексеп-5-ил )-дифенил 2,3-диангидрида формулы Т. р-азл. 90°С; кислотное число 350 (рассчитано 354). Найдено, %: С 74,2; Н 4,82. С4оН2бО8. Вычислено, %: С 75,7; Н 4,11. Пример 17. 2 ммоль (0,888 г) 4,4-бис (5-фенил-2-фурил) - 3,3,5,5 - тетраоксаспиро 5 ,5 -ундекана и 2 ммоль (0,196 г) малеинового ангидрида в 100 мл эфира выдерживают 7 дней при 20°С. Осадок промывают песколько раз эфиром, и получают 92% 4,4-бис-(4-фепил-2 ,3 - дикарбокси - 1,4 - оксоциклогексен-5ил ) - 3,3,5,5 - тетраоксаспиро - 5,5 -ундекан 2,3-диангидрида формулы ) СН СН20 о Т. разл. 80°С; кислотное число 348 (рассчитано 350). Найдено, %: С 65,6; Н 4,40. Сз5Н28012. Вычислено, %: С 65,7; Н 4,38. Пример 18. Из 2 ммоль (0,876 г) 2,2,5,5тетрафенил - р-дифурила и 4 ммоль (0,392 г) малеинового ангидрида по методике примера 13 получают 78% (0,837 г) 2,2,5,5-тетрафенил-3 ,3/4,4 - тетракарбокси - 1,Г - дициклогексен-1 ,3,3,4,4-диангидрида формулы с«н CeHs 0 ;)Э-в:. CfiHs O Т, разл. около 100°С; кислотное число 350 20 (рассчитано 354). Найдено, %: С 75,7; Н 4,23. С4оН2бО8. Вычислено, %: С 75,7; Н 4,11. Предмет изобретени 1. Способ получени диангидридов арилзамещенных или незамещенных алициклических 30 тетракарбоноБЫх кислот следующих общих формул / / /V / 00 000 о 35 40 45 /ч л с с / 000 000 где А - фенилен, дифенилен, диметилдифенилен , дифениленоксид, дифениленметан или одну из следующих групп ч ОСЩ -сн( нQCR-i ( спиранова группа) -СН,-О-С-В-С-О-СН,-, II II о о Б обозначает -CH N-Г-N CH- или любые значени А, R - атом углерода или четырехвалеитный 1,1,3,3-радикал ииклогексана, циклогексан-5ола или циклогексан-5-она, В - м- или и-фенилен, 4,4-дифенилен, Г - фенилен, нафтилен, диметилдифенилен, дифениленоксид, дифениленметан, DI - фенил, D2 - фенил или нафтил, отличающийс тем, что малеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с соответствующими бисфурановыми производными Б среде органического растворител , например тетрагидрофурана, при температуре не выще 80°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс взаимодействи малеинового ангидрида с соединением, содержащим спираповую группу, осуществл ют при 20-30° С.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7100329A FR2080900A1 (en) | 1970-01-07 | 1971-01-07 | Aromatic tetracarboxylic acid dianhydrides |
| CS9671A CS160986B1 (ru) | 1970-01-07 | 1971-01-07 | |
| DE19712100391 DE2100391C3 (de) | 1970-01-07 | 1971-01-07 | Aromatische Tetracarbonsäuredianhydride und Verfahren zu deren Herstellung |
| US397736A US3891633A (en) | 1970-01-07 | 1973-09-17 | Method of producing dianhydrides of aromatic tetracarboxylic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU336981A1 true SU336981A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4691037A (en) | Ruthenium-phosphine complex | |
| US4471137A (en) | Highly sterically hindered guanidines and process for the production thereof | |
| SU843754A3 (ru) | Способ получени -(перфторацил) - -фосфонометилглицинов | |
| US4094928A (en) | Carbonylaldiminomethanephosphonates | |
| Freni et al. | Rhenium (O) carbonyl complexes with tertiary phosphines | |
| SU336981A1 (ru) | Способ получения диангидридов арилзамещенных | |
| Lewkowski et al. | Synthesis of 1, 4‐phenylene‐bis‐aminomethanephosphonates: The stereochemical aspect | |
| US3426069A (en) | Bis(9-(substituted alkyl)fluoren-9-yl)alkanes | |
| EP0424547A1 (en) | Method of producing ferrocenoyl derivative | |
| Ogata et al. | The Reaction mechanism of polyamide synthesis by phosphorylation | |
| US3104258A (en) | Novel synthesis of amino acids | |
| CN115894559B (zh) | N,n'-双(2-氨基乙基)-2,3-二(二苯基磷酰基)琥珀酰胺及其制法和用途 | |
| WO2001064694A1 (fr) | Esters alcenylphosphoniques et leur procede de preparation | |
| CN116283856B (zh) | 一种3,4’-氧双邻苯二甲酸酐的制备方法 | |
| Yamamoto et al. | Syntheses and electronic spectra of 2, 2'-isopropylidenedi-8-quinolinol, its nickel (II), and copper (II) chelates. | |
| Dai et al. | Synthesis of O, O‐diphenyl α‐(p‐toluenesulfonyl) amino (substituted)‐phenylmethylphosphonates | |
| US3424799A (en) | General synthesis of diketophosphoranes and acetylenic ketones | |
| SU445672A1 (ru) | Способ получени бромангидридов производных фосфористой кислоты | |
| SU497301A1 (ru) | Способ получени метакрилового эфира тетраметилэтиленгликоль-2-этоксифосфористой кислоты | |
| WO2023066844A1 (en) | Bis-aminophosphines as catalysts for the dimerization of alkyl acrylates | |
| Kraicheva et al. | Synthesis of a phosphorus-and nitrogen-containing bis-adduct with maleic anhydride | |
| JPH0243745B2 (ja) | Torikuroromechirukinokisarinruioyobisonoseizohoho | |
| SU464595A1 (ru) | Способ получени 1,2,3-трис(диалкилфосфорно)пропанов | |
| Doak et al. | Diastereomeric isomers of five-coordinate organoantimony compounds | |
| SU1142469A1 (ru) | Способ получени @ , @ -бис-(2-формилфенил)этилендиамина |