SU328573A1 - Способ получения азимов - Google Patents
Способ получения азимовInfo
- Publication number
- SU328573A1 SU328573A1 SU1073194A SU1073194A SU328573A1 SU 328573 A1 SU328573 A1 SU 328573A1 SU 1073194 A SU1073194 A SU 1073194A SU 1073194 A SU1073194 A SU 1073194A SU 328573 A1 SU328573 A1 SU 328573A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ammonia
- aqueous solution
- yield
- hypochlorite
- solution
- Prior art date
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N Hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- -1 carbonyl carbonyl Chemical group 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N Sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LAWAERKRWYQEEN-FKJILZIQSA-N (E)-N-[(Z)-butan-2-ylideneamino]butan-2-imine Chemical compound CC\C(C)=N/N=C(\C)CC LAWAERKRWYQEEN-FKJILZIQSA-N 0.000 description 1
- 229960005054 ACEPROMAZINE Drugs 0.000 description 1
- NOSIYYJFMPDDSA-UHFFFAOYSA-N Acepromazine Chemical compound C1=C(C(C)=O)C=C2N(CCCN(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 NOSIYYJFMPDDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000271317 Gonystylus bancanus Species 0.000 description 1
- ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N Hydrazine sulfate Chemical compound NN.OS(O)(=O)=O ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KBKZYWOOZPIUJT-UHFFFAOYSA-N azane;hypochlorous acid Chemical compound N.ClO KBKZYWOOZPIUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrochloride Chemical compound [Na].Cl OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени азинов, которые широко примен ют в синтезе гидразина и его солей. Известны способы получени азинов, в частности способ взаимодействи аммиака, хлора и ацетона в газовой фазе с последующей обработкой полученного продукта едким натром в жидкой фазе. Выход целевого продукта при этом (Приблизительно 70%. С целью увеличеии выхода целевого продукта , предлагаетс хлорамин иодвергать взаимодействию с карбонильным соединением Б жидкой фазе в присутствии водного раствора аммиака. Исходный хлорамин получают, как обычно, взаимодействием водного гипохлорита п аммиака . Взаимодействие хлорамина с карбонильным соедине 1ием ведут, согласно изобрению , в ЖР1ДКОЙ фазе. Проведение нроцесса в две стадин, а именно: предварительное получение хло.рамина и взаимодействие его с карбонильным соединением, позвол ет повысить выход целевого продукта до 95-97%. В качестве карбоннльного соединени можно использовать кетон или альдегид формулы углерода; Ro - алкнл, нредночтительно содержащий от 1 до 4 атомов углерода, илн арил; RI и Ra вместе с атомом углерода карбонильной грунны образуют циклоалифатическое кольцо. Целесообразнее в качестве карбонильных соединений использовать ацетон и метилэтнлкетон . Процесс лучше ироводить при 40-55°С. При температуре выше 50°С необходимо давление , достаточное дл поддержани аммиака в растворе. Процесс может быть непрерывным или периодическим. Образующийс азин можно легко превратить в гндразнн, гидрат гидразина или соль гидразина путем гидролиза. Пример 1. 5,4 %-ный водный раствор гннохлорита натри непрерывно смешивают при комиатной температуре в V-образной трубке ( виутренний диаметр 1 мм) с 20%-ным водным раствором аммиака нрн мол рном отнощении гииохлорита натри к аммиаку 1 : 20 и нродолл игельности контакта 1,5 сек. Получаемый хлорамин поступает со скоростью 0,5 моль/час в реактор с работающей -мешалкой , содержащий ацетон и 20%-пый водный раствор аммиака, при посто нной темиературе 35°С. Мол рные отнощени ацетона к гипохлорнту натрн и общего количества а.ммиака к количеству гипохлорита 2,5 : 1 и 25 : 1 соответственно . Ацетазин получают с выходом 97%.
К продукту реакции добавл ют серную кислоту до конечного значени рН 1-2. Раствор охлаждают и выпавший в осадок сернокислый моногидразин отфильтровывают.
Пример 2. 8%-ный водный раствор гипохлорита натри непрерывно перемешивают при комнатной температуре в U-образной трубке (внутренний диаметр 1 мм) с водным 25%-ным раствором аммиака при мол рном отношении гипохлорита натри к аммиаку 1 : 20 и продолжительности контакта 1,5 сек. Продукт передают со скоростью 0,3 моль/час в реактор с работаюшей мешалкой, содержащий метилэтилкетон, водный раствор аммиака и раствор желатина, при 35°С. Мол рные отношени кетона к гипохлориту и обшего количества аммиака к гипохлориту 3:1 и 25 : 1 соответственно. Метилэтилкетазин получают с выходом 96%.
Метилэтилкетазин отдел ют иерегонкой от реакционного водного раствора, раствор ют в воде и подают в колонку, где перегон ют при давлении 10,54 кг/см и температуре 180°С. Метилэтилкетон выдел етс с верха колонки, а гидрат гидразина, .не содержащий кетона, - с ее дна.
Пример 3. 8%-ный водный раствор гипохлорита непрерывно смешивают в V-образной трубке (внутренний диаметр 1 мм) с 20%-ным водным раствором аммиака при мол рном отношении 1 : 20 и продолжительности контакта 1,5 сек. Получаемый раствор хлорамина передают в реактор при бурном перемешивании со скоростью 0,3 моль/час. Метилэтилкетон непрерывно подают в колбу со скоростью 0,6 моль1час по трубке, присоединенной к V-образной трубке. Температуру в реакторе поддерживают при перемешивании в пределах
50-55°С. Метилэтилкетазин получают с выходом 95%.
Продукт реакции экстрагируют метилэтилкетоном в аппарате дл экстракции жидкости жидкостью. Органическую фазу отдел ют от
аммиака дегазацией при пониженном давлении . Полученный раствор смещивают с равным объемом воды, нагревают до температуры кипени смеси и перемешивают с сульфированной полистирольной смолой с поперечными
св з ми. Последние образованы с помощью дивинилбензола. Смолу, известную в продаже под названием «Цеокарб-225, берут в количестве , равном 40 част м на 1 моль гидразина, а затем охлаждаю г. После удалени смолы
фильтрованием и промывкой ее водой гидразин элюируют водным раствором аммиака и получают в виде водного раствора гидрата гидразина .
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени азинон на основе карбонильных соединений, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта , взаимодействию с карбонильным соединением подвергают хлорамин и процесс провод т в присутствии водного раствора аммиака.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что 35 процесс провод т в двух или более реакторах, соединенных в виде каскадной системы.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU328573A1 true SU328573A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4499706B2 (ja) | メチオニンおよびその塩の製造方法 | |
JPH0456833B2 (ru) | ||
JPWO2007018221A1 (ja) | 2−ヒドロキシエステル化合物の製造方法 | |
US4052460A (en) | Production of 3,3-dimethyl-2-oxo-butyric acid salt | |
SU328573A1 (ru) | Способ получения азимов | |
US4922030A (en) | Method of preparing halogenated nitroalcohols | |
US3931210A (en) | Production of p-aminobenzoic acid | |
US3382041A (en) | Process for the manufacture of azines from which hydrazine and its salts may be prepared | |
SU330623A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗИНОВ И ИЗОГИДРАЗО^МР^^^С-ТигШ'^' KArfI | |
WO2021258005A9 (en) | Process for making taurine | |
US3527753A (en) | Process for preparing a mixture of isohydrazones and azines | |
CN110713444A (zh) | 一种辛酰羟肟酸的制备方法 | |
SU212847A1 (ru) | Способ получения гидразина или гидразингидрата, | |
US3322820A (en) | Process for the continuous production of anthranilic acid | |
SU387974A1 (ru) | Способ получения надмуравьиной кислоты | |
US4898974A (en) | Production of 3,3-dimethyl-2-oxo-butyric acid salt | |
CN115521259B (zh) | 一种氯吡嘧磺胺的制备方法 | |
JP4418109B2 (ja) | ヒドラジン水和物の調製方法 | |
US3897429A (en) | Thiol methylation with methyl bromide | |
US3991115A (en) | Process for the preparation of cyclohexanone oxime | |
JPH0244472B2 (ru) | ||
US4101581A (en) | Preparation of azines by a cascade system | |
US4046812A (en) | Process for preparing 1,1-dimethyl hydrazine | |
US4564704A (en) | Production of 3,3-dimethyl-2-oxo-butyric acid salt | |
SU1625866A1 (ru) | Способ получени 5-хлорпентановой кислоты |