SU328142A1 - Способ получения поликар50ранилгидразидов - Google Patents
Способ получения поликар50ранилгидразидовInfo
- Publication number
- SU328142A1 SU328142A1 SU1453550A SU1453550A SU328142A1 SU 328142 A1 SU328142 A1 SU 328142A1 SU 1453550 A SU1453550 A SU 1453550A SU 1453550 A SU1453550 A SU 1453550A SU 328142 A1 SU328142 A1 SU 328142A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polymer
- acid
- mol
- solution
- dimethylformamide
- Prior art date
Links
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 4
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000930 thermomechanical Effects 0.000 description 4
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940042795 Hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 3
- 125000000853 cresyl group Chemical class C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L Picoplatin Chemical compound N.[Cl-].[Cl-].[Pt+2].CC1=CC=CC=N1 IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- ALHNLFMSAXZKRC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=C(C(=O)NN)C=C1 ALHNLFMSAXZKRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920003237 carborane-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N decanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCC(=O)NN ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 polymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс способа получени термостойких карборансодержащих полимеров - поликарборанилгидразидов.
Известен способ получени поликарборанилгидразидов путем поликопденсации дигидразидов полиметилендикарбоновых кислот с дикарбоксиметилкарбораком .
В насто щем изобретении предложен способ получени поли-.И-карборанилгидразидов путем низкотемпературной поликоиденсации в различных растворител х по схеме:
H,N-NH-CO-R - CO-NH - NH + CICO ,оС-СОС1 -г R CO-NH-NH-СО-СВ ,„Н,оС-СО- Н-МН-СО1„
где R - алифатический
или ароматический бирадикал строени
-; -(СН2)4-; -(СН2)8растворимыми в амчдных растворител х, крезоле , диметилсульфоксиде, пиридине, сульфолане . Некоторые из иих раствор ютс в тетрагидрофуране и хлороформе. На базе этих полимеров могут быть получены термостойкие поли-.и-карборанилоксадиазолы .
Пример ЛЬ 1. К перемешиваел ому в токе
инертного газа 0,592 г (0,002 моль} дигидразиду /г,п-дифениленоксидикарбоновой кислоты rj 20 мл смеси тетрагидрофурана и пиридик (1 :) добавл ют 0,468 мл (0,0021 лоль) дихлорангидрида .«-карборандикарбоновой
кислоты при температуре минус 10°С и при непрерывном перемешивании иродолжают реакцию в течение 1 час. Затем реакционную массу перенос т в воду. Выпавший волокнистый продукт тщательно промывают водой от
сол нокислого пиридина, затем спиртом от воды и сушат ири 70-80°С (15 мм рт. ст.) в течение 1 час.
Выход полимера 0,96 с (100% от теоретического ). Приведенна в зкость, онределенна дл 0,5% раствора ири 25°С в диметилформамиде 1,0. Мол. вес., определенный методом светорассе ни , 71000.
диметилсульфоксиде, пиридине, крезоле, тетрагидрофуране .
Температура разм гчени полимера по термомеханической кривой 350°С. При нагревании на воздухе в инертной атмосфере полимер тер ет в весе 5% до 300°С, выше этой температуры протекают различные процессы, св занные с изменением структуры полимера.
П р и м е р № 2. Берут 0,804 г (0,002 моль дигидразида .п-дифенилфталиддикарбоновой кислоты, 15 мл смеси тетрагидрофурана и ниридина (1:1) н добавл ют 0,468 льг (0,0021 моль дихлорангидрида лг-карборандикарбоновой кислоты. Услови проведени реакции и выделение полимера из раствора аналогичны описанным в примере № 1.
Выход полимера 1,2 г (93% от теоретического ). Приведенна в зкость дл 0,5% раствора в диметилформамиде 0,45 дл1г. Полимер - белое, волокнистое, аморфное вещество , хорошо растворимое во многих органических растворнтел х. Температура разм гчени но термомеханнческой кривой 340-350°С.
П р и м е р jYo 3. К перемешиваемому в токе инертпого газа раствору 0,388 г (0,002 Jчoль) дигидразида терефталевой кислоты в 20 жл гексаметилфосфорамида при непрерывном перемешивании и температуре минус 5°С добавл ют 0,468 мл (0,0021 моль дихлорангидрида лг-карборандикарбоновой кислоты и нродолжают реакцию в течение одного часа. Раствор перенос т в воду. Полученный волокнистый продукт тш,ательно промывают водой от сол нокислого пиридина, затем спиртом от воды и сушат при 70-80°С (15 мм рст. ст.).
Выход полимера 0,77 г (-100% от теоретического ). Приведенна в зкость нри 25°С в диметилформамиде дл 0,5%-пого раствора 0,36 дл/г. Мол. вес., опред;елепный методом светорассе ни в диметилформамиде, 29000.
Полимер - белое волокнистое, аморфное веш,ество, хорошо раствор етс в амидных растворнтел х; диметилформамиде, сульфолане , пиридине, крезолах. Температура разм гчени 360-400°С.
Пример № 4. 0,348 г (0,002 моль) дидигидразида адипиновой кислоты раствор ют в 10 мл гексаметилфосфорамида при непрерывном перемешивании и температуре минус 7°С добавл ют 0,468 мл (0,0021 моль) дихлорангидрида лг-карборандикарбоновой кислоты.
Услови проведени реакции и выделение полимера из раствора аналогичны онисанным в примере № 3.
Выход полимера 0,75 г ( от теоретического ). Приведенна в зкость дл 0,5%-него раствора при 25°С в диметилформамиде 0,25 дл/г. Мол. вес., определенный методом светорассе ни в диметилформамиде, 19000.
Темнература разм гчени нолимера по термомеханической кривой 100-120°С.
П р и м ер № 5. 0,460 г (0,002 моль) дигидразида себациновой кислоты раствор ют в смеси 20 мл тетрагидрофурана и гексаметнлфосфорамида (1 : 1), добавл ют при минус 5°С и непрерывпом перемешивании 0,468 мл (0,002 моль) дихлорангидрида лькарборандикарбоновой кислоты.
Услови проведени реакции и выделение полимера из раствора аналогичны описанным в нрнмере № 3.
Выход полимера 0,9 г (100% от теоретического ). Приведенна в зкость, определенна дл 0,5%-ного раствора в диметилформамиде нри 25°С, 0,20 дл/г. Мол. вес., онределенный методом светорассе ни в диметилформамиде , 22000.
Полимер - белое, аморфное, волокнистое вендество, хорошо растворимое в органических растворител х. Температура разм гчени но термомеханической кривой ПО-130°С.
Предмет изобретени
Способ получени поликарборанилгидразидов , отличающийс тем, что, с целью расширени ассортимента термостойких полимеров, дигидразиды ароматических и алифатических дикарбоповых кислот подвергают низкотемпературной полпконденсации с дихлорангидридол лг-карборандикарбоновой кислоты в органическом растворителе.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU328142A1 true SU328142A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3049518A (en) | Polyamides from n, n'-bis (3-aminophenyl)-isophthalamide | |
| US4269966A (en) | Polyimide prepolymer, polyimide resin from imide acid chloride and diamine | |
| Hsiao et al. | Preparation of polyamide‐imides via the phosphorylation reaction. II. Synthesis of wholly aromatic polyamide‐imides from N‐[p‐(or m‐) carboxyphenyl] trimellitimides and various aromatic diamines | |
| US4749768A (en) | Process for producing thermoplastically processable aromatic polyamide with phosphorus catalyst | |
| US4701511A (en) | Method of making diglyme soluble siloxane-imide copolymers | |
| JPH0273048A (ja) | 芳香族アミド基を含むジアミン及びそれより作られるポリマー | |
| US5332800A (en) | Cyclic aromatic amide oligomers | |
| SU328142A1 (ru) | Способ получения поликар50ранилгидразидов | |
| US5243019A (en) | Alkenyl-fluorine-containing aromatic polyamide | |
| US5162489A (en) | Polyamide from aromatic amide groups-containing diamine | |
| JPS6322832A (ja) | 新規な可溶性および／または可融性のポリイミドまたはポリアミドイミド ならびにそれらの製造方法 | |
| JPH0637555B2 (ja) | スピロ（ビス）インダン共ポリアミドの製造法 | |
| JPS62115028A (ja) | 化学的に導入されたエ−テル基およびスルホニル基を持つ熱可塑的に加工できる芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| Mikroyannidis | Synthesis and curing of thermally stable polyamides bearing enamino nitrile units | |
| US3957734A (en) | Polyamide concentrates containing sulphonate groups | |
| US5218081A (en) | Method of producing aromatic polythiazole | |
| KR910003512B1 (ko) | 폴리에테르이미드/에폭시이미드 수지 조성물 및 그의 제조방법 | |
| Guo et al. | Synthesis and properties of ortho-linked aromatic poly (ester-amide) s and poly (ester-imide) s bearing 2, 3-bis (benzoyloxy) naphthalene units | |
| US5006636A (en) | Process for the production of SiO2 containing polybenzamides | |
| Yeganeh et al. | Synthesis and properties of novel optically active and soluble aromatic/aliphatic polyimides via reaction of dianhydrides and diisocyanates | |
| JP2904768B2 (ja) | ２，２−ジメチル−４，４’−ビス（４− アミノフェノキシ）ビフェニルとそれを重縮合により作られたポリマー | |
| JPH0458808B2 (ru) | ||
| Mikulla et al. | Synthesis and properties of polyaramides and poly (amide‐imide) s containing 5, 10‐dihydrophenazine units | |
| Mikroyannidis | Unsaturated heat-curable polyamides and polyimides derived from 2, 6-bis (3-aminobenzylidene) cyclohexanone | |
| US5077383A (en) | Novel hexafluoro polybenzimidazolone polymers |