SU322884A1

SU322884A1 -

Info

Publication number: SU322884A1
Application number: SU1385429A
Authority: SU
Inventors: Рэймонд Армонд Файрстоун Иностранцы Бартон Грант Кристенсен; штаты Америки Соединенные; фирма ИностранБа; энд Инк Соединенные Штаты Амер ики Мерк

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННОГО АНГИДРИДА (-) (ДЯС-1,2-ЭПОКСИПРОПИЛ)ФОСФОНОВОЙ

И ортоФосФОРной кислот

Изобретение относитс к иовому способу получени смешанного ангидрида (-) (цис-1, 2-эпокоипронил)фссфоновой и ортофссфорной кислоты формулы

О О

/

СНз-СН-СН- Р-0 -Р- ORi OR ORi

где f и водород, углеводородный радикал, катион металла, замещенный или незамеа1,енный аммоний.

Предлагаемый способ основан на известном способе получени ангидридов фосфорных кислот взаимодействием амида фосфорной кислоты с фосфОрной кислотой. Эти соединени в литературе не онисаны, они вл ютс эффективными тормозител ми роста различных микроорганизмов и наход т применение в качестве антисептикоз дл обезврелсивани фармацевтического , зубоврачебного и другого медицинского оборудовани .

Предлагаемый способ получени смешанного ангидрида (-) (г{Ис-1,2-эпоксипропил) фосфоновой И ортофосфорной кислот заключаетс в том, что амид (-) {цис-1, 2-эпоксипропил ) фосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с ортофосфорной кислотой или ее

нроизводными в присутствии органического основани , например трети чного бутиламина или триэтиламина, с выделением целевого лродукта известными приемами. Дл реакции примен ютс сухие органические растворители, например бензол, толуол, а также пиридин.

Если исходным производным фоСфонозой кислоты вл етс соль «ли кислота, в качестве растворител лучше примен ть . Дл получени ангидрида с хорошим выходом необходимо, чтобы реагенты и оборудование были сухими.

Обычно реакци проводитс при комимгной температуре, повышение температуры приводит к снижению выхода ангидрида.

Р1сходное «производное фосфоновой кислоты получают взаимодействием, например, морфолиновой соли (-) (цис- 1, 2-эпоксипропил) фосфоиовой «ислоты с кар б одни МИДОМ, например дициклогексилкарбодиимидом, в присутствии первичного или вторичного амина, например диметиламина или морфолина.

Пример 1. Получение морфолинозон соли (-) {цис-1. 2-эпоксипропил) морфолинофосфоновой кислоты.

нейтрализуют 860 мг снежеприго-товленного морфолина, после чего водный раствор лиоф«лизуют .

Раствор 8,24 г дициклогексилка-рбодиимида в 150 мл третичного бутанола, 100 мл третичного бутанола, 100 мл воды и 2,61 мл морф-оЛина прибавл ют ио капл м « .кип щему ipacTвару лиофилизав-аиной Ж идкос11и IB течение 3 час. Р:еакц|ио нн;ную смесь затем охлаждают до комиатной темПературы и отфильтровывают свОбодную диЦИклогекоилмочевину. Остаток на фильтре гаромывают третичным бутаиолом, а фильтрат упаривают В вакуу1ме до полного удалени третич1НОГО бутанола. Водный р-аствор экстрагируют 3 раза эфиром и после лиофилизации водного раствора .получают морфолиновую соль (-) (цис-, 2-эпоксипропил) морфолинофосфоновой .кислоты.

Пример 2. 1,55 г морфолиновой соли (-) (цис-, 2-эпоксипропил)морфолинофосфоновой кислоты концетрируют в 36 мл пиридина, а к остатку прибавл ют дополнительно 36 мл пиридина . Этот процесс повтор ют три раза, чтобы обеспечить полное отсутствие 1влаги. К полученному сухому раствору со и морфолинофосфоновой кислоты прибавл ют раствор 85%-ной ортофосфорной кислоты (1,45 мл), 1,43 мл третичного бутиламина и 72 мл сухого пиридина. Полученный раствор размешивают 50 час, после чего растворитель отгон ют под вакуумом, а к oicTaTKy 3 раза приливают по 20 мл воды.

После удалени воды и высушивани остатка получают Р-(-) (цис-, 2-эпоксипропил)изогипофосфорную кислоту IB виде пиридиновой СОЛИ.

Если в описанном процессе примен ют метиловый эфир (-) (цисЛ, 2-эпоксипропил)морфолинофосфОНовой кислоты вместо морфолииовой соли той же кислоты, получают метилР- (-) (цис-, 2-э поксипропил)изогипофосфорную кислоту, -котора характеризуетс ЯМР.

Пре.дмет изобретени

Способ получени смешанного ангидрида (-)(цис-, 2-эпоксипропил)фосфоновой и ортофос ( кислот общей формулы

II

LHj-CH-CH-P-O-P-OR, 1 (

OR OR

где R -л R - водород, углеводордный радикал, катион металла, замещенный или незамещенный аммоний, отличающийс тем, что амид (-) (цис-1, 2-эпоксипропил)фосфоновой кислоты общей формулы

О /

СНз-СН-СН-Р-NRaRs II OR

где R - как указано выше, R VL Rz - водород или углеводородный радикал, подвергают вЭ,аимодействию с ортофосфореой юислотой или ее производными в |присутстви И -арганического ооно1ва.ни , нап1р имвр третичного бутиламина с выделением целевого продукта известными приемами.