SU1337390A1 - Способ получени S-(1-диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил)овых эфиров дитиобензойной кислоты - Google Patents
Способ получени S-(1-диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил)овых эфиров дитиобензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1337390A1 SU1337390A1 SU864055849A SU4055849A SU1337390A1 SU 1337390 A1 SU1337390 A1 SU 1337390A1 SU 864055849 A SU864055849 A SU 864055849A SU 4055849 A SU4055849 A SU 4055849A SU 1337390 A1 SU1337390 A1 SU 1337390A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- buten
- dithiobenzoic acid
- acid
- diethoxyphosphoryl
- dithiobenzoic
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение касаетс эфиров кислот фосфора, в частности получени S-(1-диэтокси-фосфорил-З-метил-2- -бутен-2-ил; ового эфира (а) или S-(l- -диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил)ового эфира (б) дитиобензойной кислоты (ЭФ), которые используют как комплек- соны или экстрагенты в аналитической химии. Цель - разработка нового доступного способа получени ЭФ. Синтез последнего ведут из триэтиламмоний- ной соли дитиобензойной кислоты и диэтилового эфира 1,2-бутадиенфосфо- новых кислот в среде пол рного растворител при температуре 5-7 С с последующим повышением ее до комнатной. Выход,%, т. кип., С (мм рт. ст.), брутто ф-ла: а) 65; 158 (0,05); С,, Н,, О, PS, ; б) 61; 31 (0,04); С„ Н,, О, PS, . (С л 00. оо со
Description
11337390
Изобретение относитс к химии фос- форорганических соединений с С-Р-св зью , а именно к новому способу получени S-(1-диэтокси-фосфорил-2-бутен- -2-ил)овых эфиров дитиобензойной кислоты общей формулы:
S в
S-C-CgHs
(I)
где R - водород или метил.
К раствору 4,72 г (0,02 моль) триэтиламмониевой соли дитиобензойной кислоты в 20 мл безводного ацетонитрила при небольшом охлаждении до 5 С по капл м и при перемешивании прибавл ют 3,8 г (0,02 моль) дизти- лового эфира 1,2-бутадиенфосфоновой кислоты в 10 мл безводного ацетонит- рила. При ко1 Шатной температуре ()
Соединени формулы (I) в литерату- б реакционную смесь оставл ют на 3 дн .
ре не описаны. Они могут быть исползованы в качестве комплексообразую- щих и экстракционных реагентов в анлитической химии.
Цель изобретени - разработка пр того доступного способа получени фосфорсодержащих производных дитиобензойной кислоты.
Пример 1, Синтез 8-(1-ди- . этоксифосфорил-3-метил-2-бутен-2-ил оного эфира дитиобензойной кислоты (I, ),
К раствору 4,72 г (0,02 моль) триэтиламмониевой соли дитиобензойной кислоты в 15 мл безводного аце- тонитрила П О капл м при небольшом охлаждении до и перемешивании прибавл ют 4,08 г (0,02 моль) ди- этилового эфира 3-метил-1 2-бутади- енфосфоновой кислоты в 15 мл безводного ацетонитрила. Убрав охлаждение , температуру реакционной смеси при перемешивании поднимают до комнатной и оставл ют на 3 дн За это врем исчезала в ИК-спектре
смеси полоса валентных колебаний ал- леновой группы в области 1950 см , Затем удал ли ацетонитрил и остаток перегон ли. Продукт получают в виде темно-красной жидкости с выходом 65%, f, кип. 158 С/0,05 мм, 1,5745.
Найдено, %: С 53,76; Н 6,63; Р 9,04,
С,. О, PS,
Вычислено, %: С 53,63; Н 6,42; Р 8,66,
Пример 2, Отличаетс от примера 1 тем, что 4,72 г (0,02 моль) дитиобензойной кислоты раствор ют в 15 мл безводного эфира. Выход S-(l- -диэтoкcифocфopйл-3-мeтил-2-бyтeн- -2-ил)ового эфира дитиобензойной кислоты составл ет 52%,
Пример 3, Синтез 5-(1-ди- этоксифосфорил-2-бутен-2-ил)ового эфира дитиобензойной кислоты (1, ).
К раствору 4,72 г (0,02 моль) триэтиламмониевой соли дитиобензойной кислоты в 20 мл безводного ацето нитрила при небольшом охлаждении до 5 С по капл м и при перемешивании прибавл ют 3,8 г (0,02 моль) дизти- лового эфира 1,2-бутадиенфосфоновой кислоты в 10 мл безводного ацетонит- рила. При ко1 Шатной температуре ()
После удалени ацетонитрила в вакууме водоструйного насоса остаток перегон ют , Продукт получают с выходом 61%, Т, кип, (0,04 мм рт, ст,),
Найдено, %: С 52,82; Н 6,06; Р 8,73; По 1,5450,
Ч H;j ,
Вычислено, %: С 52,64; Н 5,56; Р 9,04,
Пример 4, Отличаетс от при
мера 3 тем, что триэтиламмониевую соль дитиобензойной кислоты берут в количестве 5,9 г (0,03 моль), Выход S-(1-диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил) ового эфира дитиобензойной кислоты составл ет 55%,
Пример 5, Отличаетс от примера 3 темР что реакцию провод т без охлаждени при комнатной температуре (18 С). Выход 3-(1-дизтоксифосфорил- -2-бутен-2-и.п)ового эфира дитиобензойной кислоты уменьшаетс за счет осмолени до 25%,
Структура соединений формулы (I) подтверждена ИК-, ЯМР- Н- и Р- спектрами. Состав подтвержден элементным анализом, В ИК-спектрах (I) имеютс следующие полосы: 1 600 (C-S), 1260 (), 1510 ( в Ph); 1650,().
ЯМР Р: (Л м,, д.) 25,
В ПМР-спектрах (I) имеютс следующие сигналы: триплет 1,34-1,36 м, ,д и квинтет 4,02-4,05 м,,д,, относ щиес к резонансу протонов этоксильных групп у атома фосфора, дублет дублетов протонов метальных групп при двойной св зи в области 2,0 м,,д, дублет протонов метиленовой группы с J 2,90 м.,д, IRH 20 Гц и муль- типлектный сигнал протонов бензольного кольца 7,2-7,4 м,,д,
При использовании предлагаемого способа получени обеспечиваетс
31337390
Claims (1)
- возможность получени 5-(1-диэтокси- фосфорил-2-бутен-2-ил)овьгх эфировI дитиобенэойной кислоты с выходами (С2Н50)Л -СНо-С С-СИз 60-65%, надежна воспроизводимость II 1 о результатов, простота технологии О | | способа, способ осуществл етс в од- .5 ну стадию без использовани повышенных температур, выделение и очисткаг де R - водород или метил, целевых соединений осуществл етс из- заключающийс в том, что триэтилам- вестными приемами; использование вмонийную соль дитиобензойной кислоты качестве исходных веществ доступныхподвергают взаимодействию с диэтило- соединений, эфиром 1,2-бутадиенфосфоновых Формула изобретени кислот в среде пол рного органичесСпособ получени 8-(1-диэтоксифос-кого растворител при температурефорил-2-бутен-2-ил)овых эфиров дитио-5-7 С с последующим повышением ее добензойной кислоты общей формулыкомнатной.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864055849A SU1337390A1 (ru) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | Способ получени S-(1-диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил)овых эфиров дитиобензойной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864055849A SU1337390A1 (ru) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | Способ получени S-(1-диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил)овых эфиров дитиобензойной кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1337390A1 true SU1337390A1 (ru) | 1987-09-15 |
Family
ID=21233412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864055849A SU1337390A1 (ru) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | Способ получени S-(1-диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил)овых эфиров дитиобензойной кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1337390A1 (ru) |
-
1986
- 1986-04-14 SU SU864055849A patent/SU1337390A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Дрозд В. Н. и др. Анионное * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH663791A5 (it) | Procedimento per la preparazione di acidi difosfonici. | |
SU645587A3 (ru) | Способ получени -фосфонометилглицина | |
SU1452482A3 (ru) | Способ получени производных аминометиленфосфоновых кислот | |
Solovyov et al. | Calix [4] arenes bearing α‐amino‐or α‐hydroxyphosphonic acid fragments at the upper rim | |
SU1337390A1 (ru) | Способ получени S-(1-диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил)овых эфиров дитиобензойной кислоты | |
US5432291A (en) | Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids | |
Aksnes et al. | Investigation of the reaction between dialkylphosphine oxides and carbontetrachloride | |
SU720003A1 (ru) | Способ получени фосфациклобетаинов | |
SU420182A3 (ru) | Способ получения замещенных виниловых эфиров кислот фосфора | |
FI89170B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av alifatylfosfinsyraderivat | |
SU550396A1 (ru) | Способ получени триалкилфосфонатов с разноименными радикалами | |
SU653264A1 (ru) | Способ получени неполных эфиров фосфорзамещенной метилфосфонистой кислоты | |
SU539038A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-галоген2-алкокси-2-оксо-1,2-оксафосфол-3енов | |
SU615086A1 (ru) | Способ получени 0,0-алкилфенилэтилфосфонатов | |
SU875816A1 (ru) | Способ получени диметиловых эфиров L-оксиалкилфосфоновых кислот содержащих функциональные группы | |
RU2043358C1 (ru) | Способ получения фосфоенолпирувата | |
SU1004399A1 (ru) | Способ получени 2-(диалкокси-фосфонилметилен)-1,3-диоксаланов | |
SU455116A1 (ru) | Способ получени винильных производных фосфора | |
SU464595A1 (ru) | Способ получени 1,2,3-трис(диалкилфосфорно)пропанов | |
RU2124520C1 (ru) | Способ получения s-диалкил, алкилфенил- или дифениларсинистых эфиров 4-метоксифенилдитиофосфоновых кислот | |
SU730273A3 (ru) | Гербицидный состав | |
SU1174436A1 (ru) | Способ получени смешанных эфиров фосфористой кислоты | |
SU305164A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЦИКЛОАЛКИЛФОСФОНИСТЫХ КИСЛОТ | |
SU1549963A1 (ru) | Способ получени О-(2-арилоксикарбонилфенил)фосфонитов | |
US4028421A (en) | Production of tertiary (hydroxymethyl)-methylphosphine oxides |