SU319602A1 - Способ получения фторсодержащих кремнийорганических эфиров - Google Patents
Способ получения фторсодержащих кремнийорганических эфировInfo
- Publication number
- SU319602A1 SU319602A1 SU1464388A SU1464388A SU319602A1 SU 319602 A1 SU319602 A1 SU 319602A1 SU 1464388 A SU1464388 A SU 1464388A SU 1464388 A SU1464388 A SU 1464388A SU 319602 A1 SU319602 A1 SU 319602A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- containing silicon
- fluorine
- silicon organic
- organic ethers
- obtaining fluorine
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title 1
- -1 allyl ester Chemical class 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N Triethoxysilane Chemical group CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XIVPVSIDXBTZLM-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OCC=C XIVPVSIDXBTZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- UCSBCWBHZLSFGC-UHFFFAOYSA-N tributoxysilane Chemical group CCCCO[SiH](OCCCC)OCCCC UCSBCWBHZLSFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WTJJWGPXRXEFAO-UHFFFAOYSA-N 3-tributoxysilylpropyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCOC(=O)C(F)(F)F WTJJWGPXRXEFAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- ZXPDYFSTVHQQOI-UHFFFAOYSA-N diethoxysilane Chemical compound CCO[SiH2]OCC ZXPDYFSTVHQQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени фтор содержащих кремиийорганических эфиров общей формулы
RpCOOCHsCHaCHaSiRm (OR) з-m,
где
RF - перфторалкильный радикал, например СРз, CaFs,
R - водород, алкил или арил;
R - алкил;
, 1,2. Эти соединени могут быть использованы дл получени полимерных материалов , а также дл модификации различных поверхностей.
Способ получени кремнийорганических эфиров путем взаимодействи аллилового эфира органической кислоты с гидроалкоксисиланом в присутствии платины при нагревании .
Однако дл получени фторсодержащих кремнийорганических эфиров эта реакци не использовалась.
Предлагаемый способ заключаетс во взаимодействии соответствующих аллиловых эфиров фторсодержащих органических кислот с гидроалкоксиланами в присутствии катализатора гидросилилировани , например, платинохлористоводородной кислоты, при нагревании до кипени с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
В качестве исходных эфиров используют аллиловый эфир трифторуксусной, перфторпропионовой , перфтормасл ной и тому подобных кислот.
В качестве гидроалкоксисиланов используют триэтокси-, трибутокси- или метилдиэтоксисилан .
Полученные соединени в литературе не описаны и предлагаемый способ их получени вл етс пока единственным.
Целевой продукт получаетс с выходом до 40%.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, капельной воронкой и термометром , помещают 1/10 смеси, приготовленной из 155 г аллилтрифторацетата и 198 г
триэтоксисилана, и добавл ют 1 ли 0,1 н. раствора H2PtC 6-6H2O в изопропиловом спирте. Смесь нагревают до начала реакции (50°С) и прибавл ют в течение 10-12 час оставшуюс смесь со скоростью, обеспечивающей спокойное кипение реакционной смеси. Конечна температура кипени реакционной смеси достигает 140-150°С. При разгонке продуктов реакции выдел ют 138 г (43/о) от теоретического 7трифторацетоксипропилтриты: т. кип. 85-89°С/1 мм рт. ст.; af 1,1041, 1,3815.
Найдено, %: С 41,02; Н 6,51; F 14,4; Si 9,0. CiiHsiOsFsSi.
Вычислено, %: С 11,49; Н 6,64; F 17,8; Si 8,82.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из 28 г аллилтрифторацетата, 24 г метилдиэтоксисилана и 0,2 мл 0,1 н. раствора H2PtCl6-6H2O получают 9,5 е (IQo/o от теоретического ) метил (у-трифторацетоксипропил) диэтоксисилана: т. кип. 70-74°С/2 мм рт. ст.; cf 1,0899; п 1,3822.
Найдено, %: С 41,19; Н 6,58. CioHi9O4F3Si
Вычислено, %: С 41,65; Н 6,64.
Пример 3. Аналогично примеру 1 из 40,8 г аллилперфторпропионата, 38,8 г триэтоксисилана и 0,2 мл 0,1 н. раствора H2PtCl6-6H20 получают 25,3 г (35о/о от теоретического ) Перфторпропионоксипропилтриэтоксисилана: т. кип. 90-93°С/2 мм рт. ст.; af 1,2175; 1,3615.
Найдено, %: С 39,82; Н 5,68; F 26,00; Si 7,82.
C,2H2iO5F6Si
Вычислено, %: С 39,12; Н 5,74; F 25,78; Si 7,62.
Пример 4. Аналогично примеру 1 из 51 г аллилнерфторбутирата, 38,8 г триэтоксисилана и 0,2 мл 0,1 н. раствора Н2Р1С1б-6Н2О получают 28 г (34о/о от теоретического) уПерфторбутироксипропилтриэтоксисилана: т. кип. 108--110°С/2 мм рт. ст.; af 1,2330; 1,3602.
Найдено, %: С 37,61; Н 5,06; F 32,61; Si 6,84,
Вычислено, о/„: С 37,31; Н 5,06; F 31,78; Si 6,71,
Пример 5. Аналогично примеру 1 из 10 г аллилтрифторацетата, 20 г трибутоксисилана и 0,08 мл раствора Н2Р1С1б-Н2О получают 10 г (38% от теоретического) трифторацетоксипропилтрибутоксисилана: т. кип. 128-130°С/4 мм рт. ст. af 0,9264; п 1,4112.
Найдено, %: С 50,10; Н 8,19; F 14,25; Si 6,80, CirHssOsFsSi
Вычислено, о/о: С 50,72; Н 8,26; F 4,13; Si 6,97,
Предмет изобретени
Способ получени фтор содержащих кремнийорганических эфиров общей формулы
RFCOOCH2CH2CH2SiRn. (OR) з-m, i-де
RF -перфторалкильный радикал, например CFa, CsFs, CaFy;
R - водород, алкил или арил; R - алкил;
т 0, 1,2, отличающийс тем, что соответствующий аллиловый эфир фтор содержащей органической кислоты подвергают взаимодействию с гидроалкоксисиланом в присутствии катализатора реакции гидросилилировани при нагревании до кипени с последующим ыделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU319602A1 true SU319602A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6035351B2 (ja) | アルコキシシランの連続的製法 | |
| US4281145A (en) | Process for producing alkoxylated silanes | |
| SU319602A1 (ru) | Способ получения фторсодержащих кремнийорганических эфиров | |
| US2626273A (en) | Preparation of alkoxy hydrosilanes | |
| JPH08134081A (ja) | １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの製造方法 | |
| US2527233A (en) | Method for the preparation of organosilicon fluorides | |
| SU468431A3 (ru) | Способ получени (фторгексагалогенизопропоксиацетоксипропил)органосиланов | |
| SU192814A1 (ru) | Способ получения фторсодержащих кремнийорганических мономеров | |
| SU287939A1 (ru) | Способ получения аминоалкоксисиланов | |
| SU355175A1 (ru) | Способ совместного получения замещенных2,5-диоксо-1,2- | |
| SU319600A1 (ru) | Способ получения кремпийсодержащих циклических эфиров | |
| SU388003A1 (ru) | Способ получения бромметилэтоксиацилоксисиланов | |
| JPS6212770B2 (ru) | ||
| SU167871A1 (ru) | Способ получения триал килсилилалкоксиацетиленов | |
| SU172788A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ ЭФИРОВ а- ИЛИ р-ХЛОРОРГАНОФОСФИНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU258306A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-р-БРОМЭТИЛФОСФИНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ | |
| SU202922A1 (ru) | Способ получения алкиловых моноэфиров тетрахлоризофталевой кислоты | |
| SU245104A1 (ru) | Способ получения кремнийоргапических y-этиленовых спиртов | |
| SU203682A1 (ru) | Способ получения к1*шний01>&ганичёских эфиров | |
| SU170978A1 (ru) | ||
| SU450808A1 (ru) | Способ получени триалкил - или триалкокси -(триалкилстаннилстиоаклкил) силанов | |
| SU574929A1 (ru) | Способ получени трифторацетоксиметилтриалкокси(алкил) силанов | |
| SU200158A1 (ru) | ||
| SU362021A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(сй-ОКСИАЛКИЛ)-ТЕТРААЛКИЛ- ДИСИЛОКСАНОВЫХ ЭФИРОВ ГИДРАЗИНКАРБОНОВЫХ | |
| SU375296A1 (ru) | Ан ссср |