SU319582A1 - Способ получения циклогексаш - Google Patents
Способ получения циклогексашInfo
- Publication number
- SU319582A1 SU319582A1 SU1435791A SU1435791A SU319582A1 SU 319582 A1 SU319582 A1 SU 319582A1 SU 1435791 A SU1435791 A SU 1435791A SU 1435791 A SU1435791 A SU 1435791A SU 319582 A1 SU319582 A1 SU 319582A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- benzene
- ruthenium
- minutes
- cyclogexash
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims description 8
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000012072 active phase Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N activated carbon Substances [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени циклогексана, примен емого в производстве Синтетических волокон.
Известен способ получени циклогексана путем гидрировани бензола при 25-225°С в присутствии в качестве катализатора рутени .
Однако этот катализатор имеет низкую скорость реакции (100%-вый выход достигаетс через 630 мин при 120°С РП2 кгс/см).
С целью повышени скорости процесса предложено использовать катализатор, представл ющий собой рутений с добавкой платины , или паллади , или роди . Желательно использовать катализатор, содержащий добавки в количестве, не превышающем 20%.
Способ приготовлени катализаторов обеспечивает получение соверщенно непирофорных контактов, что значительно облегчает использование их в процессе.
Методика приготовлени катализаторов заключаетс в следующем. В сосуд наливают 120 мл дистиллированной воды п помещают туда же 100 г мелкодисперсного носител с диаметром частиц не более 0,25 мм (окиси алюмини , активированного угл , глины и т. п.). Затем сосуд встр хивают или всю массу жидкости подвергают интенсивному перемешиванию в течении 5-10 мин. Затем
в этот же сосуд приливают 109 мл смещанного раствора рутени и платины, содержащего , например, 0,4 г рутени и 0,1 г платины, и пропитку в атмосфере воздуха продолжают
еще 30-60 мин. После этого из сосуда вытесн ют воздух, создают водородную атмосферу и перемешивают 60-120 мин. Приготовление считают законченным после прекращени поглощени Нг. В данном случае поглотилось 14 мл Нд. Всю операцию приготовлени катализатора провод т при «омнатной температуре. Восстановленный катализатор сущат при 100°С до посто нного веса, измельчают до требуемых размеров и примен ют в процессе.
Приготовленные аналогичным образом все составы катализаторов испытываютс в реакции гидрировани бензола. Пример 1. 1,0 г нанесенного катализатора , в котором состав активной фазы равен Pd:Ru 20:80 загружают в автоклав, в котором находитс 250 г бензола. При температуре 120°С и РИ2 40 кгс/см 100%-ный выход циклогексана получают за 250 мин, на
чисто рутениевом - за 630 мин, при 160°С и кгс/см соответственно за 62 мин п 114 .чин.
HS, состава Rh:Ru 20:80 помещают в автоклав вместе с 250 г бензола. При температуре 120°С и РН2 40 кгс1см - 100%-ный выход циклогексана происходит за 380 мин, на чисто родиевом катализаторе в идентичных услови х - за 510 мин.
Пример 3. Катализатор 1,0 состава Pt:Ru 10:90 помещают с 250 г бензола в автоклав и при 160°С и РН2 40 кгс/см 100%-ный выход циклогексана наблюдают
Вли ние состава катализаторов на скорость реакции
через 400 мин. На чистом платиновом катализаторе в тех же самых услови х гидрирование бензола идет с ничтожной скоростью. В таблице представлены сравнительные
данные, полученные при гидрировании бензола на HeiKOTOpbix составах катализаторов. Услови опытов: 1,0 г катализатора; 250 г бензола; температура-160°С; давление Н2 - 40 кгс/см ; количество активной фазы по отнощению к бензолу составл ет 0,002%.
Активность смешанных катализаторов по мере увеличени содержани рутени возрастает и дл контактов оптимального состава почти в два раза выше активности катализаторов из чистых металлов. При снижении температуры процесса до 120°С активность смешанных катализаторов возрастает еще больше, до трех раз. Кроме того, смешанные катализаторы про вл ют высокую стабильность ори гидрировании бензола. Полученный в результате реакции циклогексан по данным хроматографического анализа не содержит никаких оримесей.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени циклогексана путем гидрировани бензола при повышенной температуре в присутствии катализатора на основе рутени , отличающийс тем, что, с целью повышени скорости процесса, используют катализатор с добавками платины, или паллади , или роди .
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что используют катализатор,, содержащий добавки платины, или паллади , или роди в количестве , це превышающем 20% от рутени .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU319582A1 true SU319582A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273939A (en) * | 1979-11-06 | 1981-06-16 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for hydrogenating organic compounds by use of non-ferrous group VIII aluminum coprecipitated catalysts |
| US4307248A (en) * | 1979-11-06 | 1981-12-22 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for hydrogenating organic compounds by use of non-ferrous group VIII aluminum coprecipitated catalysts |
| US7388119B2 (en) | 2001-07-20 | 2008-06-17 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the hydrogenation of aromatic compounds with hydrogen containing residual gas |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273939A (en) * | 1979-11-06 | 1981-06-16 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for hydrogenating organic compounds by use of non-ferrous group VIII aluminum coprecipitated catalysts |
| US4307248A (en) * | 1979-11-06 | 1981-12-22 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for hydrogenating organic compounds by use of non-ferrous group VIII aluminum coprecipitated catalysts |
| US7388119B2 (en) | 2001-07-20 | 2008-06-17 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the hydrogenation of aromatic compounds with hydrogen containing residual gas |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6841085B2 (en) | Hydrogenolysis of 6-carbon sugars and other organic compounds | |
| US3177258A (en) | Hydrogenation process using rutheniumcontaining catalysts | |
| US6479713B1 (en) | Hydrogenolysis of 5-carbon sugars, sugar alcohols, and other methods and compositions for reactions involving hydrogen | |
| US5543379A (en) | Hydrogenation catalyst, and a method for its preparation and use, in particular for hydrogenation and/or hydrogenolysis of carbohydrates and polyhydric alcohols | |
| Galvagno et al. | Nitrobenzene hydrogenation on Pt-Sn catalysts | |
| CN112321427A (zh) | 一种邻苯二甲酸二辛酯加氢催化剂及其使用方法 | |
| Li et al. | Boosting the selectivity of Pt catalysts for cinnamaldehyde hydrogenation to cinnamylalcohol by surface oxidation of SiC support | |
| EP3978539A1 (en) | Method for preparing hydrogenated petroleum resin | |
| SU319582A1 (ru) | Способ получения циклогексаш | |
| CN110256198B (zh) | 一种1,4-戊二醇的生产方法 | |
| JP4177897B2 (ja) | 不飽和の植物起源化合物の水素化および使用済触媒の再生の方法 | |
| SE436428B (sv) | Forfarande for selektiv hydrogenering av en fettsyratriglyceridolja | |
| CN111167444A (zh) | 一种负载型Pd基催化剂及其制备方法和应用 | |
| Simonov et al. | Hydrogenation of ethyl p-nitrobenzoate on Pd/Sibunit catalysts | |
| CN113101928B (zh) | 1,4-丁炔二醇制备1,4-丁烯二醇用催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN114602464A (zh) | 一种碳五石油树脂加氢催化剂及其制备方法 | |
| Rode | Catalytic hydrogenation of 2-butyne-1, 4-diol: Activity, selectivity and kinetics studies | |
| CZ20013106A3 (cs) | Rozkladný proces hydroperoxidů | |
| CN111203217B (zh) | 加氢催化剂、制备方法及其在对叔丁基苯酚加氢中的应用 | |
| Knapik et al. | Hydrogenation of 2-butyn-1, 4-diol in the presence of functional crosslinked resin supported Pd catalyst. The role of polymer properties in activity/selectivity pattern | |
| CN111871440B (zh) | 一种松香加氢制备氢化松香的方法及其催化剂 | |
| CN111185240B (zh) | 一种含苯二胺有机多孔聚合物负载型催化剂及制备方法和一种加氢制备间苯二甲胺的方法 | |
| CN115850012A (zh) | 一步法制备挂式四氢双环戊二烯的方法 | |
| JPH05201940A (ja) | セリン又はその誘導体の製造方法 | |
| CN114573429A (zh) | 一种基于香草醛选择加氢脱氧的2-甲氧基-4甲基苯酚的制备方法 |