SU318571A1 - ALL-UNION I • h; “j: '^^' '(vrv!': '> &: I:' '" - if, ir' J ..ji, ai!, .. l -;!?! ItvjlAh ! t-1bj: HOTEKA I - Google Patents
ALL-UNION I • h; “j: '^^' '(vrv!': '> &: I:' '" - if, ir' J ..ji, ai!, .. l -;!?! ItvjlAh ! t-1bj: HOTEKA IInfo
- Publication number
- SU318571A1 SU318571A1 SU1296237A SU1296237A SU318571A1 SU 318571 A1 SU318571 A1 SU 318571A1 SU 1296237 A SU1296237 A SU 1296237A SU 1296237 A SU1296237 A SU 1296237A SU 318571 A1 SU318571 A1 SU 318571A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- itvjlah
- hoteka
- vrv
- union
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N Levulinic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 keto acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940058352 levulinate Drugs 0.000 description 1
- 238000011068 load Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени сырь дл синтеза высокомолекул рных соединений , а именно к способу получени р,рди- (2-цианэтил) -левулиновой кислоты.The invention relates to the field of the production of raw materials for the synthesis of high-molecular compounds, namely, to a method for the production of p, rdi- (2-cyanoethyl) -levulinic acid.
Известен способ получени цианэтилированных производных карбоновых кислот, в том числе и кетокислот, путем взаимодействи эфиров этих кислот с акрилонитрилом.A method of producing cyanoethylated derivatives of carboxylic acids, including keto acids, is known by reacting the esters of these acids with acrylonitrile.
Недостатком указанного способа вл етс необходимость предварительного, получени эфира кислоты и исследующего ее цианэтилировани , что усложн ет технологию процесса.The disadvantage of this method is that it is necessary to preliminarily, obtain an ester of acid and investigate its cyanoethylation, which complicates the process technology.
|3,р-Ди- (2-цианэтил) -левулинова кислота вл етс новым, не описанным в литературе соединением, так же как и способ ее нолучени .| 3, p-Di- (2-cyanoethyl) -leulic acid is a novel, not described in the literature compound, as well as a method for its preparation.
Целью изобретени вл етс расширение ассортимента органических мономеров, необходимых дл синтеза высокомолекзл рных соединений. СНз-С-СН.,-СНа-COONa+2CH2 CHCN-СНз- il ОThe aim of the invention is to expand the range of organic monomers necessary for the synthesis of high-molecular compounds. CH3-CH-CH., - CHA-COONa + 2CH2 CHCN-CH3-il O
Предлагаемый способ получени р,р-ди-(2цианэтил )-левулиновой кислоты заключаетс во взаимодействии натриевой соли этой кислоты с акрилонитрилом в среде органического растворител в присутствии водного раствора NaOH, желательно 40%-ного, при температуре 35-40°С, последующем подкислении реакционной массы концептрированной НС1 и дальнейшем выделении целевого продукта известпымп приемами.The proposed method for the preparation of p, p-di- (2 cyanoethyl) levulinic acid consists in the interaction of the sodium salt of this acid with acrylonitrile in an organic solvent medium in the presence of an aqueous solution of NaOH, preferably 40%, at a temperature of 35-40 ° C, followed by acidification the reaction mass of the conceptual HC1 and the further separation of the target product using limescale techniques.
Количество катализатора составл ет 8% от загрузки натриевой соли левулиновой кислоты и акрилонитрила.The amount of catalyst is 8% of the load of sodium salt of levulinic acid and acrylonitrile.
Реакцию ведут при интенсивном перемещивании в среде растворител . Получившийс -продукт после удалени растворител подкисл ют . Выпавщие кристаллы р,р-ди-(2-цианэтил ) -левулиновой кислоты отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта.The reaction is carried out with intensive movement in the environment of the solvent. The resulting product is acidified after removal of the solvent. The precipitated crystals of p, p-di- (2-cyanoethyl) -levulic acid are filtered off and recrystallized from alcohol.
CHoCHoCN С-С-СИ,-COONa II 1 , О CHoCHaCNCHoCHoCN C-C-SI, -COONa II 1, O CHoCHaCN
Предлагаемый способ в отличие от известных способов получени аналогичных соединений прост в аппаратурном оформлении, от носительно безопасен и может быть ноложен в основу разработки технологического процесса синтеза класса соединений цианэтилированных кетокислот.The proposed method, in contrast to the known methods for producing similar compounds, is simple in hardware design, relatively safe and can be used as the basis for the development of a technological process for the synthesis of a class of cyanoethylated keto acid compounds.
Пример. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной бюреткой, при перемешивании загружают растворитель, например 100 мл диоксана, 69 г (0,5 моль) натриевой соли левулиновой кислоты и 9,2 г 40%ного водного раствора NaOH. Затем по капл м добавл ют 53 г (1 моль) акрилонитрила.Example. With a stirring, a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and drip burette is loaded with solvent, for example, 100 ml of dioxane, 69 g (0.5 mol) of levulinate sodium salt and 9.2 g of a 40% aqueous solution of NaOH. Then 53 g (1 mol) of acrylonitrile are added dropwise.
Температуру реакции поддерживают на уровне 35-40°С.The reaction temperature is maintained at 35-40 ° C.
По окончании подачи акрилонитрила реакционную массу выдерл ивают при температуре реакции в течение 1 час. После выдержки добавл ют 8 мл концентрированной ПС1 дл нейтрализации шелочи и затем отгон ют растворитель под вакуумом, создаваемым водоструйным насосом. Остаетс густа масса темно-коричневого цвета, которую раствор ют в 60 мл дистиллированной .воды. Раствор подкисл ют 81 мл концентрированной НС1. Выпавшую в осадок р,р-ди-(2-цианэтил)-левулиновую кислоту, содержашую примесь хлористого натри , раствор ют при нагревании в этаноле, отдел ют осадок NaCl и из охлажденного раствора выкристаллизовывают кислоту . Кристаллы р,р-ди-(2-|Цианэтил)-левулиновой кислоты белого цвета.At the end of the delivery of acrylonitrile, the reaction mass is released at the reaction temperature for 1 hour. After aging, 8 ml of concentrated PS1 is added to neutralize the silk, and then the solvent is distilled off under the vacuum created by a water jet pump. A thick mass of dark brown color remains, which is dissolved in 60 ml of distilled water. The solution is acidified with 81 ml of concentrated HC1. The p, p-di- (2-cyanoethyl) -levulic acid precipitated in the precipitate, containing sodium chloride admixture, is dissolved by heating in ethanol, the precipitate is separated by NaCl, and the acid is crystallized from the cooled solution. Crystals of p, p-di- (2- | Cyanethyl) -levulinic acid white.
Выход 26 г (22% от теоретического), т. пл. 119°С.Yield 26 g (22% of theoretical), so pl. 119 ° C.
Найдено, %: С 60,17; Н 6,36; N 12,61; кислотное число 248.Found,%: C 60.17; H 6.36; N 12.61; acid number 248.
СцНнОзКаScNNOzK
Вычислено, %: С 59,45; Н 6,31; N 12,6; кислотное число 252,2.Calculated,%: C 59.45; H 6.31; N 12.6; acid number 252.2.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU318571A1 true SU318571A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA016355B1 (en) | A one-pot process for preparing 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate | |
| SU318571A1 (en) | ALL-UNION I • h; “j: '^^' '(vrv!': '> &: I:' '" - if, ir' J ..ji, ai!, .. l -;!?! ItvjlAh ! t-1bj: HOTEKA I | |
| SU292967A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-AMINO-2-METHOXIBENE ACID | |
| SU232964A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHTHALMIDO-U-OIL ACID | |
| RU2154628C2 (en) | METHOD OF PREPARING γ-AMINOBUTYRIC ACID | |
| SU183758A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-ALKYLPERIMIDINES AND THEIR SALTS | |
| SU243619A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 10-ALKYL-OR 10- | |
| SU376940A1 (en) | ALL-UNION I | |
| SU250901A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3,6-DIOXY-2,4,5-TRICHLOROPHENYL ACETIC ACID | |
| SU262906A1 (en) | METHOD OF OBTAINING INDOL PRODUCTION | |
| SU352881A1 (en) | METHOD OF CLEANING a-KETOHLUTARIC ACID | |
| SU162130A1 (en) | ||
| SU322998A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 8- (a-FENETHYL) -THYO-GLYCOLIC ACID | |
| SU1558897A1 (en) | Method of obtaining diethyl ether of 4-hydroxy-3,5-di-tertbutyl benzyl-n-acetylaminomalonic acid | |
| SU162827A1 (en) | ||
| SU346872A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-ACYLPENICILLIC | |
| SU258304A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-ACYLARENSULFAMIDES | |
| SU349688A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYLACETHYLENE ETHIROBANABAZA | |
| SU245676A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SALTS OF ETHERS | |
| SU245135A1 (en) | METHOD OF OBTAINING α-OXIDES OF SULFOLEN-2 OR ITS METHYLATED DERIVATIVES | |
| SU278684A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-A1I, HJIAMHAA ALIPHATIC OR AROMATIC SERIES | |
| SU287950A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER N | |
| SU517578A1 (en) | Method for producing substituted carboxylic acids | |
| SU383710A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-2,4-DINITROALKANOL-1 | |
| SU178758A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING A BIPOSPHIC POLYSULFID ACID |