SU245135A1 - METHOD OF OBTAINING α-OXIDES OF SULFOLEN-2 OR ITS METHYLATED DERIVATIVES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING α-OXIDES OF SULFOLEN-2 OR ITS METHYLATED DERIVATIVESInfo
- Publication number
- SU245135A1 SU245135A1 SU1225433A SU1225433A SU245135A1 SU 245135 A1 SU245135 A1 SU 245135A1 SU 1225433 A SU1225433 A SU 1225433A SU 1225433 A SU1225433 A SU 1225433A SU 245135 A1 SU245135 A1 SU 245135A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxides
- methylated derivatives
- obtaining
- sulfolen
- derivatives
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- VLXSIHLNPYRFFN-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;methanol Chemical compound OC.C1COCCO1 VLXSIHLNPYRFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L Sodium thiosulphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N Sulfolene Chemical class O=S1(=O)CC=CC1 MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых производных сульфолеиа, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов дл получени экстрагентов, пластификаторов.The invention relates to the field of obtaining new sulfolea derivatives, which can be used as intermediate products for the production of extractants, plasticizers.
Известен способ получени а-окисей карбонильных соединений действием перекиси водорода на непредельные соединени , имеющие двойную св зь в а-положении к карбонильной группе.A known method for producing a-oxides of carbonyl compounds by the action of hydrogen peroxide on unsaturated compounds having a double bond in the a-position to the carbonyl group.
Предложен способ получени а-окисей сульфолена-2 или его метилированных производных , состо щий в том, что сульфолен-2 или его метилированные производные обрабатывают перекисью водорода в щелочной среде в присутствии органического растворител . При взаимодействии сульфолена-2 илн его метилированных производных с перекисью водорода (18-30%) в щелочной среде в растворе дноксана или метанола выход а-окисей сульфолена-2 или его метилированных производных достигает 62%.A method is proposed for the preparation of α-oxides of sulfolene-2 or its methylated derivatives, which consists in the fact that sulfene-2 or its methylated derivatives are treated with hydrogen peroxide in an alkaline medium in the presence of an organic solvent. When sulfolene-2 or its methylated derivatives interact with hydrogen peroxide (18-30%) in an alkaline medium in a solution of dinoxane or methanol, the yield of a-oxides of sulfolene-2 or its methylated derivatives reaches 62%.
Доступность исходных веществ, простота исполнени делают возможным получение по предложенному способу р да производных окиси сульфолена.The availability of the starting materials, ease of execution make it possible to obtain, by the proposed method, a series of sulfolene oxide derivatives.
Пример. Получение окиси 3-м ет и л с у л ь ф о л е н а-2. К 20 г (0,15 моль) З-метилсульфолена-2 в 100 мл диоксана (метанола ) добавл ют одновременно при перемещивании и охлаждении (10-20°С) 40 мл перекиси водорода 18%-ной (об. %) и 12 мл 4н. NaOn. После внесени перекиси и щелочи реакционную смесь перемещивают несколько часов при температуре 20-30°С. Затем оставл ют сто ть в течение суток при комнатной температуре. Заверщение реакции определ ют методом титровани раствором гипосульфита натри . После того, как вс перекнсь прореагирует , смесь нейтрализуют 10%-ной H2SO.i,Example. Obtaining oxide 3 r m and l with a l f f o l n a-2. To 20 g (0.15 mol) of 3-methylsulfolene-2 in 100 ml of dioxane (methanol) are added simultaneously with moving and cooling (10-20 ° C) 40 ml of 18% hydrogen peroxide (% by volume) and 12 ml 4n. NaOn. After the addition of peroxide and alkali, the reaction mixture is moved for several hours at a temperature of 20-30 ° C. It is then left to stand for 24 hours at room temperature. The termination of the reaction is determined by titration with sodium hyposulfite solution. After all reacted, the mixture is neutralized with 10% H2SO.i,
выделивщийс осадок NasSO.j отфильтровывают , смесь диоксаиа (метанола) с водой отгон ют в вакууме (до расслоени ); остаток экстрагируют хлороформом, а соединенные экстракты сущат над сульфатом натри в течение ночи. После отгонки хлороформа получают 14 г (62,44%) белых кристаллов. Т. пл. 74-75°С (из этанола).the precipitated NasSO.j is filtered off, the mixture of dioxia (methanol) and water is distilled off in vacuo (before separation); the residue is extracted with chloroform, and the combined extracts are dissolved over sodium sulfate overnight. After distilling off the chloroform, 14 g (62.44%) of white crystals are obtained. T. pl. 74-75 ° C (from ethanol).
Пайдено, %: С 40,51, 40,75; П 5,83, 5,62; S 21,40, 21,10.Paydeno,%: C 40.51, 40.75; P 5.83, 5.62; S 21.40, 21.10.
QnsQsS.QnsQsS.
Вычислено, %: С 40,54; И 5,40; S 21,63.Calculated,%: C 40.54; And 5.40; S 21.63.
Предмет изобретени Subject invention
Снособ получени а-окисей сульфолена-2 или его метилированных производных, отличающийс тем, что сульфолен-2 или его метилированные производные обрабатывают перекисью водорода в щелочной среде в присутствии органического растворител с носледующим выделением целевого нродукта известными нриемами.A method for producing a-oxides of sulfolene-2 or its methylated derivatives, characterized in that sulfole-2 or its methylated derivatives are treated with hydrogen peroxide in an alkaline medium in the presence of an organic solvent with the following release of the desired product by known uses.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU245135A1 true SU245135A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2613665C1 (en) * | 2016-02-20 | 2017-03-21 | Акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Method for production of 3-methacryloxy sulfolane |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2613665C1 (en) * | 2016-02-20 | 2017-03-21 | Акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Method for production of 3-methacryloxy sulfolane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU245135A1 (en) | METHOD OF OBTAINING α-OXIDES OF SULFOLEN-2 OR ITS METHYLATED DERIVATIVES | |
| US3223712A (en) | Synthesis of thioctic acid and thioctic acid amide | |
| Galat | A New Synthesis of β-Alanine | |
| SU580826A3 (en) | Method of preparing (+) or (-) alletrolone | |
| RU2227137C2 (en) | METHOD FOR PREPARING α,α-DIMETHYLPHENYLACETIC ACID FROM α,α-DIMETHYLBENZYLCYANIDE WITHOUT PRESSURE | |
| EP0778827B1 (en) | Process for producing a beta-amino alcohol | |
| US4061668A (en) | Process for the preparation of 2-(4-isobutylphenyl)-propiohydroxamic acid | |
| SU422152A3 (en) | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES 1- | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| SU270742A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-OXYMETHYLMARANAN | |
| SU257506A1 (en) | ||
| JP2015040200A (en) | Manufacturing method of (2s,5s)-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid as well as manufacturing intermediate of the same and method for manufacturing the same | |
| SU323398A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PEROXIDICARBARONETIC ACID DIETHER | |
| SU245783A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ALKYL-2-ARIL (ALKIL) -MERCAPTO-METHYL-3-CARBETOXI-5-OXY INDOLS | |
| SU550389A1 (en) | The method of obtaining six-membered heterocyclic aldehydes | |
| SU160274A1 (en) | ||
| SU187760A1 (en) | ||
| SU320487A1 (en) | ||
| SU325844A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-YODSELENOFEN | |
| SU283064A1 (en) | METHOD OF OBTAINING YR? G-BUTYL-a- | |
| RU2154628C2 (en) | METHOD OF PREPARING γ-AMINOBUTYRIC ACID | |
| US3091608A (en) | Process for the production of derivatives of hypoglycine a | |
| SU318571A1 (en) | ALL-UNION I • h; “j: '^^' '(vrv!': '> &: I:' '" - if, ir' J ..ji, ai!, .. l -;!?! ItvjlAh ! t-1bj: HOTEKA I | |
| SU182710A1 (en) | METHOD OF OBTAINING COUPPED NITRODIENES | |
| SU899553A1 (en) | Process for preparing 2-methyl-3-ethoxycarbonylquinoxalines |