SU310903A1 - METHOD OF OBTAINING DIPHENYLAL \ IN-4-SULPHONATANATRY - Google Patents
METHOD OF OBTAINING DIPHENYLAL \ IN-4-SULPHONATANATRYInfo
- Publication number
- SU310903A1 SU310903A1 SU1411069A SU1411069A SU310903A1 SU 310903 A1 SU310903 A1 SU 310903A1 SU 1411069 A SU1411069 A SU 1411069A SU 1411069 A SU1411069 A SU 1411069A SU 310903 A1 SU310903 A1 SU 310903A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenylamine
- sodium
- sulphonatanatry
- diphenylal
- obtaining
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N Diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- DGXTZMPQSMIFEC-UHFFFAOYSA-M sodium;4-anilinobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=CC=C1 DGXTZMPQSMIFEC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYKDWGUFDOYDGV-UHFFFAOYSA-N 4-anilinobenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 HYKDWGUFDOYDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N Isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- TWDVOWQQTAXZCQ-UHFFFAOYSA-N barium(2+);oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[Ba+2] TWDVOWQQTAXZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- -1 sodium diphenylamine-4-sulfonic acid salt Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Изобретение усовершенствует способ получени дифениламин-4-сульфоната натри .The invention will improve the process for the preparation of sodium diphenylamine-4-sulfonate.
Известен способ получени дифениламин-4сульфоната натри сульфированием дифениламина серной кислотой при мол рном соотношении исходных продуктов 1:3,1 и 178-180°С. Полученную сульфомассу нейтрализуют водным раствором едкого натра, натриевую соль дифениламин-4-сульфокислоты экстрагируют изобутиловым спиртом. После обработки спиртового экстракта активированным углем и отгонки спирта получают натриевую соль дифениламин-4-сульфокислоты с выходом 50%, счита на прореагировавший дифениламин. Однако способ характеризуетс сравнительно невысоким выходом целевого продукта и сложностью отделени дифениламин-4-сульфоната натри от образуюшегос в реакции дисульфопроизводного .A known method of producing sodium diphenylamine-4 sulfonate by sulfonating diphenylamine with sulfuric acid at a molar ratio of the starting products of 1: 3.1 and 178-180 ° C. The resulting sulfate is neutralized with an aqueous solution of sodium hydroxide, diphenylamine-4-sulfonic acid sodium salt is extracted with isobutyl alcohol. After processing the alcoholic extract with activated carbon and distilling off the alcohol, sodium diphenylamine-4-sulfonic acid salt is obtained in 50% yield, calculated on the reacted diphenylamine. However, the method is characterized by a relatively low yield of the target product and the difficulty of separating sodium diphenylamine-4-sulfonate from the resulting disulfonic derivative.
Дл увеличени выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса предлагаетс сульфирование дифениламина серной кислотой вести при 125-165°С и мол рном соотношении исходных продуктов 1:1,65.To increase the yield of the target product and simplify the process technology, sulfonation of diphenylamine with sulfuric acid is proposed to be carried out at 125-165 ° C and the molar ratio of starting products is 1: 1.65.
Проведение сульфировани в таких уелоВИЯХ снижает образование дифениламин-4-дисульфокислоты и увеличивает выход дифепиламин-4-сульфокислоты .Carrying out sulfonation in such applications reduces the formation of diphenylamine-4-disulfonic acid and increases the yield of dipylamine-4-sulfonic acid.
но хуже, чем бариева соль дифениламин-4дисульфокислоты , предлагаетс выделение дифениламин-4-сульфокислоты из сульфомассы проводить через бариевую соль с последующим переводом последней в натриевую известным способом. Это позвол ет значительно сократить врем проведени процесса и упростить способ выделени целевого продукта.but worse than the diphenylamine-4 disulfonic acid barium salt, it is proposed to separate the diphenylamine-4-sulfonic acid from the sulfomass through the barium salt, followed by transferring the latter to the sodium salt in a known manner. This makes it possible to significantly shorten the process time and simplify the method for isolating the desired product.
Выход дифениламин-4-сульфоната натри , получаемого по предлагаемому способу, составл ет 79%, счита на прореагировавщий дифениламин.The yield of diphenylamine-4-sulfonate sodium, obtained by the proposed method, is 79%, calculated on the reacted diphenylamine.
Пример. 50 г дифениламина нагревают до 125°С и постепенно приливают при перемещивании 26 мл 98%-ной серной кислоты. Сразу начинаетс бурна реакци с выделением воды, котора непрерывно удал етс из реакционной массы, при этом температура самопроизвольно поднимаетс до 165°С.Example. 50 g of diphenylamine are heated to 125 ° C and 26 ml of 98% sulfuric acid are gradually poured in when moving. Immediately a burn-up reaction begins with the release of water, which is continuously removed from the reaction mass, and the temperature spontaneously rises to 165 ° C.
Полученную сульфомассу нейтрализуют в гор чем состо нии, дл чего ее выливают при перемешивании в раствор гидроокиси бари (130 г восьмиводного гидрата окиси бари в 400 мл воды), реакци среды носле сливани двух растворов должна быть нейтральной Осадок, содержащий сульфат бари , дифениламин-4-сульфонат бари и не вступивший в реакцию дифениламин, отфильтровывают; в фильтрате остаетс бариева соль дифепиламин-4-дисульфокислоты . К полученномуThe resulting sulfomass is neutralized in a hot state, for which it is poured with stirring into a barium hydroxide solution (130 g of an eight-water barium oxide hydrate in 400 ml of water), the reaction of the medium while draining the two solutions must be neutral. -barium sulfonate and unreacted diphenylamine, filtered; in the filtrate, the dipylamine-4-disulfonic acid barium salt remains. To received
осадку добавл ют 4 мл воды и довод т рН раствора до 10, дл чего добавл ют необходимое количество соды. Раствор натриевой соли дифениламин-4-сульфокислоты отфильтровывают при 40°С и упаривают его почти досуха. Выход 31 г, что составл ет 79%, счита на прореагировавший дифениламин.4 ml of water are added to the precipitate and the solution is adjusted to pH 10, for which the required amount of soda is added. A solution of diphenylamine-4-sulfonic acid sodium salt is filtered off at 40 ° C and evaporated almost to dryness. The yield is 31 g, which is 79%, calculated on the reacted diphenylamine.
Предмет и з о б р е т е и и Subject and d on and e and
Способ получени дифенилами11-4-сульфоната натри сульфированием дифениламина серной кислотой при нагревании с последующими нейтрализацией сульфомассы и выделением целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода и упрощени процесса, сульфирование ведут при 125- 165°С и мол рном соотношении дифениламина и серной кислоты 1:1,65 с последующими нейтрализацией сульфомассы гидроокисью бари и переводом полученной бариевой соли в натриевую известным способом.A method of preparing sodium diphenyls 11-4 sulfonate by sulfonating diphenylamine with sulfuric acid when heated, followed by neutralizing the sulfonate and isolating the desired product, characterized in that the sulfonation is carried out at 125-165 ° C and sulfuric acid 1: 1.65, followed by neutralization of sulfomass with barium hydroxide and transfer of the obtained barium salt to the sodium in a known manner.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU310903A1 true SU310903A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU310903A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIPHENYLAL \ IN-4-SULPHONATANATRY | |
| US8263803B2 (en) | Preparation of metallic dihydroxybenzene-disulfonates | |
| SU165430A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5,5'-DICHLOR-2,2'-DIOXYDIFE.NIL-METHANE | |
| SU156557A1 (en) | ||
| SU175497A1 (en) | METHOD OF OBTAINING \ - | |
| SU322998A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 8- (a-FENETHYL) -THYO-GLYCOLIC ACID | |
| SU191524A1 (en) | WAY OF OBTAINING d, / - APPLE ACID | |
| SU536168A1 (en) | The method of obtaining-alkyl-alanines or their salts on the amino group | |
| SU232975A1 (en) | WAY OF OBTAINING 5-FLUORORACIL | |
| SU210869A1 (en) | ||
| CN116199714A (en) | Preparation method of 3-diphenylphosphino sodium benzenesulfonate | |
| SU315437A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,3,5-TRICHLOR ^ -OXYPYRIDINE | |
| SU585149A1 (en) | Method of preparing pentaerythritol | |
| SU259870A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,6-DIPTAL IMIDHEXADI AND H A-2,4 | |
| SU259894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LEUKOGEN | |
| SU1366513A1 (en) | Method of obtaining monosulfoacids of aromatic amines or salts thereof | |
| SU352834A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALKALINE AND ALKALINE-EARTH METAL METAPHOSPHATES | |
| SU459068A1 (en) | Method of obtaining benzoamidooxyacetic acids | |
| SU857149A1 (en) | Method of preparing sodium polystyrenesulfonate | |
| SU166359A1 (en) | The method of isolation of L-arginine | |
| SU184831A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a!, / - APPLE ACIDS | |
| SU251580A1 (en) | METHOD FOR PREPARING MAGNESIUM SALT 5-NITROFLUORANTEN-4-SULPHATE ACIDS | |
| SU218902A1 (en) | Method of producing 2,6-dimethyl-4-phenylamino-phenol | |
| SU270717A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O-VINYLBENZOIC ACID | |
| SU178758A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING A BIPOSPHIC POLYSULFID ACID |