SU309009A1 - METHOD OF OBTAINING 1,8-AMINONAPTOIC ACID - NEFOTYSTIRYLES OR ITS DERIVATIVES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 1,8-AMINONAPTOIC ACID - NEFOTYSTIRYLES OR ITS DERIVATIVESInfo
- Publication number
- SU309009A1 SU309009A1 SU1185982A SU1185982A SU309009A1 SU 309009 A1 SU309009 A1 SU 309009A1 SU 1185982 A SU1185982 A SU 1185982A SU 1185982 A SU1185982 A SU 1185982A SU 309009 A1 SU309009 A1 SU 309009A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- derivatives
- obtaining
- nefotystiryles
- aminonaptoic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N Dinitrogen trioxide Chemical compound [O-][N+](=O)N=O LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- TWXTWZIUMCFMSG-UHFFFAOYSA-N nitride(3-) Chemical compound [N-3] TWXTWZIUMCFMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(N(O)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени полупродукта, который используетс в синтезе красителей.The invention relates to methods for producing a semi-product that is used in the synthesis of dyes.
Известен способ получени 1,8-аминонафтойной кислоты путем взаимодействи нафталевого ангидрида с гидроксиламином с последующим ацилированием полученного продукта хлорангидридом и-нитробензойной кислоты , обработкой продукта реакции ацилировани (и-нитробензольного производного N-оксинафталоимида) щелочным агентом в водной среде или среде органического растворител и дальнейшим разделением полученных при этом 1,8-аминонафтойной кислоты и N-оксинафталоимида известными приемами. Таким образом, в таком способе целевой продукт приходитс дополнительно чистить, что усложн ет технологию его получени .A known method of producing 1,8-aminonaphthoic acid by reacting naphthalic anhydride with hydroxylamine, followed by acylation of the resulting product with nitride nitrobenzoic acid chloride, and treating the acylation reaction product (and nitrobenzene derivative of N-hydroxyaphtaloimide) with an alkaline agent in an aqueous medium or organic medium with an organic compound in an aqueous medium or organic medium, and an organic nitride with nitrous anhydride and nitrous anhydride in hydrochloride acid. the separation of the resulting 1,8-aminonaphthoic acid and N-hydroxynaphthalimide by known methods. Thus, in this way, the target product has to be further cleaned, which complicates its preparation technology.
С целью повышени качества и выхода целевого продукта предлагаетс способ получени 1,8-аминонафтойной кислоты-нафтостирила или ее производных, состо щий в том, что N-арилсульфоксинафталоимиды или их производные подвергают расщеплению - обработке щелочным агентом в водной среде или среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известным приемом.In order to improve the quality and yield of the target product, a method for the preparation of 1,8-amino naphthoic acid-naphthocyryl or its derivatives is proposed, consisting in that N-aryl sulphoxynaphthalimides or their derivatives are subjected to decomposition - treatment with an alkaline agent in an aqueous medium or organic solvent followed by the selection of the target product by a known technique.
лоимида. Смесь кип т т 1 час, охлаждают до 65-70°С и подкисл ют 10%-ной сол ной кислотой . По охлаждении фильтруют, осадок промывают водой и сушат. Получают 0,23 гloimida The mixture was boiled for 1 hour, cooled to 65-70 ° C and acidified with 10% hydrochloric acid. After cooling it is filtered, the precipitate is washed with water and dried. Obtain 0.23 g
нафтостирила с т. пл. 172-175°С. Выход 95%. После кристаллизации из метанола получают 0,21 г нафтостирила с т. пл. 180- 181°С. Выход 87%. Пример 2. К раствору 1 г (0,018 моль)naphthyril with t. pl. 172-175 ° C. Yield 95%. After crystallization from methanol, 0.21 g of naphthyril with a m.p. 180-181 ° C. Exit 87%. Example 2. To a solution of 1 g (0.018 mol)
КОН в 20 мл метанола прибавл ют 0,5 г (0,0014 моль) N-бензолсульфоксинафталоимида и размещивают при комнатной температуре в течение 0,5 час. Смесь подкисл ют 10%-ной сол ной кислотой. Осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат. Получают 0,24 г нафтостирила с т. пл. 178-180°С. Выход 98%. Кристаллизацией из метанола получают 0,23 г с т. пл. 181 -181,5°С. Выход 94,3% (88% в пересчете на нафталевыйKOH in 20 ml of methanol was added 0.5 g (0.0014 mol) of N-benzenesulfoxine phthalimide and placed at room temperature for 0.5 hour. The mixture is acidified with 10% hydrochloric acid. The precipitate is filtered off, washed with water and dried. Obtain 0.24 g of naphtostiril with t. Pl. 178-180 ° C. Exit 98%. Crystallization from methanol gives 0.23 g of m.p. 181-181.5 ° C. The output of 94.3% (88% in terms of naphthalic
ангидрид).anhydride).
Пример 3. К раствору 0,34 г (0,06.люль) КОН в 40 мл метанола . прибавл ют 0,8 г (0,0018 моль) Ы-бензолсульфокси-4-нитронафталоимида . Нагревают 30-40 мин на вод ной бане, раствор фильтруют, и фильтрат разбавл ют водой. Выпавшие вишнево-красные игольчатые кристаллы промывают водой. Получают 0,4 г 4-нитронафтостирила с т. пл. Найдено, %: С 61,40, 61,85; Н 3,01, 3,03; N 12,83, 12,67. СцНбОзНг. Вычислено, %: С 61,70; Н 2,81; N 13,08. Пример 4. Так же, как в примере 3, из 0,20 г (0,0005 моль Ы-бензолсульфокси-4хлорнафталоимида получают 0,1 г 4-хлорнафтостирила с т. пл. 242-243°С. Найдено, %: N 6,36, 6,75; С1 16,0, 16,5. CiiHeNOCl. Вычислено, %: N 6,40; С1 16,20. Н р и м е р 5. Как в примере 2, из 0,4 г (0,001 моль} Ы-бензолсульфокси-4,5-дихлорнафталоимида получают 0,21 г 4,5-дихлорнафтостирила с т. пл. 316-318°С. Выход 92%. Найдено, %: С1 29,24, 29,50; N 5,42, 5,61. CiiHsNOClz. Вычислено, %: С1 29,79; N 5,88. Пример 6. Как в примере 2, из 0,5 г ( 0,0014 моль N-бензолсульфоксинафталоимида в изопропиловом спирте получают 0,13 г лафтостирила с т. пл. 179-180°С, выход 540/0. Предмет изобретени Способ получени 1,8-аминонафтойной кислоты - нафтостирила или ее производных, отличающийс тем, что, с целью повышени качества целевого продукта и выхода, N-арилсульфоксинафталоимиды или их производные подвергают расщеплению - обработке щелочным агентом в водной среде или ср-еде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известным приемом.Example 3. To a solution of 0.34 g (0.206) KOH in 40 ml of methanol. 0.8 g (0.0018 mol) of N-benzenesulfoxy-4-nitronaphthalimide is added. The mixture is heated for 30-40 minutes in a water bath, the solution is filtered, and the filtrate is diluted with water. The fallen cherry-red needles are washed with water. Obtain 0.4 g of 4-nitronaphastyril with m. PL. Found,%: C 61.40, 61.85; H 3.01, 3.03; N 12.83, 12.67. ScNBOsNg. Calculated,%: C, 61.70; H 2.81; N 13.08. Example 4. In the same way as in example 3, from 0.20 g (0.0005 mol N-benzenesulfonic-4 chloro-naphthaloimide) 0.1 g of 4-chloronaphthyryl is obtained with mp 242-243 ° C. Found: N 6.36, 6.75; C1 16.0, 16.5. CiiHeNOCl. Calculated,%: N 6.40; C1 16.20. Hr and mep 5. As in Example 2, out of 0.4 g (0.001 mol} N-benzenesulfoxy-4,5-dichloronaphthalimide) give 0.21 g of 4,5-dichloronaphthyryl with a melting point of 316-318 ° C. Yield 92%. Found: C1 29.24, 29, 50; N 5.42, 5.61. CiiHsNOClz. Calculated,%: C1 29.79; N 5.88. Example 6. As in Example 2, from 0.5 g (0.0014 mol of N-benzenesulfoxynaphthalimide in isopropyl alcohol, 0.13 g of a laxerotyl is obtained with a melting point of 179-180 ° C, a yield of 540/0. The method of obtaining 1,8-aminonaphthoic acid - naphthostyril or its derivatives, characterized in that, in order to improve the quality of the target product and yield, N-aryl-sulphoxynaphthalimides or their derivatives are subjected to splitting - treatment with an alkaline agent in an aqueous medium or cf-food organic solvent with the subsequent selection of the target product by a known technique.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU309009A1 true SU309009A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7097467B2 (en) | Bribalacetam intermediate, its manufacturing method and bribalacetam manufacturing method | |
| EP1377544B2 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| SU309009A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,8-AMINONAPTOIC ACID - NEFOTYSTIRYLES OR ITS DERIVATIVES | |
| FR2510109A1 (en) | 7-ALCOXYCARBONYL-6,8-DIMETHYL-1-PHTHALAZONE-4-A-HYDROXYACETIC ACID AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME | |
| US4663484A (en) | Diaminoalkyldiphenyl ethers, a process for their preparation and their use | |
| US5233082A (en) | Method of making 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| SU315422A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,8-AMINONAPTOIC ACID - | |
| SU1325050A1 (en) | Method of producing 7-amino-4-methylcoumarin | |
| SU172338A1 (en) | Method of producing hexanitrodiphenylamine and its substituents | |
| RU2205821C1 (en) | Method for preparing 3-nitro-4-aminotoluene | |
| US2100242A (en) | Preparation of 2-chloro-5-aminobenzoic acid | |
| JPS6328910B2 (en) | ||
| SU156542A1 (en) | ||
| US3296267A (en) | Preparation of 2, 3-dihydroxy-6-quinoxaline carboxylic acid | |
| JPH06247918A (en) | Preparation of phenylbenzamide derivative | |
| SU183210A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 9-CARBAZOLHYLACETIC ACIDS | |
| PL193563B1 (en) | Method for pressureless production of alpha,alpha-dimethylphenyl acetic acid from alpha,alpha-dimethyl benzyl cyanide | |
| SU266773A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CHLOROHYDRATE OF B-AMINOULA VOLUME ACID | |
| JPS6125713B2 (en) | ||
| SU166366A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ALGINO-6,7-DIFTORANTRAHMNON | |
| SU722903A1 (en) | Method of preparing 1-amino-4-arylaminoanthraquinones | |
| SU218168A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED 8- [8 " | |
| SU237134A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4,4'-DIBROM-OR 4,4'-DIODOSOBENZENES | |
| SU255285A1 (en) | ||
| KR100503267B1 (en) | Method for the preparation of 2-acetyloxy-4-trifluoromethyl benzoic acid |