SU237134A1

SU237134A1 - METHOD OF OBTAINING 4,4'-DIBROM-OR 4,4'-DIODOSOBENZENES

Info

Publication number: SU237134A1
Application number: SU1202453A
Authority: SU
Original assignee: А. Н. Новиков, Е. Б. Меркушев , Н. Т. Кожакина Томский политехнический институт

Description

Изобретение относитс « области синтеза азосоединений, многие представители которых используютс в качестве красителей и дл других целей.The invention relates to the field of the synthesis of azo compounds, many of which are used as dyes and for other purposes.

Известен способ получени дибром- или дийодазобензолов, основанный -на йосстановлении бром- и йодн тробензолов (выход не превышает 20%) и ферментативном окислении перекисью 1водорода в присутствии перо ксидазы бром- и йоданилинов с выходом конечных (продуктов около 15%.A known method of producing dibromo- or diiodoazobenzene, based on the recovery of bromo- and iodo-trobenzenes (yield does not exceed 20%) and enzymatic oxidation with hydrogen peroxide in the presence of peroxidase bromo- and iodoanilines with the final yield (products about 15%.

Цель предлагаемого способа - упрощение процесса и повышение выхода конечных иродуктов . Отличительна особенность изобретени состоит в том, что 4-брам- и 4-йодан,илины подвергают взаимодейст1вию с надуксусной .кислотой в уксуснокислой среде при комнатйой температуре в течение .нескольких часов. Выпадающий продукт реакции представл ет собою чистое азосоедицение.The purpose of the proposed method is to simplify the process and increase the yield of end products. A distinctive feature of the invention is that 4-bram and 4-iodine, or the interaction with peracetic acid in acetic acid at room temperature for a few hours. The precipitated product of the reaction is a pure azo-compound.

Предложенный способ проще известного, поскольку позвол ет ВМесто бром- и йоднитробензолов и лерокеидазы использовать более доступные бром-, йоданилииы и «адуксусную кислоту, выход замещенных азобензолов при этом значительно выше (достигает 60%), вещества получаютс практически чистые со справочиыми температурами плавлени и не требуют дальнейшей очистки, например переКристаллизации .The proposed method is simpler than the known one, since it allows for the use of bromo- and iodonitrobenzenes and lerokeidases to use more available bromine, iodoaniums and "acetic acid, the yield of substituted azobenzenes is much higher (reaches 60%), the substances are almost pure with reference melting points and not require further purification, for example recrystallization.

Пример. В колбу, содерлчащую 1 г 4-йоДили 4-броманилина и 25 мл лед ной уксусной кислоты при энергичном перемешивании и колшатной температуре добавл ют в течение 10-15 мин. 3 мл надуксусной кислоты (-получают из 100 мл уксусного ангидрида и 25 мл 30%-ной иерекиси водорода), растворенной в 3 мл лед ной уксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 8 час и затем оставл ют на 16 час.Example. In a flask containing 1 g of 4-yoDili of 4-bromoaniline and 25 ml of glacial acetic acid are added, with vigorous stirring and quenching temperature, for 10-15 minutes. 3 ml of peracetic acid (obtained from 100 ml of acetic anhydride and 25 ml of 30% hydrogen oxide), dissolved in 3 ml of glacial acetic acid. The reaction mixture is stirred for 8 hours and then left for 16 hours.

Врем синтеза 24 час. В ироцессе синтеза происходит выпадание осадка - продукта реакции. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход 4.4-дийодазобензола 60%, т. пл. 237°С (справочна 237- 238°С).The synthesis time is 24 hours. In the synthesis process, precipitation occurs - the reaction product. The precipitate is filtered off, washed with water and dried. The output of 4.4-diyodazobenzene 60%, so pl. 237 ° С (reference 237– 238 ° С).

Выход 4,4-дибромазобвнзола 62%; т. пл. 204-206°С (справочна 206-207°С).The output of 4,4-dibromasobvnzola 62%; m.p. 204-206 ° С (reference 206-207 ° С).

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 4,4-дибром- или 4,4-дийодазобензолов путем окислени 4-йоданилина или 4-броманилина с последующи М выделением целевого иродукта известным нриемом, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода, повышении чистоты целевого продукта и упрощени процесса, в качестве окисли тел используют надуксусную кислоту и процесс провод т в растворе лед ной уксусной кислоты.The method of obtaining 4,4-dibromo- or 4,4-diiodoazobenzene by oxidation of 4-iodoaniline or 4-bromoaniline with subsequent M release of the target product with a known method, characterized in that, in order to increase the yield, increase the purity of the target product and simplify the process, Peracetic acid is used as the oxide of the bodies and the process is carried out in a solution of glacial acetic acid.