SU296790A1 - Способ получения перилен-бис-бензимидазоловыхкрасителей - Google Patents
Способ получения перилен-бис-бензимидазоловыхкрасителейInfo
- Publication number
- SU296790A1 SU296790A1 SU1173090A SU1173090A SU296790A1 SU 296790 A1 SU296790 A1 SU 296790A1 SU 1173090 A SU1173090 A SU 1173090A SU 1173090 A SU1173090 A SU 1173090A SU 296790 A1 SU296790 A1 SU 296790A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dyes
- acid
- bis
- perylene
- dianhydride
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N Pigment Red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 Choline Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N Pyrophosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- CRBHXDCYXIISFC-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CC[O-] CRBHXDCYXIISFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reduced Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Description
Известно, что продукты конденсации нерилен-3 ,4,9,10-тетракарбоновой кислоты с ароматическими о-диаминами (пернлен-бис-бензимидазолы ) вл ютс исключительно прочными пигментами и кубовыми красител ми.
Химическа инертность перилентетракарбоновой кислоты обуславливает необходимость проведени реакции при температурах пе ниже 200°С, что затрудн ет выбор подход щего растворител . Обычно эти красители получают конденсацией диангидрида перилен-3,4,9, 10-тетракарбоновой кислоты с ароматическими о-диаминами в ханолине, антрацене, избытке диамина и других растворител х.
С целью улучшени качества красителей и упрощени технологии,- красители можно получать при обработке диангидрида перилен3 ,4,9, Ю-тетракарбоиовой кислоты о-нитроанилином или его замещенными в полифосфорной кислоте в присутствии восстановителей, например металлического порощка. Така восстановительна конденсаци позвол ет существенно упростить синтез красителей, поскольку отпадает необходимость восстановлени о-нитроанилина, его выделени и т. п. Полученный краситель выдел етс при разбавлении полифосфорной кислоты водой, готовый продукт необходимо обработать сол ной кислотой при нагревании дл удалеии минеральных примесей.
Дл синтеза красителей может успешно примен тьс как полифосфорна кислота, приготовленна смещением ортофосфорной кислоты и фосфорного ангидрида, так и термическа полифосфорна кислота, получаема при отгонке воды от 85%-ной фосфорной кислоты в вакууме.
Процесс провод т при 200-250°С, при более низкой температуре взаимодействие протекает очень медленно, при более высокой реакци соировождаетс частичным обугливанием органических веществ. Кисла среда оказывает положительное вли ние на течение реакции, поскольку сиособствует восстановлению нитрогруппы в о-нитроаминосоединени х. Колористические исследовани полученных красителей подтвердили высокие показатели прочности выкрасок к свету и мокрым обработкам при высокой крас щей концентрации,
кроме того, полученные красители они не измен ют своего оттенка от капель воды.
Пример 1. К 120 мл 85%-ной фосфорной кислоты добавл ют 3,9 г измельченного диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой
кислоты и при 150°С в вакууме водоструйного насоса отгон ют около 40 мл воды. При этом диангидрид частично переходит в раствор . К содержимому колбы добавл ют 3,92 г о-нитроаиилина и 5,6 г железного порощка и
Дл определени конца превращени диангидрида перилеы - 3,4,9,10 - тетракарбоновой кислоты в краситель каплю реакционной смеси нагревают с избытком водного раствора едкого кали. Отсутствие желто-зеленой флюоресценции раствора указывает на полноту превращени исходного диангидрида.
Образовавшийс густой раствор выливают в 400 мл воды при перемешивании, затем фильтруют, промывают водой и сцова нагревают с 5%-ной сол ной кислотой при 80-90°С в течение 3 час. После фильтрации и высущивани получают 3,60 г красител (выход 59%).
Продукт представл ет собой порошок иочтм черного цвета, не плавитс , не раствор етс в органических растворител х. В концентрированной серной кислоте образует синий раств .ор. ..Из.ЛОйелайрго щелочно-гидросульфитнрго куба ,ш ращивает хлопчатобумажную
.ткань в сийе-фи(|летовый цвет.
Пример 2. К суспензии 1,9 г диангидрпда перилентетракарбоновой кислоты в по/дифосфорной кислоте, полученной из 70 мл 85%-ной фосфорной кислоты, аналогично примеру 1 добавл ют 3,24 г 3-нитроаминофенилметилсульфона и 2,8 г железного порошка.
Синтез красител и его выделение ведут аналогично примеру 1. Получают 2,07 г красител (выход 67%).
Предмет изобретени
Способ получени перилеи-бис-бензимидазоловых красителей с применением конденсации диангидрида нерцлец-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты и выделепием целевого продукта известным способом, отличающийс тем, что, с целью повышени качества красителей , конденсацию диангидрида перилен-3,4, 9,10-тетракарбоновой кислоты с о-нитроаминосоединени ми ведут в среде полифосфорной кислоты в присутствии восстановителей, например металлических порошков.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU296790A1 true SU296790A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7177449B2 (ja) | 脱色ポリエステルの製造方法、脱色剤および再生ポリエチレンテレフテレートの製造方法 | |
| EP1501897B1 (de) | Verfahren zur herstellung von perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäurediimiden und perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid sowie von naphthalin-1,8-dicarbonsäureimiden | |
| SU296790A1 (ru) | Способ получения перилен-бис-бензимидазоловыхкрасителей | |
| CN102212029A (zh) | 分散蓝60中间体的合成方法 | |
| CN112920036B (zh) | 一种改进的1,4-二羟基蒽醌的精制工艺 | |
| CN101294005B (zh) | 一种红色萘环酮溶剂染料及其制备方法 | |
| RU2303614C1 (ru) | Способ получения термостойких периноновых красителей | |
| US3340264A (en) | Process for preparing n, n'-diarylperylenetetracarboxylic diimides | |
| CN113292407A (zh) | 一种固体超强酸催化合成蒽缔蒽酮的生产方法 | |
| US1714249A (en) | Process of preparing flavanthrone | |
| CN101717401A (zh) | 一种氯铝酞菁的制法 | |
| CN111072658A (zh) | 一种合成还原黑25的方法 | |
| US3749726A (en) | Linear alkyl-amido trans-quinacridone pigments | |
| CN111087833A (zh) | 一种还原蓝6的工业化合成方法 | |
| RU2387684C1 (ru) | Способ выделения сульфокислот фталоцианинов металлов | |
| SU424354A3 (ru) | Способ получения смеси 3,10-, 1,10- и 1,8-дихлорхинакридонов | |
| JPH03223282A (ja) | ペリレン‐３，４，９，１０‐テトラカルボン酸ジイミドの製造方法 | |
| US644326A (en) | Process of making indigo products. | |
| CN102618059A (zh) | 一种同时制备分散红3b和分散红60的方法 | |
| US961048A (en) | Anthraquinone-di-acridones. | |
| CN115960473A (zh) | 一种溶剂法制备金属酞菁颜料的方法 | |
| CN110684368A (zh) | 一种合成分散红92的方法 | |
| US734325A (en) | Green anthraquinone dye and process of making same. | |
| SU327221A1 (ru) | Способ получения кубовых красителей | |
| SU13944A1 (ru) | Способ получени желтых и оранжевых кубовых красителей |