SU294298A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU294298A1 SU294298A1 SU1239264A SU1239264A SU294298A1 SU 294298 A1 SU294298 A1 SU 294298A1 SU 1239264 A SU1239264 A SU 1239264A SU 1239264 A SU1239264 A SU 1239264A SU 294298 A1 SU294298 A1 SU 294298A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- propylene
- acrolein
- selectivity
- acrylic acid
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 23
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 18
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N Ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- LAJZODKXOMJMPK-UHFFFAOYSA-N Tellurium dioxide Chemical compound O=[Te]=O LAJZODKXOMJMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical group [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical group [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- QGAVSDVURUSLQK-UHFFFAOYSA-N Ammonium heptamolybdate Chemical compound N.N.N.N.N.N.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo] QGAVSDVURUSLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910003069 TeO2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 3
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 3
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical class [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 2-Diphenylmethylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQPIEYUPLWZOV-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enal Chemical compound C=CC=O.CC(=C)C(O)=O VNQPIEYUPLWZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L Cobalt(II) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017234 MnSO4 H2O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017237 MnSO4-H2O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017228 MnSO4—H2O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003301 NiO Inorganic materials 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L Nickel(II) sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 210000004197 Pelvis Anatomy 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- DRXGWTUAIWQOKN-UHFFFAOYSA-L dihydroxy(dioxo)molybdenum;phosphonic acid Chemical compound OP(O)=O.O[Mo](O)(=O)=O DRXGWTUAIWQOKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940053662 nickel sulfate Drugs 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N nickel(II) oxide Inorganic materials [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Description
КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ
Изобретение относитсй К области производства ненасыщенных альдегидов и кислот парофазным окислением пропилена и изобутилена, а именно к производству нового катализатора дл данного процесса.
Известный катализатор дл парофазного окислени пропилена и изобутилена в ненасыщенные альдегиды и кислоты, содержащий металлический теллур или его соединени в количестве до 10%, нанесенный на фосфорномолибденовую кислоту, обладает недостаточной активностью и селективностью.
С целью получени высокоактивного и селективного катализатора окислени , в качестве молибденового соединени предлагаетс использовать молибденовый ангидрид, в котором часть атомов молибдена замещена на атомы марганца, никел или кобальта в атомном соотношении металл/молибден, равном 1:9.
Содержание в катализаторе металлического теллура или его соли, присутствие которых приводит к повышению селективности окислов молибдена и ускорению реакции, составл ет 0,1-10%.
ловых производных, при повышенном (от 2 до 10 атм) давлении, при температуре 280° С, лучше 300° С.
Врем контакта, необходимое дл получени нужной степени конверсии олефинов или альдегидов, составл ет 0,05-5 сек в зависимости от температуры окислени .
Мол рное отношение реагента к кислороду зависит от типа реагента и нужной степени окислени .
Катализатор может примен тьс в массе, разбавленным или осажденным на соответствующем носителе, в качестве которого могут использоватьс кремнезем, карборунд, пемза и т. п.
Окислы молибдена, модифицированные атомами никел , марганца или кобальта, получают термическим разложением изоморфных аммониевых солей соответствующих полимолибденовых кислот (НН4)бМзМо9Оз2-61-120,
где Ms - никель, кобальт или марганец при температуре выше 400° С, лучше при 500°С в течение 5-20 час.
Исходную аммониевую соль полимолибденовой кислоты удобнее получать, смешива при температуре кипени водные растворы сульфата замещающего металла MsSO4, парамоПАРОФАЗНОГО ОКИСЛЕНИЯ ПРОПИЛЕНА И ИЗОБУТИЛЕНА 3 либдата аммони (НН4)бМо7О24-41-120 и персульфата аммони (NH4)2S208, обычно берут на 1 моль сульфата М.з504 3-9 моль персульфата и 1,5-4 моль парамолибдата. Во врем этой реакции одновременно идет окисление5 металла MS до четырехвалентного, обусловленное присутствием персульфата, хот можно примен ть и другие окислители. Применение предлагаемых катализаторов позвол ет работать при более низких темпе-Ю ратурах и с меньшим временем контакта по сравнению с известными катализаторами, получать высокую степень превращени олефинов (и ненасыщенных альдегидов) без потери селективности по нужным продуктам. Кроме15 того, образуетс незначительное количество нежелательных побочных веществ (например, кетонов и насыщенных кислот с тем же числом углеродных атомов, что и у исходных сырых продуктов), отделение которых от целево-20 го продукта весьма затруднительно. Измен услови реакции, можно сместить равновесие в сторону образовани ненасыщенной кислоты, дл чего ненасыщенный альдегид , выделенный из реакционных газов, воз-25 вращают в реактор, увеличива тем самым выход ненасыщенной кислоты. Пример 1. Гор чий раствор, полученный при сливании раствора 685 г персульфата аммони в 1600 мл воды с температурой 60° С с30 кип щего раствора 4,4%-ного сульфата никел , выливают в 3800 г кип щей воды. содержащей 1270 г (ЫП4)бМо7О24-24Н20, кип т т 3-4 мин, быстро охлаждают суспензию до 50°С и при этой температуре фильтруют.35 Черный кристаллический осадок отдел ют, нерекристаллизовывают из гор чей воды, сушат при 110° С и прокаливают 16 час в муфельной печи при 500°С. Полученный желтоватозеленый порощок смешивают с 1,8% ТеО2,40 добавл ют небольщое количество воды, экструдируют катализатор, сушат при 110° С и разрезают на цилиндры 3X3 мм. В реактор, содержащий 230 мл этого катализатора , при 440° С пропускают со скоростью45 220 л/час газовую смесь, состо щую из 5% пропилена, 55% воздуха и 40% пара. Реакционные газы, содержащие, кроме азота , кислорода и воды, также акриловую кислоту , акролеин, окись углерода, углекислый50 таз и небольшие количества других карбонильных соединений, охлаждают и промывают водой. Перегонкой получаемого раствора отдел ют акролеин от акриловой кислоты. Конверси пропилена 96%, селективность но55 акриловой кислоте, акролеину и окислам углерода (СО+СО2) соответственно 37,38 и 18%. Пример 2. В реактор с 230 мл катализатора , полученного аналогично примеру 1, по . использу 2% МоТе4 вместо 1,8% ТеО2, при60 440° С подают со скоростью 220-л/час газовую смесь из 5% пропилена, 55% воздуха и 40% пара. Отход щие газы обрабатывают, как в примере 1. 4 лективность по акриловой кпслоте, акролеипу и окислам углерода (СО+С02) 25, 62 п 9% соответственно. Пример 3. При пропускании 220 л/час тазовой смесп через слой катализатора объемом в 230 мл при 370° С, как в примере 1, конверси пропилена составл ет 86%, а селективность по акриловой кислоте, акролеину и окислам углерода 26, 48 и 13% соответственно, Дл сравнени этот же газ при таких же услови х пропускают через катализатор, состо щий из механической смеси NiO, МоОз и ТеО2, вз тых в том же атомном соотношении, что в примере 1. Конверси пропилена составл ет только 10%, акриловой кислоты практически не образуетс . Пример 4. Через 230 мл катализатора, полученного в примере 1, при 400° С пропускают 220 л/час смеси воздуха и азота, содержащей 5% акролеина, 5% кислорода и 40% Конверси акролеина составл ет около 68% при селективности по акриловой кислоте и окиси углерода 60 и 24% соответственно, П р и м е р 5. В реактор с катализатором примера 1 подают 220 л/час газовой смеси, состо щей из 5% пропилена, 55% воздуха и 40% пара, вместе с парами акролеина, уже выделенного из газов реакции и циркулирующего в реакторе. Конверси пропилена составл ет 90%, а селективность по акриловой кислоте достигает 65%. Пример 6. При пропускании через 230 мл катализатора примера 1 с температурой 370° С газовой смеси из 5% изобутилена, 55% воздуха и 40% пара со скоростью 220 л/час конверси изобутилена составл ет 60%, а избирательность по метакриловой кислоте и метакролеину 5 и 25% соответственно. Пример 7. К кип щему раствору 80,5 г MnSO4-H2O в 400 мл воды добавл ют при 60° С теплую смесь 402 г (NH4) 28208 в 1200 мл воды, быстро выливают в кип щий раствор 200 г парамолибдата аммони ( ЫП4)бМо7О24-4Н2О в 4850 мл воды и кип т т несколько минут. Полученную суспензию охлаждают до 50° С, выпавшие оранжевокрасные кристаллы (ЫН4)бМпМо90з2-6П2О отдел ют и после перекристаллизации из воды и сушки при 110° С прокаливают 16 час в муфельной печи при 500° С. Прокаленный желтый порошок смешивают с 1,8 вес. % окиси теллура, добавл ют небольшое количество воды , получают гранулы , которые сушат при 110° С. Через 230 мл этой катализаторной массы, наход шейс в герметичном реакторе, при 450° С пропускают 220 л/час газовой смеси из 5% пропилена, 55% воздуха и 40% пара . В отход щих газах, кроме олефинов, непрореагировавших кислорода и инертных газов , содержатс также акрилова кислота, акролеин , окись углерода, углекислый газ и небольшие количества других карбонильных соединений . Газ охлаждают и непрерывно промывают водой дл поглощени органических
перегон ют дл отделени акролеина от акриловой кислоты.
Конверси пропилена составл ет 60%, селективность по акриловой кислоте, акролеину и окислам углерода - 20, 56 и 14% соответственно .
Пример 8. В реактор с 230 мл катализатора , полученного, как в примере 1, но при количестве TeOs 8%, при 400° С подают 110 л/час газовой смеси, содержащей 5% пропилена , 55% воздуха и 40% пара. Отход щие газы обрабатывают, как в примере 1. Конверси пропилена составл ет 98%, селективность по акриловой кислоте, акролеину и окислам углерода - 39, 32 и 17% соответственно.
Пример 9. Смешивают (в объемах) 20%ного раствора молибдата аммони 25, 30%-ного раствора персульфата аммони 8, 7%-ного раствора сульфата кобальта 8, кип т т 2 мин, охлаждают раствор до 65° С и отдел ют аммониевую соль кобальтомолибденовой кислоты . Соль сущат при 110° С и прокаливают 16 час в муфельной печи при 500° С, получа розовато-серый иорощок, к которому добавл ют 1,8 вес. % ТеО2 и немного воды. Из этой массы получают гранулы 3X3 мм, которые сущат при 110° С. Через 220 мл этого катализатора при 390° С пропускают 220 л1час газовой смеси, содержащей 5% проиилена, 55% воздуха и 40% пара. Отход щие газы, содержащие акриловую кислоту, акролеин, окись углерода и углекислый газ и небольщие количества других карбонильных соединений, обрабатывают , как в примере 1.
Конверси пропилена составл ет 90 %, селеккислоте , акролеину и
тивность по акриловой
39, 40 п 15% соответственно. окиси углорода 10. 150 Л:час газовой смеси, соПример
7% пропилена, 12,6% кислорода. держащей 7-/о
52,4% азота и 28% пара, подают в реактор, содержащий 220 мл катализатора примера 1 с температурой 413° С. Отход щие газы направл ют сразу лч;е на газохроматографический анализ.
Конверси пропилена равна 96%, селективность по акриловой кислоте, акролеину и окислам углерода - 47, 35 и 16,8% соответственно.
Пример 11. Через 220 мл катализатора примера 1 при 408° С пропускают 150 л/час газовой смеси из 5% пропилена, 9% кислорода , 46% азота и 40% пара. Реакционные газы направл ют на газохроматографическпй анализ .
Конверси пропилена 99,6%, селективность по акриловой кислоте, акролеину и окислам углерода -53,8, 21,3 п 21,2% соответственно.
Предмет изобретени
Катализатор дл иарофазного окислени пропилена и изобутилена в ненасыщенные альдегиды и кислоты, содержащий металлический теллур или его соединени и соединение молибдена, отличающийс тем, что, с целью повышени активности и селективности катализатора, в качестве соединени молибдена вз т молибденовый ангидрид, в котором часть атомов молибдена замещена на атомы марганца, никел или кобальта в атомном соотношении металлмолибден, равном 1 ; 9.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU294298A1 true SU294298A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR950003119B1 (ko) | 아크릴산의 제조방법 | |
RU2495720C2 (ru) | Способ приготовления смешанных металлоксидных катализаторов окислительного аммонолиза и/или окисления низших алканов | |
US6740620B2 (en) | Single crystalline phase catalyst | |
US20020123647A1 (en) | Recycle process | |
US6946422B2 (en) | Preparation of mixed metal oxide catalysts for catalytic oxidation of olefins to unsaturated aldehydes | |
US20030191336A1 (en) | Zn and/or Ga promoted multi-metal oxide catalyst | |
KR101974709B1 (ko) | 개선된 선택적 가암모니아산화 촉매 | |
BG103119A (bg) | Метод за селективно получаване на оцетна киселинаи подходящи катализатори за това | |
KR20120025471A (ko) | 알칸으로부터 불포화 카르복시산을 생산하는 방법 | |
KR102431212B1 (ko) | 개선된 혼합 금속 산화물 가암모니아 산화 촉매 | |
US4075127A (en) | Catalyst for production of α,β-unsaturated carboxylic acids | |
RU2483800C2 (ru) | Способ получения смешанного оксидного катализатора для получения акрилонитрила или метакрилонитрила (варианты) | |
JPH0441454A (ja) | メタクロレインの製造方法 | |
US4316855A (en) | Multiply promoted Sn-Sb oxide catalysts | |
KR20170015900A (ko) | 개선된 선택적인 암모산화 촉매 | |
US4209640A (en) | Catalysts for the oxidation of unsaturated aldehydes | |
JPS584691B2 (ja) | メタクロレインの製造方法 | |
US4111983A (en) | Oxidation of unsaturated aldehydes to unsaturated acids | |
US4052417A (en) | Vapor phase oxidation of butane producing maleic anhydride and acetic acid | |
US4256914A (en) | Catalytic oxidation of methacrolein | |
JP2010260793A (ja) | アルカンの酸化脱水素用触媒、当該触媒の製造方法、並びに当該触媒を用いた不飽和炭化水素化合物および/または含酸素炭化水素化合物の製造方法、または不飽和酸の製造方法。 | |
SU294298A1 (ru) | ||
US4339394A (en) | Process of ammoxidation of olefins in the presence of multiply promoted Sn-Sb oxide catalysts | |
KR20030036171A (ko) | 저 올레핀을 불포화 알데히드로 산화하기 위한 촉매, 그제조방법 및 그 이용 | |
JP3855298B2 (ja) | アルケンおよび/または含酸素化合物の製造方法 |