SU291445A1 - - Google Patents

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСФЕНОКСИФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОБ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений - бисфеноксифенилкарбонатов , которые обладают бактерицидными свойствами и могут быть использованы дл  производства различных стерилизующих средств. Полученные соединени  имеют общую формулу где RI, R2, Rl и R2-одинаковы или различны и представл ют собой водород, хлор, бром, фтор, причем кольца А и А могут быть замещены фтором или бромом, или хлором или МОНО-, ди- или трифторалкильной группой. 5 10 15 20 25 хлоругольной кислоты. Процесс ведут при эквивалентном соотношении исходных компонентов Б присутствии третичных аминов, например пиридина, в среде органического растворител , например метиленхлорида. Дл  получени  новых сложных эфиров угольной кислоты указанной общей формулы используют следующие гидроксидифениловые эфиры: 3,4-дихлор-2-гидроксидифениловый; 3,4,4-трихлор-2-гидроксидифениловый; 2,4-дихлор-2-гидроксидифениловый; 2,4-дибром-4-хлор - 2 - гидроксидифениловый; 4-хлор-2-гидроксидифениловый; 4,4-дихлор-2-гидроксидифениловый; 4-хлор-4-бром - 2-гидроксидифениловый; 4-метил-4-хлор-2-гидроксидифениловый; 4,4-дихлор-5-бром - 2 - гидроксидифениловый; 4,24-трихлор-5-бром - 2 - гидроксидифениловый; 4,2,4-трихлор-2-гидроксидифениловый; 4-бром-4-хлор-2-гидроксидифениловый; 4-бром-2,4-дихлор - 2 - гидроксидифениловый; 4,4-дибром-2-гидроксидифеииловый; 4-хлор-2-гидроксидифениловый; 4,4-дихлор-3 - трифторметил-2-гидроксидифениловый . Предпочтительно используют 2-гидроксифениловые эфиры, замещенные минимум одним и максимум трем  атомами галогена или одним-двум  атомами галогена и/или низшим алкильным н/или трифторметильным остатком . В примерах онисываетс  получение некоторых новых сложных бисфеноксифениловых эфиров угольной кислоты (весовые части относ тс  к объемным част м как грамм к миллиметру ) . Пример 1. 144,7 вес. ч. 4,2,4-трихлор-2гидроксидифенилового эфира и 39,5 вес. ч. пиридина раствор ют в 600 об. ч. метилеихлорида . В чистый раствор при 10-20°С ввод т 25 вес. ч. фосгена, при этом выпадают белые кристаллы. Избыточный фосген удал ют продуванием азота через смесь. Кристаллы отдел ют и промывают метиленхлоридом. Затем фильтрат многократно промывают 150 об. ч. воды и высушивают сульфатом натри . После отгонки метиленхлорида получают сложный 0,0-бис- 2- (24-дихлорфенокси) -5хлорфениловый эфир угольной кислоты, нредставл юш.ий собой высоков зкое масло, которое при сто нии кристаллизуетс . Перекристаллизованный из изонропилового эфира сложный диэфир имеет т. пл. 128-130°С. Пример 2. А. Раствор 435 вес, ч. 4,2,4-трихлор-2-гидроксидифенилового эфира в 900 об. ч. абсолютного толуола охлаждают до 5-10°С и при этой температуре в него пропускают 210 вес. ч. фосгена. Затем смесь охлаждают до О-5°С, прикапывают 166 вес. ч. триэтиламина в 300 мл абсолютного толуола, в течение 4 час перемешивают при комнатной температуре и удал ют избыточный фосген продуванием сухим азотом. После фильтрации выпавшего в виде осадка гидрохлористого амина получают фильтрат, из которого под вакуумом отгон ют растворитель, а остаток дистиллируют в высоком вакууме. Полученный сложный 2-(2,4-дихлорфенокси)-5-хлорфениловый эфир хлоругольной кислоты имеет т. кип. 160-162 0/0,05 мм рт. ст. Б. Раствор 148 вес. ч. 2-(2,4-дихлорфенокси )-5-хлорфенилового эфира хлоругольной кислоты в 500 об. ч. метиленхлорида подают по капл м в раствор 119 вес. ч. 4,2,4-трихлор2-дифенилового гидроксиэфира и 32 вес. ч. пиридина в 500 об. ч. метиленхлорида при О- 5°С. Смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре, осадок отфильтровывают, фильтрат промывают водой и высушивают сульфатом магни . После отгонки растворител  получают сложный 0,0-бнс- 2-(2,4-дихлорфенокси)-5-хлорфениловый эфир угольной кислоты в виде в зкого масла, которое кристаллизуетс  при сто нии. Температура плавлени  после нерекристаллизации из изопропилового эфира 128-130°С. Пример 3. Раствор 176 вес. ч. 2-(2,4-дихлорфенокси )-5-хлорфенил-сложного эфира хлоругольной кислоты, приготовленный по примеру 2а, в 500 об. ч. метиленхлорида прикапывают в раствор 127 вес. ч. 4,4-дихлор-2дифенилового гидроксиэфира п 43 вес. ч. пиридина в 500 об. ч. метиленхлорида при О- Смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре, отфильтровывают осадок, фильтрат промывают водой и высушивают сульфатом магни . После отгонки растворител  получают (2,4-дихлорфенокси) - 5-хлорфенил-О-2- (4-хлорфенокси) - 5 - хлорфенил слол :ный эфир угольной кислоты в виде в зкого масла. Масло очишают дистилл цией в высоком вакууме; т. кип. 260-265°С/0,05 мм рт. ст. На основе описанных в примерах 1-3 способов получают следующие эфиры угольной кислоты. Точка кипени  или точЭфир угольной кислоты ка плавлени , С или °С1мм рт. ст. Сложный О,0-бис - 2-(4-хлорфекокси ) -5-хлорфенил овый 143-145 Сложный O,O-6iic - 2-(2,46 - трихлорфенокси )-5-хлорфенил овый 68-70 Сложный О,0 - - (4-бромфе11оксн ) -5-хлорфе11ил овый 116-118 Сложный 0,0 - (2,4-дихлорфенокси ) -5-бромфе1 ил овый 77-78 Сложный О.О-бис - 2 - (4-хлорфенокси )-5-бромфенил овый 171-172 ложный О,О-бис- 2-(2,4-дихлорфе1 окси )-4 - бром-5 - хлорфеиил овый 152-154 ложный О,О-бг/с- 2- (4-хлорфенокси ) -5-бромфенил овый 103-105 ложный О,О-бис - 2-(4-бромфепокси ) -5-бромфенил овый 160-162 ложный 0,0-бис- 2 - (4-дибромфенокси )-5-хлорфенил овый 104-105 ложный О,О-бггс- 2-{4 - метилфенокси ) -5-хлорфенил овый ложный О,0-бис- 2-(3 - трифтор98-100 метил-4 - хлорфенокси) - 5-хлорфенил овый 230-240/0,01 ложный (2,4 - дихлорфенокси )-5 - хлорфе11нл -О - (2-феноксифеннл овый 255-265/0,01 ложный (2,4 - дихлорфенокси ) - 5 - хлорфенил -О-(2-феноксифенил ) овый 257-260/0,01 ложный (24 - дихлорфенокПредмет изобретени 

Claims (2)

1. Способ получени  бнсфеноксифениловых эфиров угольной кислоты общей формулы

где RI, R2, Rl и R2-одинаковы или различны

и представл ют собой водород, фтор, бром, хлор, отличаюгцийс  тем, что гилроксидифениловый эфир подвергают взаимодействию с фосгеном или феноксифениловым эфиром

хлоругольной кислоты, вз тыми в соответствующих эквивалентных количествах, и процесс ведут в присутствии третичного ам на, например пиридина, в среде органического растворител , например метиленхлорида, с

последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что берут соединени , в которых кольца А и А могут быть замещены фтором или бромом,

или хлором, или МОНО-, ди- или трифторалкильными группами.