SU287028A1 - Способ получения тиациклогексанов или 1-тиадекалинов - Google Patents
Способ получения тиациклогексанов или 1-тиадекалиновInfo
- Publication number
- SU287028A1 SU287028A1 SU1342774A SU1342774A SU287028A1 SU 287028 A1 SU287028 A1 SU 287028A1 SU 1342774 A SU1342774 A SU 1342774A SU 1342774 A SU1342774 A SU 1342774A SU 287028 A1 SU287028 A1 SU 287028A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- tiacyclogexanes
- thiadekalins
- hours
- ether
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ILOILTHGYLSHSI-UHFFFAOYSA-N 3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-thiochromene Chemical class S1CCCC2CCCCC21 ILOILTHGYLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010014013 Ear infection Diseases 0.000 description 1
- 208000005141 Otitis Diseases 0.000 description 1
- 241001367079 Una Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- MVZDZQRFEUOLOA-UHFFFAOYSA-N oxane-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCCO1 MVZDZQRFEUOLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N tetrahydro-2H-thiopyran Chemical compound C1CCSCC1 YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N thorium dioxide Chemical compound O=[Th]=O ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003452 thorium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретеиие отио-ситс к новому способу получени труднодоступных тиациклогексанов или 1-тиадекал НОВ, которые могут найти нр.именен.ие в нефтехимии.
В литературе известны юпособы получени некоторых тиац-иклогексанов и тиадекалинов, «аиример способ «а основе тетрагидропираиа и сероводорода в пр1исутствип окиси тори и окиюи алюмини (Жох Л 9, 950, 1939 г.). Способы отличаютс сложностью си.нтеза.
Предлагаемым способом получают как описанные , так и не описанные в литературе тиациклогексаны и тиадекалины.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что соответствующий 1,5-Д1Икетон иодвергают взаи-модействию с сероводородом и хлористым водородом в среде уксуоной кислоты при 20- 40°С. Причем сначала получают -у-ишиираны ИЛИ тетрагидро-у-тиохромеиы, которые в услови х реакции дислропорционируют с переиосом водорода, образу тиациклогексаны или 1-тиадекалины в зависимости от строени нсходного 1,5-д1икетона.
Образующиес хлориды тиаиирили и тетрагидротиахромили легко отдел ют от насыщениых сульфидов ири добавлении сухого эфира или бензола к реакционной смеси. При этом соли выпадают в осадок, а из эфирного или бензольного растворов при упаривании выдел ют целевой продукт.
Пример 1. Получение 2,6-дифепил-1-тиациклогексаиа . 15 г (0,06 моль) метиленднаце1офе1нона в 50 мл уксусной кислоты насыщают в течение 2 час сероводородом, затем в течение 3 час смесью сероводорода и хлористого водорода при и выдерживают в течение 48 час, после чего добавл ют 200- 300 мл эфира. Образовавшийс кристалличеСКий осадок желгого цвета отдел ют, промывают эфиром. Выделенные кристаллы хлорида 2,6-дифенилтиапприлн вес т 10,5 г (61,6%), т. пл. 90-94°С (с разложением). Эфирный раствор промывают водой до нейтральиой реакции , сушат KaiSOi, эфир отгон ют, остаток кристаллизуют. Бесцветиые кристаллы представл ют 2.6-дифепил-1-тиациклогексаи. Вес 4,0 г (26,6%), т. ил. 97-98Т (из спирта).
Пример 2. Получение 2,6-днфенил-4-метил- -тиац 1Клогелсаиа . 26,6 г (01 моль) этилидендиацетофенопа в 60 мл уксусной кислоты насыщают в течение 2 час, сероводородом, затем в течение 3 час смесью сероводорода и хлористого водорода и выдерживают 48 час. Реакционную смесь обрабатывают, как в иервом опыте, и получают 8,57 г (62%) желтых кристаллов хлорида 2,6-дифенил-4-метилтиапнрпЛИ и 5.98 г (23%) бесцветных кристаллов 2,6-дифенил-4-мет11л-1-тиациклогексана с т. пл. 64-65°С (из спирта). Если после уна
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU287028A1 true SU287028A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kennedy et al. | The oxidation of organic substances by potassium peroxymonosulfate | |
| DE3768965D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxymethylfurfural einschliesslich eines kristallinen produktes unter ausschliesslicher verwendung von wasser als loesungsmittel. | |
| Truce et al. | The Stereochemistry of the Base-catalyzed Addition of p-Toluenethiol to Sodium and Ethyl Phenylpropiolate1, 2 | |
| SU287028A1 (ru) | Способ получения тиациклогексанов или 1-тиадекалинов | |
| RU2681847C1 (ru) | Способ получения витаминов серии к3 | |
| Gresham et al. | β-Propiolactone. VIII. 1, 2 Reactions with Organic and Inorganic Acids, Acid Chlorides and Anhydrides | |
| RU2696776C1 (ru) | Способ получения витаминов серии к3 | |
| Abramovitch et al. | Reaction of sulphonyl azides with unstrained olefins | |
| Kohler | THE ADDITION OF MALONIC ESTERS TO BENZOYL-PHENYL-ACETYLENE. | |
| US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
| SU580826A3 (ru) | Способ получени (+)-или-(-)- аллетролона | |
| US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
| Johnson et al. | Studies in Decarboxylation and Lacto—Enoic Tautomerism. III. 1 The Stobbe Condensation with p, p'-Dimethoxybenzophenone | |
| SU291443A1 (ru) | Способ получения хинонов | |
| SU727615A1 (ru) | Способ получени метилвинилкетона | |
| SU254502A1 (ru) | Способ получения нитрилов замещенных антраниловых кислот | |
| SU418476A1 (ru) | Способ получения производных сульфокислот сульфоланового ряда | |
| SU1366061A3 (ru) | Способ получения линеатина | |
| SU246528A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
| SU385954A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНОВЫХ а-КЕТОСПИРТОВ | |
| SU585151A1 (ru) | Способ получени -хлоркетонов | |
| SU1051057A1 (ru) | Способ очистки п-крезола | |
| SU297631A1 (ru) | ||
| JP4294130B2 (ja) | α，β−不飽和ケトン化合物の製造方法 | |
| SU170041A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-ДИАиЕТИЛДИФЕНИЛА |