SU278672A1 - METHOD OF OBTAINING MIXED COMPLEX ESHTERS OF GLYCOL - Google Patents
METHOD OF OBTAINING MIXED COMPLEX ESHTERS OF GLYCOLInfo
- Publication number
- SU278672A1 SU278672A1 SU1154458A SU1154458A SU278672A1 SU 278672 A1 SU278672 A1 SU 278672A1 SU 1154458 A SU1154458 A SU 1154458A SU 1154458 A SU1154458 A SU 1154458A SU 278672 A1 SU278672 A1 SU 278672A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- glycol
- eshters
- obtaining mixed
- mixed complex
- naphthenic acids
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical class 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-Chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N Chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени смешанных сложных эфиров гликол , высокомолекул рных нафтеновых кислот (из гудрона ) И синтетических жирных кислот Cs-Cg, которые могут найти нрименеиие в качестве пластификаторов в .производстве изделий из полимерных материалов (АНАЗ-60).This invention relates to the field of the production of glycol mixed esters, high molecular weight naphthenic acids (from tar) and synthetic Cs-Cg fatty acids, which can be used as plasticizers in the manufacture of polymeric materials (ANAZ-60).
Известен способ получени сложных эфиров гликол иутем взаилюдействи щелочиых солей нафтеновых кислот и синтетических жириых кислот с ди.хлорэтаном при температуре 220-230°С. При этом невозможно регулировать Состав эфира.The known method of producing glycol esters is by the interaction of alkali salts of naphthenic acids and synthetic fatty acids with d.chloroethane at a temperature of 220-230 ° C. It is impossible to regulate the composition of the ether.
Предложенный способ устран ет недостаток. Дл этого нагревают соли высокомолекул рных нафтеновых кислот, которые получают из гудрона (остаток от дистилл ции нафтеновых кислот) с р-хлорэтиловым эфиром синтетических жирных кислот при 140-150°С с последующим охлаждением реакционной массы, обр.аботкой водой, экстракцией органическим растворителем, например бензолом, и разгоикой органического экстракта.The proposed method eliminates the disadvantage. To this end, salts of high molecular weight naphthenic acids are heated, which are obtained from tar (residue from the distillation of naphthenic acids) with synthetic fatty acids p-chloroethyl ether at 140-150 ° C, followed by cooling the reaction mass, working with water, extraction with an organic solvent, for example, benzene, and stripping of the organic extract.
Получают смешанные сложные гликолевые эфиры с вы.ходом около 58%.Mixed glycol esters are obtained at a rate of about 58%.
При м е р.An example.
(760 мм рт. ст.- df 0,9289; п 1,4192; к. ч. 452, мол. вес. 123); 60 г (0,75 г-люль) этилен хлоргидрина, 200 мл бензола -и 10 г кони.. H2S04 (от общего веса и этиленхлоргидрина ) нагревают 8 час при 85-90°С. При этом выдел етс 11 л/л воды. Реакционную смесь разлагают водой, экстрагируют бензолом (2 раза по 75 мл). Бензольный экстракт последовательно .промывают 5%-ным (760 mm Hg. Art. - df 0,9289; p 1.4192; q.452, mol. Weight. 123); 60 g (0.75 g lule) ethylene chlorohydrin, 200 ml of benzene, and 10 g horses. H2SO4 (of total weight and ethylene chlorohydrin) are heated for 8 hours at 85-90 ° C. This releases 11 l / l of water. The reaction mixture is decomposed with water, extracted with benzene (2 times 75 ml). The benzene extract is sequentially washed with 5%
водны.м раствором NaOH и водой. После сушки и разгонки под вакуумом выделено 64 г (60%) р-хлорэтилового эфира товарной фракции СЖК (); светла жидкость при тного запаха; т. кип. 80-120°С (5 ммaqueous solution of NaOH and water. After drying and distillation under vacuum, 64 g (60%) of p-chloroethyl ether of the commercial fraction SFA (); light liquid odor; m.p. 80-120 ° C (5 mm
рт. ст.); df 1,0081; ng 1,4395; к. ч. 25.Hg Art.); df 1.0081; ng 1.4395; qh 25
Б. Синтез смещан-ных сложных гликолевых эфиров нафтеновых кислот и товарных фракций СЖК Сг,-Св (АНАЗ-60). К смесиB. Synthesis of displaced glycolic esters of naphthenic acids and marketable fractions of CFA, Cr-Cv (ANA-60). To the mixture
расплавленной соли, приготовленной из 75 г (0,3 моль) нафтеновых кислот, выделенных «з гудрона (т. кип. 180-263°С при 13 мм рт. ст.; 0,9963; п|° 1,4850; к. ч. 224; мол. вес 250) и 12 г (0,3 моль) порошкообразного NaOH, добавл ют 47 г (0,25 г-моль) р-хлорэтилового эфира товарной фракции СЖК (Сз-Се) и нагревают (140- 150°С) при посто нном перемешивании в течение 15 час. Реакционную смесь охлаждают, разлагают водой и извлекательно промывают 5%-ным водным раствором соды И водой. После сушки и отгонки растворител вакуумной разгонкой выделено 58 г (58%) гликолевого эфира; маслообразна жидкость светло-желтого цвета без запаха; т. кип. 160-250°С (3 мм рт. ст.); df 0,9797; п 1,4708; к. ч. 0,8. Предмет изобретени 1. Способ получени смешанных сложных эфиров гликол нафтеновых кислот и синтетических жирных кислот Со-Св С использованием щелочных солей нафтеновых кислот нри нагревании, отличающийс тем, что, с целью обеспечени возможности регулировани строени эфиров, щелочные соли нафтеновых кислот подвергают взаимодействию с р-хлорэтиловым эфиром синтетических Жирных кислот Сг,-Сб при температуре 140- 150°С с последующим выделением продукта известным способом. 2. Способ но п. 1., отличающийс тем, что используют щелочные соли высокомолекул рных нафтеновых кислот, полученных из гудрона .molten salt prepared from 75 g (0.3 mol) of naphthenic acids separated from “tar” (m.p. 180-263 ° С at 13 mmHg; 0.9963; n | ° 1.4850; к h. 224; mol. weight 250) and 12 g (0.3 mol) of powdered NaOH, add 47 g (0.25 g-mol) of p-chloroethyl ether of a commercial fraction of FFA (Cz-Ce) and heat (140 - 150 ° C) with constant stirring for 15 hours. The reaction mixture is cooled, decomposed with water and extracted with a 5% aqueous solution of soda and water. After drying and distilling off the solvent by vacuum distillation, 58 g (58%) of glycol ether was isolated; oily, odorless, light yellow liquid; m.p. 160-250 ° С (3 mm of mercury); df 0.9797; p 1.4708; Q.h. 0.8. The subject matter of the invention is 1. A method for producing mixed glycol naphthenic acid esters and synthetic fatty acids Co-Sy With the use of alkaline salts of naphthenic acids while being heated, characterized in that, in order to allow the adjustment of the structure of the esters, alkaline salts of naphthenic acids are reacted with p- Chloroethyl ester of synthetic Fatty acids Cr, Sat at a temperature of 140-150 ° C, followed by isolation of the product in a known manner. 2. A method according to claim 1., characterized in that alkaline salts of high molecular weight naphthenic acids derived from tar are used.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU278672A1 true SU278672A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wright et al. | A report on ester interchange | |
| SU278672A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MIXED COMPLEX ESHTERS OF GLYCOL | |
| US2698339A (en) | Manufacture of pimelic acid and intermediates therefor | |
| US784411A (en) | Materials for perfumes and process of making same. | |
| US784412A (en) | Materials for perfumes and process of making same. | |
| SU485595A3 (en) | Method for producing 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic alkyl esters | |
| US714931A (en) | Hydrobenzaldehyde and process of making same. | |
| US691157A (en) | Trimethyl hexahydroöxybenzylanilin and process of making same. | |
| SU250122A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BRANCHED ALKYLARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOL | |
| SU201420A1 (en) | ||
| SU176306A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ARENSULPHONYL-2,2-DIMETHYLETHYLENEIMIDES | |
| SU355155A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-ALCOXYMETHYL CYCLOGEXEN-3-CARBONIC-1 ACIDS | |
| SU311895A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING SIMPLE PENOL ESTERS | |
| SU550389A1 (en) | The method of obtaining six-membered heterocyclic aldehydes | |
| SU321097A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETYLENE ^ -OXYESES OF FAT-AROMATIC SERIES | |
| SU202102A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 9-METHIL-7- | |
| SU316689A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | |
| SU259859A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYOXYMETHYLENE GLYCOL DIMETHYL ETHER | |
| SU329165A1 (en) | METHOD OF SIMULTANEOUS PREPARATION OF DIFFLUORCHLOR-acetic and trifluoroacetic acids | |
| SU167857A1 (en) | METHOD OF OBTAINING Pseudo-isomethylonones. and. Bogacheva | |
| SU313427A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-BUTYL-1- (p-ALKYLAMINOETOXY) -BENZENES | |
| SU323398A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PEROXIDICARBARONETIC ACID DIETHER | |
| SU197601A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5,6-DIHYDROPYRIMIDO ETHERS | |
| SU271513A1 (en) | ||
| SU325844A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-YODSELENOFEN |