SU316689A1 - METHOD OF OBTAINING - Google Patents
METHOD OF OBTAININGInfo
- Publication number
- SU316689A1 SU316689A1 SU1331248A SU1331248A SU316689A1 SU 316689 A1 SU316689 A1 SU 316689A1 SU 1331248 A SU1331248 A SU 1331248A SU 1331248 A SU1331248 A SU 1331248A SU 316689 A1 SU316689 A1 SU 316689A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- esters
- temperature
- mol
- dissolved
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- -1 hydrochloride carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных оксидиарилметанкарбоновых кислот, содержащих эпоксидные группы, которые могут найти применение в производстве полимеров и при модификации их.The invention relates to a process for the preparation of new derivatives of oxidiarylmethanecarboxylic acids containing epoxy groups, which can be used in the production of polymers and in their modification.
Известен способ получени глицидиловыхA known method for producing glycidyl
RO-C - ьПоRO-C - By
I где R - алкил Ci-Ci. В этом случае реакци очень чувствительна к содержанию щелочи из-за наличи сложноэфирной rpynntii, котора легко реагирует с эпоксидной группой, т. е. возмолчно получение не целевого продукта, а высокомолекул рных соединений без эпоксидных групп. Предлагаемый способ позвол ет избежать побочного процесса, I where R is alkyl Ci-Ci. In this case, the reaction is very sensitive to the alkali content due to the presence of ester rpynntii, which easily reacts with the epoxy group, i.e., it does not produce the desired product, but high molecular compounds without epoxy groups. The proposed method avoids the side process
эфиров многоатомных спиртов взаимодействием эпихлоргпдрипа с многоатомными фенолами в присутствии щелочей.esters of polyatomic alcohols by the interaction of epichlorohydrin with polyatomic phenols in the presence of alkalis.
Предлагаемые смешанные алкил(С1-С глицидиловые эфиры оксидифенилметанкарбоновых кислот получают но следующей схеме:Offered mixed alkyl (C1-C glycidyl esters of oxydiphenylmethane carboxylic acids are prepared using the following scheme:
-ОН+ С1СНг-СН- 0/ ОСНгСН-СНгС -NaCl,H2Q ОН o-СНг-СН-СНг 0/ Способ заключаетс в том, что алкиловые эфпры оксидифенплметанкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с эпихлоргидрипом при температуре не выще 60°С в нрисутсгвии щелочи, вз той в количестве не больще 1,2 моль по отнощению -к исходным эфирам. Увеличение количества щелочи и повьиненное нагревание ведут к омылению слои-сноэфирной группы и к расщеплению эпоксидного кольца. Целевой продукт выдел ют известпьши емами. Пример 1. 121 вес. ч. (0,5 лшль) метилового эфира п-окспдифепплметапкарбоновой кислоты с т. ил. 141°С раствор ют в 231 вес. ч. (2,5 МОЛЬ) зпихлоргидрина ири перевешивании . В иолучеиный раствор иериодически добавл ют 24 вес. ч. кристаллической П1елочи в течение 3 час ири иеремешивании реакциоиной массы ири 55-60°С. Далее реакциониую массу выдерживают при этой темиературе в течепие 1 час. По истечеиии указанного времени полученную смесь нейтрализуют уксусной кислотой и избыточный эпихлоргидрии оттои ют, реакционную смесь раствор ют- в 150-200 вес. ч. ацетона, отфильтровывает хлористый натрий, а ацетон отгон ют. Пример 2. 121 вес. ч. (0,5 .иоль) метилового эфира о-оксидифенилметанкарбоновой кислоты с т. пл. раствор ют в 231 вес. ч. (2,5 моль) эпихлоргидрина при перемешивании и производ т дальнейшую обработку по примеру 1. Получают 150 сес. ч. моноглпцидилового эфира оксиметилкарбоксидифенилмета4 эпо ;сидных групи 9,367о, на с содержанием хлора около 1 % 121 вес. ч. (0,5 моль) метилоП р и м е р 3. вого эфира смеси изомеров о- и п-оксидифенилметанкарбоновых кислот с т. пл. 119-131°С раствор ют в 231 вес. ч. (2,5 моль) эиихлоргидрина при перемешивапии. Далее производ т обработку по примеру 1. Выход смеси изомеровоксиметнлкарбоксидифеиилметана 158 вес. ч. Содержание эпоксидных групп в продукте 10,6%, хлора около 1%. Предмет изобретени Способ получеии слшшанных алкил (Ci-С;) глпцидиловых эфиров оксидифенилметапкарбоповых кислот, отличающийс тем, что алкнловые эфиры оксидифснилметаикарбоповых кислот 1юдвергают взаимодействию с эпихлоргндрииом при температуре не выше 60°С в присутствии щелочи, вз той в количестве )ie выше 1,2 моль по отношению к исходным эфирам, с г оследуюш,им выделением целевого продукта известными нриемами.-OH + ClCl-CH-0 / OCHHCl-CHgC -NaCl, H2Q OH 4 o-CHg-CH-CHg 0 / The method is that the alkyl effluoride oxydiphenylmethanecarboxylic acids are reacted with epichlorohydride at a temperature not lower than 60 ° С and the distilled carbonic acid is subjected to interaction with the epichlorohydride at a temperature not lower than 60 ° С per nris and heated with n-hydroxycarboxylic acids at a temperature not lower than 60 ° С per nris and heated with n-hydrochloride carboxylic acids at a temperature of not lower than 60 ° C in reduced hydrogen and hydrochloride carboxylic acids at a temperature not lower than 60 ° С per nris and heated with NaHCl 3 taken in an amount of not more than 1.2 mol with respect to the starting esters. An increase in the amount of alkali and heat caused by the saponification of the layers of the snow-ether group and the splitting of the epoxy ring. The desired product is isolated with lime. Example 1. 121 wt. including (0.5 lshl) p-oxpdifeplmetapcarboxylic acid methyl ester with m. Il. 141 ° C is dissolved in 231 wt. h. (2.5 MOL) zpihlorhydrin iri outweighing. 24 wt. Were iodidally added to the i-ray solution. including crystalline P1elochi for 3 hours and stirring a reaction mass of 55–60 ° C. Next, the reaction mass is maintained at this temeture during 1 hour. After the indicated time has elapsed, the mixture obtained is neutralized with acetic acid and the excess epichlorohydria is quenched, the reaction mixture is dissolved in 150–200 wt. of acetone, sodium chloride is filtered off, and acetone is distilled off. Example 2. 121 wt. hours (0.5. iol) methyl ester of o-oxydiphenylmethane carboxylic acid with so pl. dissolved in 231 wt. h (2.5 mol) of epichlorohydrin with stirring and further processing is carried out as in example 1. Obtain 150 ses. including oxymethylcarboxydiphenylmeta4 epo monoglcidyl ether, 9.367o sidic groups, with a chlorine content of about 1% 121 wt. including (0.5 mol) methyl Pc and a me r 3. of the third mixture of isomers of o- and p-oxydiphenylmethanecarboxylic acids with m. pl. 119-131 ° C. Dissolved in 231 wt. including (2.5 mol) eiichlorohydrin with stirring. Next, the treatment according to Example 1 is carried out. The yield of a mixture of isomerooximelcarboxydiphylmethane is 158 wt. h. The content of epoxy groups in the product is 10.6%, chlorine is about 1%. The subject invention method polucheii slshshannyh alkyl (Ci-C) glptsidilovyh oksidifenilmetapkarbopovyh acids esters, wherein the esters alknlovye oksidifsnilmetaikarbopovyh acids 1yudvergayut reacted with epihlorgndriiom at a temperature not higher than 60 ° C in the presence of alkali in an amount taken by a) ie above 1.2 mole relative to the starting esters, with g is next, followed by isolation of the target product by known nriems.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU316689A1 true SU316689A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO145273B (en) | N-FORMYL-ALFA-L-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE FOR USING THE PREPARATION OF ALFA-L-ASPARTYL-L-PHENYLALANINAL COOLESTERS | |
KR101384835B1 (en) | Process for preparing glycidyl esters of branched monocarboxylic acids | |
KR101132589B1 (en) | Process for the preparation of betaines | |
US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
US2539238A (en) | Process for the production of monochloroacetic acid | |
SU316689A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | |
CN110862413A (en) | Glyphosate synthesis process and device | |
US4022803A (en) | Process for preparing isocitric acid, alloisocitric acid and lactones thereof | |
SU520038A3 (en) | The method of obtaining (1-bis-aralkyl-aminoalkyl) aralkoxybenzyl alcohols or their salts, racemates or optically active antipodes | |
US5087751A (en) | Method of preparing optically active 3,4-dihydroxy butyric acid derivatives | |
SU289585A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- | |
SU191516A1 (en) | ||
SU550389A1 (en) | The method of obtaining six-membered heterocyclic aldehydes | |
SU281467A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4- | |
EP0339618B1 (en) | Method for preparing optically active 3,4-dihydroxy butyric acid derivatives | |
SU352871A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING GR? T-ALKYL ETHER LLKYLPHENOLS | |
SU1051057A1 (en) | Method for purifying p-cresol | |
SU166329A1 (en) | METHOD OF OBTAINING VINYL ETHER NITROBENZOIC ACIDS | |
SU259905A1 (en) | Method of production of phosphoric acid dichlorohydride | |
SU218174A1 (en) | ||
SU268409A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a-PROPIL-a-CARBETOXI-b-CHLOR-Y-VALEROLACTONA and ss-PROPIL-a CARBETOXI-b-OXY - Y- | |
SU306123A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-METHYL-3,4-EPOXYPENTANON-2 | |
SU336874A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIEPIN OR OXEPIN DERIVATIVES | |
SU322998A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 8- (a-FENETHYL) -THYO-GLYCOLIC ACID | |
SU160274A1 (en) |