SU250151A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-(п-ФЕПИЛАМ1ИНОФЕНИЛАМИНО)-МЕТАНА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-(п-ФЕПИЛАМ1ИНОФЕНИЛАМИНО)-МЕТАНАInfo
- Publication number
- SU250151A1 SU250151A1 SU1238180A SU1238180A SU250151A1 SU 250151 A1 SU250151 A1 SU 250151A1 SU 1238180 A SU1238180 A SU 1238180A SU 1238180 A SU1238180 A SU 1238180A SU 250151 A1 SU250151 A1 SU 250151A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methane
- aminodiphenylamine
- obtaining
- phenylaminophenylamino
- mol
- Prior art date
Links
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIOMNOOSLCTXJI-UHFFFAOYSA-N 1-N-[(4-anilinoanilino)methyl]-4-N-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NCNC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 SIOMNOOSLCTXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHEOJXIQIZLDRJ-UHFFFAOYSA-N 1-[(N-anilinoanilino)methyl]-1,2-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NN(C=1C=CC=CC=1)CN(C=1C=CC=CC=1)NC1=CC=CC=C1 HHEOJXIQIZLDRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени не описанного в литературе соединени , которое может найти применение в качестве стабилизатора полимерных материалов.
Предложен способ лолучееи ди-(п-фениламинофениламино )-метана, заключающийс в том, что ft-аминодифениламин подвергают взаимодействию с формальдегидом в спиртовой среде в присутствии щелочного катализатора , например сульфида натри , с последующим выделением целевого продукта известным способом. Реакци может идти как при комнатной, так и при повышеннной температуре .
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную обратным холодильником, мещалкой, термометром и капельной ВОронкой , загружают 73,7 г (0,4 г-моль) /г-аминодифениламина и 150 мл этилового спирта. После растворени л-аминодифениламина добавл ют 3 г (0,1 г-моль) сернистого натри , растворенного в 10 мл воды, затем при температуре 20° С в течение 15 мин приливают 18 мл (0,2 г-моль) 34%-ного водного раствора формальдегида (d 1,097).
РеакЦнонную массу выдерживают 3 час при кОМнатной температуре. Выпавший продукт отфильтровывают и хорощо промывают на
фильтре дистиллированной водой до отсутстви качественной реакции на сульфид-ион, а затем 50 мл этилового спирта. Продукт сущат при 40-60° С. Получают 74,84 г ди-( -фениламинофениламино )-метана, что составл ет 98,3%, счита на и-аминодифениламин; т. пл. 123-125° С.
Ди- (rt-фениламинофениламино) -метан хорошо растворим в ацетоне, этилацетате и диметилфОрмамиде , ори нагревании - в бензоле , плохо растворим в изопропиловом спирте, нерастворим в гексане, четыреххлористом углероде и воде.
Вычислено, %: N 14,72.
C25H24N4.
Найдено, %: N 14,4.
ИК-спектр подтверждает структуру ди- (пфениламинофен ил амино)-метана.
Предмет из обретени
Способ получени ди-(/г-фениламинофениламино )-метана, отличающийс тем, что -аминодифенилаМИн подвергают взаимодействию с формальдегидом в спиртовой среде в присутствии щелочного катализатора, например сульфида натри , с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU250151A1 true SU250151A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10160718B2 (en) | 2015-12-22 | 2018-12-25 | Eastman Chemical Company | Methods of making compounds having antidegradant and antifatigue efficacy |
| US10160845B2 (en) | 2015-12-22 | 2018-12-25 | Eastman Chemical Company | Methods of making compounds and mixtures having antidegradant and antifatigue efficacy |
| US10167252B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-01-01 | Eastman Chemical Company | Compounds and mixtures with antidegradant and antifatigue efficacy and compositions including such compounds |
| US10260017B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-04-16 | Eastman Chemical Company | Compounds and mixtures with antidegradant and antifatigue efficacy and compositions including said compounds |
| US10428009B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-10-01 | Eastman Chemical Company | Methods of making compounds and mixtures having antidegradant and antifatigue efficacy |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10160718B2 (en) | 2015-12-22 | 2018-12-25 | Eastman Chemical Company | Methods of making compounds having antidegradant and antifatigue efficacy |
| US10160845B2 (en) | 2015-12-22 | 2018-12-25 | Eastman Chemical Company | Methods of making compounds and mixtures having antidegradant and antifatigue efficacy |
| US10167252B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-01-01 | Eastman Chemical Company | Compounds and mixtures with antidegradant and antifatigue efficacy and compositions including such compounds |
| US10260017B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-04-16 | Eastman Chemical Company | Compounds and mixtures with antidegradant and antifatigue efficacy and compositions including said compounds |
| US10407562B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-09-10 | Eastman Chemical Company | Compounds with antidegradant and antifatigue efficacy and compositions including said compounds |
| US10428009B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-10-01 | Eastman Chemical Company | Methods of making compounds and mixtures having antidegradant and antifatigue efficacy |
| US10611719B2 (en) | 2015-12-22 | 2020-04-07 | Eastman Chemical Company | Methods of making compounds and mixtures having antidegradant and antifatigue efficacy |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3032584A (en) | p-bis-(2-chloroethyl) aminophenylalanine and the process for the production thereof | |
| CN113831237A (zh) | 一种9-蒽甲酸的合成方法 | |
| SU250151A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-(п-ФЕПИЛАМ1ИНОФЕНИЛАМИНО)-МЕТАНА | |
| US4409389A (en) | Preparation of imidazoles | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| USRE29467E (en) | Benzylcyano-amides | |
| US3143568A (en) | Diarylamino-acetyl-aryl derivatives | |
| RU2700422C1 (ru) | Каталитический способ получения 6-метилурацил-5-аммонийсульфата | |
| SU288758A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ IПДТЕЯТНО-Т?;и;;:- f-.,:?;БИБЛИОГг^>& л 1 | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| SU232975A1 (ru) | Способ получения 5-фторурацила | |
| SU1657495A1 (ru) | Способ получени 3-циан-4-метил-5-хлор-6-гидроксипиридона-2 | |
| CN113024624B (zh) | 一种去氧胆酸的合成方法 | |
| RU2797180C2 (ru) | Способ синтеза 5-гидроксиметилфурфураля (5-hmf) из углеводов | |
| SU255866A1 (ru) | ||
| SU1154278A1 (ru) | Способ получени 1,2,5,6-диэпоксигексана | |
| SU210169A1 (ru) | Способ получения диэтоксинафтоилендибензимидазола | |
| SU1177292A1 (ru) | Способ получени 1,1,3,3-тетрацианопропана | |
| SU362829A1 (ru) | Способ получения кумаринодиоксанов | |
| KR810001914B1 (ko) | 아미노 알킬 푸란유도체의 제조방법 | |
| US2449192A (en) | Nu-alkenyl phenylacetamides | |
| SU172832A1 (ru) | Способ получения вторичных аминов тиофенового ряда | |
| US2677704A (en) | Preparation of an aminopropane diol | |
| SU169517A1 (ru) | Способ получения бутен-2-илиденцианамида | |
| SU218902A1 (ru) | Способ получения 2,6-диметилол-4-фениламино-фенола |