SU248688A1 - METHOD OF OBTAINING 8-CHIHOLIH-N- (ARILSULPHONYL) -MINOSULFINIC ACID CHLORANGIDRIDES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 8-CHIHOLIH-N- (ARILSULPHONYL) -MINOSULFINIC ACID CHLORANGIDRIDESInfo
- Publication number
- SU248688A1 SU248688A1 SU1255141A SU1255141A SU248688A1 SU 248688 A1 SU248688 A1 SU 248688A1 SU 1255141 A SU1255141 A SU 1255141A SU 1255141 A SU1255141 A SU 1255141A SU 248688 A1 SU248688 A1 SU 248688A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- minosulfinic
- chlorangidrides
- chiholih
- arilsulphonyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N n-pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QTLGTTQTMYRDOS-UHFFFAOYSA-N Cl[N-]Cl Chemical class Cl[N-]Cl QTLGTTQTMYRDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L Picoplatin Chemical compound N.[Cl-].[Cl-].[Pt+2].CC1=CC=CC=N1 IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- -1 amyl alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JXUFISIHEZOBPI-UHFFFAOYSA-N Amidosulfurous acid Chemical class NS(O)=O JXUFISIHEZOBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRBBZWLILPJOAI-UHFFFAOYSA-N CTK1D8506 Chemical class NS(Cl)=O IRBBZWLILPJOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHNHLYNSCIBMDV-UHFFFAOYSA-K [C+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-] OHNHLYNSCIBMDV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Предложен способ получени новых соединений - хлорангидридов 8-xинoлин-N- (ар илсульфонил ) -иминосульфиновых кислот, которые благодар высокой реакционной способности могут найти применение в органическом синтезе.A method has been proposed for the preparation of new compounds, 8-xinolin-N- (arylsulfonyl) -iminosulfinic acid chlorides, which, due to their high reactivity, can be used in organic synthesis.
Известен способ получени хлорангидридов N- (арилсульфонил) -иминосульфиновых кислот ароматического р да взаимодействием диарилдисульфидов с аренсульфодихлорамидами при нагревании в четыреххлористом углероде.A known method for producing N- (arylsulfonyl) aminosulfinic acid chlorides of an aromatic type by reacting diaryl disulfides with arensulfon dichloroamides when heated in carbon tetrachloride.
Попытка получить хлорангидриды 8-хинолин - N-{арилсульфонил) - иминосульфиновых кислот в этих услови х не привела к желаемому результату.An attempt to obtain 8-quinoline-N- {arylsulfonyl) - iminosulfinic acid chlorides under these conditions did not lead to the desired result.
Предлагаемый способ состоит в том, что 8,8-дихинолилдисульфид подвергают взаимодействию € аренсульфодихлорамидами в амиловом спирте без нагревани . Выход продукта составл ет 66-73%.The proposed method consists in the fact that 8,8-dichinolyl disulfide is reacted with aresulfonic dichloride in amyl alcohol without heating. The product yield is 66-73%.
По своим свойствам хлорангидрид 8-хинолин-М- (бензолсульфопил) - иминосульфоновой кислоты представл ет собой светло-желтое или желто-зеленое кристаллическое вещество с т. пл. 169-171°С, легко растворимое в ацетоне , растворимое в метиловом, этиловом, бутиловом и амиловом спиртах, трудно растворимое в диэтиловом эфире и нерастворимое в четыреххаористом углероде и петролейномBy its properties, the 8-quinoline-M- (benzenesulfopyl) - iminosulfonic acid chloride is a light yellow or yellow-green crystalline substance with a melting point. 169-171 ° C, easily soluble in acetone, soluble in methyl, ethyl, butyl and amyl alcohols, difficult to dissolve in diethyl ether and insoluble in tetrachloride carbon and petroleum
эфире. При выдержке на воздухе легко (в течение нескольких дней) гидролизуетс .on air. When exposed to air, it is easily (within a few days) hydrolyzed.
Строение полученного соединени установлено проведением его элементарного количественного анализа, определением молекул рлого веса и изучением химических свойств.The structure of the obtained compound was established by conducting its elementary quantitative analysis, determining the molecules of faint weight and studying chemical properties.
Установлено, что полученные продукты легко образуют при нагревании с низшими спиртами (Ci-€4) алкиловые эфиры 8-хинолинN- (арилсульфонил)-иминосульфиновых кислот .It was established that the obtained products easily form alkyl esters of 8-quinolineN- (arylsulfonyl) aminosulfinic acids when heated with lower alcohols (Ci-4).
При нагревании же с амиловым спиртом практически не образуютс амиловые эфиры 8-хинолин-К-(арилсульфонил) - иминосульфиновых кислот. Это позвол ет использовать амиловый спирт в качестве реакционной среды . Применение других низших спиртов (Ci-€4) дл этой цели невозможно вследствие образовани соответствующих алкиловых эфиров.When heated with amyl alcohol, the amyl esters of 8-quinoline-K- (arylsulfonyl) - iminosulfinic acids are practically not formed. This allows the use of amyl alcohol as a reaction medium. The use of other lower alcohols (Ci-€ 4) for this purpose is impossible due to the formation of the corresponding alkyl esters.
Пример. К 1,4 г (0,0062 моль) бензолсульфодихлорамида в 5 мл амилового спирта добавл ют порци ми 1 г (0,0031 моль) 8,8-дихинолилдисульфида . Паблюдаетс разогревание реакционной смеси, интенсивное выделение хлора и растворение твердой фазы. Раствор окрашиваетс в желто-зеленый цвет. Через 5 мин выделение хлора заканчиваетс иExample. To 1.4 g (0.0062 mol) of benzenesulfonic dichloride in 5 ml of amyl alcohol is added in portions 1 g (0.0031 mol) of 8,8-dicinolyl disulfide. Heating of the reaction mixture, intensive release of chlorine and dissolution of the solid phase are observed. The solution is colored yellow-green. After 5 minutes, chlorine release is completed and
хлор, что свидетельствует об окончании реакции .chlorine, which indicates the end of the reaction.
Реакционную смесь охлаждают, вьшавший осадок отфильтровывают, промывают несколько раз этиловым эфиром, обрабатывают кип щим четыреххлористым углеродом, сушат и получают продукт в количестве 1,35 г. Фильтрат , полученный отделением осадка, выпавшего при охлаждении реакционной массы, разгон ют под вакуумом. Остаток многократно промывают этиловым эфиром и кип щим четь1реххлористым углеродом и получают дополнительно 0,1 г вещества.The reaction mixture is cooled, the precipitate formed is filtered off, washed several times with ethyl ether, treated with boiling carbon tetrachloride, dried, and the product is obtained in an amount of 1.35 g. The filtrate obtained by separating the precipitate that formed upon cooling the reaction mass is distilled under vacuum. The residue is washed several times with ethyl ether and boiling four trichloride carbon and an additional 0.1 g of substance is obtained.
Выход целевого продукта в виде зеленоватожелтых кристаллов с т. пл. 169-17ГС составл ет 1,45 г (66,4% от теории).The yield of the target product in the form of greenish yellow crystals with so pl. 169-17GS is 1.45 g (66.4% of theory).
Найдено, %: N 7,51; S 18,11; С1 10,05; С 51,74. Мол. в. 361. CisHnClNaOaS,.Found,%: N 7.51; S 18.11; C1 10.05; From 51.74. Mol at. 361. CisHnClNaOaS ,.
Вычислено, %: N 7,98; S 18,27; С1 10,10; С 51,34. Мол. в. 350.Calculated,%: N 7.98; S 18.27; C1 10.10; From 51.34. Mol at. 350
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени хлорангидридов 8-хинолин - N - (арилсульфонил) - -иминосульфиновых кислот, отличающийс тем, что 8,8-дихинолилдисульфид Подвергают взаимодействию с аренсульфодихлорамидами в амиловом спирте с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.An 8-quinoline-N- (arylsulfonyl) -aminosulfinic acid chlorides preparation method, characterized in that 8,8-diquinolyl disulfide is reacted with isensulfon dichloroamides in amyl alcohol, followed by separation of the target product by usual methods.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU248688A1 true SU248688A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU248688A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 8-CHIHOLIH-N- (ARILSULPHONYL) -MINOSULFINIC ACID CHLORANGIDRIDES | |
| US2409039A (en) | Halogenated compounds and process for making same | |
| FR2648460A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN | |
| JPH06239878A (en) | Preparation of organic phosphite stable to hydrolysis | |
| JPS603317B2 (en) | Method for producing chlorinated phosphite | |
| US3047610A (en) | Process for preparing highly fluorinated acid chlorides and novel esters useful therein | |
| US3833652A (en) | Preparation of tetrachloroterephthaloyl chloride from chlorination of terephthaloyl chloride or terephthalic acid in a solution of chlorosulfonic acid | |
| Jones et al. | NEW HYDROXAMIC ACIDS DERIVED FROM CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID, ISOBUTYRIC ACID AND DIBENZYL-ACETIC ACID. A COMPARATIVE STUDY OF THE BECKMANN REARRANGEMENT OF THEIR DERIVATIVES. | |
| SU859369A1 (en) | Method of preparing cyclic arylchlorophosphites | |
| US2330223A (en) | Aminothiazole from chloroacetal | |
| SU239327A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CYCLODIPHOSPHASANES | |
| Leicester et al. | SALTS OF THE TOTYL AND MIXED PHENYL-TOLYL SELENONIUM HYDROXIDES | |
| SU876648A1 (en) | Method of preparing n-dichlorothiophosphonylaminocarbonyl chlorides | |
| SU453412A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OXYLKYLAMIDES OF DIALKYLPHOSPHORIC ACIDS | |
| CA1068299A (en) | Production of (2-halogenoformyl)-vinyl)-organyl-phosphinic acid halides | |
| SU222385A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 5,5-DI- (ARYLOXYACETOXYETHYL) - ALKYL (ARYL) DITHIOPHOSPHONITE | |
| SU262903A1 (en) | ||
| SU187020A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHENYL-1, 1, 2, 2-TETRAFTORETHYLPHOSPHINOTRIBUTOXITITANE | |
| SU287017A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES | |
| SU193829A1 (en) | ||
| SU207910A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING FULL OXYMAL ESTERS OF TWO OR TRIDAL ACIDS OF FIVE-VOLENT Phosphorus | |
| US3341439A (en) | Photochemical process for the preparation of chloride derivatives of paratolunitrile | |
| US3895044A (en) | Halogenated {62 -sultones, halogenated alkenyl sulfonates, and their preparation | |
| SU257502A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES | |
| SU202132A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DICHLORANEHYDRIDES OF ALKYLPHOSPHINE ACIDS |