SU287017A1 - A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES - Google Patents

A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES

Info

Publication number
SU287017A1
SU287017A1 SU1349740A SU1349740A SU287017A1 SU 287017 A1 SU287017 A1 SU 287017A1 SU 1349740 A SU1349740 A SU 1349740A SU 1349740 A SU1349740 A SU 1349740A SU 287017 A1 SU287017 A1 SU 287017A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
penthiazines
phospholylated
obtaining
ethanol
acid
Prior art date
Application number
SU1349740A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
Д. Ярмухаметова , Б. В. Кудр вцев Институт органической , физической химии А. Е. Арбузова
Publication of SU287017A1 publication Critical patent/SU287017A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к области получени  новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Способ получени  фосфорилированных фентиазинов общей формулы /СНз Q COCHsNHC-P H алкил или сн: /CH,Q Rs - Н или NHC-Р Н , СН основан на известном взаимодействии аминов с гипофосфористой кислотой и кетоном и заключаетс  в том, что производное аминофентиазина подвергают взаимодействию с гипофосфористой кислотой и кетоном в ереде органического растворител , например этанола , с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Полученные новые соединени  растворимы в воде и могут  витьс  физиологически активными веществами с щироким спектром применени . П р и ме р 1. К 3,4г З-амино-10-метилфентиазина в 50 мл этанола прибавл ют при перемещивании 1,0 г гипофосфористой кислоты, разбавленной этанолом (1:2). Образовавшийс  кристаллический осадок соли амина и гипофосфористой кислоты отфильтровывают, промывают этанолом. 2,6 г полученной соли нагревают с 25 мл сухого ацетона при температуре кипени  последнего в течение 4 час. Осадок отфильтровывают и после перекристаллизации из смеси уксусна  кислота-вода получают 2,2 г (75%) а-(3-амино-10-метилфентиазинил ) - а,а - диметилметилфосфинистой кислоты - кристаллическое вещество белого цвета. Т. пл, 199-200°С. Найдено, %: Р 9,19; N 8,33, CieHigNsOzPS. Вычислено, %: Р 9,27; N 8,37. Пример 2. Аналогично примеру 1 из З-амино-10-этилфентиазина получают а-(3амино-10 - этилфентиазинил)-а,а - диметилметилфосфинистую кислоту - кристаллическое вещество белого цвета, Т. пл. 179-180°С. Найдено, %: Р 8,74; N 7,80. CuHaiNzOzPS. Вычислено, %: Р 8,65; N 7,82. П р и м е р 3. К 3,0 г 10-глицилфентиазина в 30 мл этанола прибавл ют при перемешива- 5 НИИ 1,0 г гипофосфористой кислоты, разбавленной этанолом (1:2). Полученный раствор отфильтровывают от по вившейс  мути и оставл ют сто ть. В течение 5 суток кристаллизации , соли не происходит. Растворитель 10 отгон ют и остаток - желтое масло нагревают в течение 1 час с 20 мл сухого ацетона при температуре кипени  смеси. Образовавшийс  при сто нии в течение ночи осадок отфильтровывают , промывают ацетоном, полу- 15 чают 3,9 г (92%) а-10-глицилфентиазинил-а,адиметилметилфосфиннстой кислоты. Т. пл. 165-167°С. Продукт, иерекристаллизованный из воды, температуру плавлени  не изменил Найдено, %: Р 8,33; N 7,95. CirH.gNsOsPS. Вычислено, %: Р 8,67; N 7,74. Предмет изобретени  1. Способ получени  фосфорилированных 25 фентиазинов общей формулы 20 xCHj Q алкил илн COCHsNH , СН . СНз Q Rs - Н или NHC-P H , --сн отличающийс  тем, что производное аминофентназнна подвергают взаимодействию с гппофосфористой кислотой и кетоном в среде органического растворител  с последуюш ,им выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут в среде этанола.The invention relates to the field of the preparation of new compounds which can be used as physiologically active substances. The process for the preparation of phosphorylated phenyazines of the general formula / CH 3 Q COCHsNHC-P H alkyl or C: CH, Q Rs-H or NHC-P H, CH is based on the known interaction of amines with hypophosphorous acid and ketone and consists in subjecting aminophenthiazine interaction with hypophosphorous acid and ketone in the front of an organic solvent, for example ethanol, followed by separation of the target product by known methods. The new compounds obtained are soluble in water and can be physiologically active substances with a wide range of applications. Example 1: To 3.4 g of Z-amino-10-methylphenthiazine in 50 ml of ethanol, 1.0 g of hypophosphorous acid diluted with ethanol (1: 2) was added while transferring. The resulting crystalline precipitate of the amine salt and hypophosphorous acid is filtered, washed with ethanol. 2.6 g of the obtained salt is heated with 25 ml of dry acetone at the boiling point of the latter for 4 hours. The precipitate is filtered off and after recrystallization from a mixture of acetic acid-water, 2.2 g (75%) of a- (3-amino-10-methylfenthiazinyl) - a are obtained, and a - dimethyl methylphosphinic acid is obtained - a white crystalline substance. T. pl, 199-200 ° C. Found,%: P 9.19; N 8.33, CieHigNsOzPS. Calculated,%: P 9.27; N 8.37. Example 2. Analogously to Example 1, from Z-amino-10-ethylphenthiazine, a- (3-amino-10 - ethylphenthiazinyl) -a is obtained, and dimethylmethylphosphinic acid, a white crystalline substance, mp. 179-180 ° C. Found,%: P 8.74; N 7.80. CuHaiNzOzPS. Calculated,%: P 8,65; N 7.82. EXAMPLE 3: To 3.0 g of 10-glycylphenthiazine in 30 ml of ethanol was added, with stirring, 5 g of 1.0 g of hypophosphorous acid, diluted with ethanol (1: 2). The resulting solution was filtered from the turbid mixture and left to stand. Within 5 days of crystallization, salt does not occur. The solvent 10 is distilled off and the residue — the yellow oil — is heated for 1 hour with 20 ml of dry acetone at the boiling point of the mixture. The precipitate formed on standing overnight is filtered off, washed with acetone, 3.9 g (92%) of a-10-glycylphenthiazinyl-a, adimethylmethylphosphinic acid are obtained. T. pl. 165-167 ° C. The product unrecrystallized from water did not change the melting point. Found,%: P 8.33; N 7.95. CirH.gNsOsPS. Calculated,%: P 8,67; N 7.74. The subject of the invention is 1. A method for producing phosphorylated 25 fentiazines of the general formula 20 x CHj Q alkyl or COCHsNH, CH. CH 2 Q Rs - H or NHC-P H, -Sn characterized in that the derivative aminofentane is reacted with gppophosphorous acid and ketone in an organic solvent medium, followed by release of the target product by known methods. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is conducted in an ethanol medium.

SU1349740A A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES SU287017A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU287017A1 true SU287017A1 (en)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU287017A1 (en) A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES
SU489310A3 (en) The method of obtaining the derivative of biphenylacetamide or its salt
SU558639A3 (en) Method for preparing aminooxyhydroxamic acid derivatives or their salts
SU299511A1 (en) METHOD FOR PREPARING AMMONIUM SALTS OF AMIDES RALKOXIVINYLPHOSPHONE ACIDS
SU516348A3 (en) Penicillamine production method
SU270730A1 (en) METHOD OF OBTAINING PHOSPHINYL CARBONIC ACIDS
SU567402A3 (en) Method of preparation of quinoline derivatives and salts thereof
SU249374A1 (en) METHOD FOR PRODUCING SALTS OF AMIDOBENZYL PHOSPHONIC ACIDS
SU322882A1 (en)
SU255285A1 (en)
SU278702A1 (en) METHOD FOR PRODUCING 7-CARBETOXYPYRIMIDO DERIVATIVES
Birosel Certain Amino Derivatives of Lauric Acid
SU405198A1 (en) LIBRARY ^
CS228946B2 (en) Method of preparing pyrazine derivatives
SU335246A1 (en)
SU355803A1 (en)
SU255866A1 (en)
SU254504A1 (en) METHOD FOR OBTAINING NON-SYMMETRIC DERIVATIVES OF HYDRAZYN-N, N'-BITCHENIC ACID DIAMID
SU232276A1 (en) METHOD OF OBTAINING DIAZOMAMINOPHENOL DERIVATIVES
SU296774A1 (en) METHOD OF OBTAINING PHOSPHORILATED SEMICARBAZIDES
SU297646A1 (en) E-KA I
SU202127A1 (en) Method of producing 0-aminoalkyl-8,8-ethylene centriophosphates
SU523090A1 (en) The method of obtaining quinazoline derivatives
SU277641A1 (en) METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF PYRAZINE
SU317656A1 (en) METHOD OF OBTAINING KHINOXALINO-