SU335246A1

SU335246A1 -

Info

Publication number: SU335246A1
Application number: SU1456231A
Authority: SU
Inventors: И. И. Абоскалова Л. Н. А. С. Пол нска В. В. Перекалин

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-(3-ИНДОЛИЛ)-а-НИТРОАЛКЕНОВMETHOD OF OBTAINING p- (3-INDOLIL) -a-nitroalkenes

Изобретение относитс к получению а-нитроалкенов иидольного р да общей формулыThe invention relates to the preparation of a-nitroalkenes and an idol series of the general formula

где R - Н, СНз; Ri - COOCsHs; R -Н; Ri-СОСНз, COCeHs.where R is H, CH3; Ri - COOCsHs; R — H; Ri-COCH3, COCeHs.

Соединение формулы I, в которой R-Н; RI-СООСгНб, вл етс непосредственным предшественником в синтезе природной кислоты - триптофана.The compound of formula I, in which RH; RI-COOCgNb is a direct precursor in the synthesis of natural acid, tryptophan.

Известен способ получени этилового эфира а-нитро-р-(З-индолил) - акриловой кислоты (R-Н; RI-СООСаНб) взаимодействием индола с этиловым эфиром а-нитро-|3-алкоксиакриловой кислоты.A method of producing a-nitro-p- (3-indolyl) - acrylic acid ethyl (RH; RI-COOCaHb) is obtained by reacting indole with a-nitro | 3-alkoxyacrylic acid ethyl ester.

При этом процесс получени второго компонента реакции - многостадийный с небольшим выходом.At the same time, the process of obtaining the second component of the reaction is multistage with a small yield.

сирующего агента, например хлорокисп фосфора , повышает выход целевого продукта.for example, chloroxide phosphorus increases the yield of the target product.

Пример 1. Получение этилового эфира р-(3-индолил)-а-нитроакриловой кислоты (I).Example 1. Obtaining ethyl ester of p- (3-indolyl) -a-nitroacrylic acid (I).

К взвеси 0,72 г (0,005 моль) |3-индольиого альдегида (или N-ацетил- или N-бензоилиндольного альдегида) в 2 мл абсолютного этанола прибавл ют 0,66 г (0,005 моль) нитроуксусного эфира и 2 капли хлорокиси фосфора.To a suspension of 0.72 g (0.005 mol) | 3-indol aldehyde (or N-acetyl or N-benzoylindole aldehyde) in 2 ml of absolute ethanol was added 0.66 g (0.005 mol) of nitroacetic ester and 2 drops of phosphorus oxychloride.

Через сутки твердый иродукт отфильтровывают . Вес осадка 1,1 г (84,6%); т. пл. 142- 143°С (нз этанола). Т. пл. пробы смещени с образцом, полученным по литературной прописи , не дает депрессии.After a day, the solid product is filtered off. Draft weight 1.1 g (84.6%); m.p. 142- 143 ° C (nz ethanol). T. pl. sample displacement with the sample obtained according to the literary formulations does not give depression.

Пример 2. В аналогичных услови х из р-(М-метил)-индольного альдегида и нитроуксусиого эфира получают этиловый эфир p-(Nметил ) -индолил-а-иитроакриловой кислоты. Выход 84%; т. пл. 122-123°С (из этанола).Example 2. Under similar conditions, p- (Nmethyl) -indolyl-a-nitroacrylic acid ethyl ester is obtained from p- (M-methyl) -indole aldehyde and nitroacetic ester. Yield 84%; m.p. 122-123 ° C (from ethanol).

Полученный продукт не дает депрессии с соединением , полученным из (З-(К -метил)-иидальанилина и иитроуксусного эфира.The resulting product does not give depression with the compound obtained from (H- (K-methyl) -iidalaniline and iitroacetic ester.

Пример 3. При взаимодействии р-индольного альдегида с нитроацетофеиоиом образуетс а-нитро-а-бензоил-р- (3-иидолил) -этилен. Выход количественный; т пл. 131 - 132°С (из этанола). 3 Предмет изобретени Способ получени р-(3-индолил)-а-нитроалкенов , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и упрощени процесса, 3-индол- 5 альдегид или его N-метилпроизводное подвер4 гают взаимодействию с ос-нитрокетонами или этиловым эфиром нитроуксусной кислоты в присутствии хлорокиси фосфора или тионилхлорида с последующим выделением целевого продукта известным способом. Example 3. The reaction of p-indole aldehyde with nitroacetopheioxy produces a-nitro-a-benzoyl-p- (3-ididyl) ethylene. Quantitative output; t pl. 131 - 132 ° C (from ethanol). 3 Subject of the invention. A method for producing p- (3-indolyl) -a-nitroalkenes, characterized in that, in order to increase the yield and simplify the process, 3-indole-5 aldehyde or its N-methyl derivative is reacted with osnitroketones or ethyl Nitroacetic acid ester in the presence of phosphorus oxychloride or thionyl chloride, followed by isolation of the target product in a known manner.