SU296774A1 - METHOD OF OBTAINING PHOSPHORILATED SEMICARBAZIDES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING PHOSPHORILATED SEMICARBAZIDESInfo
- Publication number
- SU296774A1 SU296774A1 SU1406002A SU1406002A SU296774A1 SU 296774 A1 SU296774 A1 SU 296774A1 SU 1406002 A SU1406002 A SU 1406002A SU 1406002 A SU1406002 A SU 1406002A SU 296774 A1 SU296774 A1 SU 296774A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- semicarbazides
- obtaining
- phosphorilated
- aryl
- phosphorylated
- Prior art date
Links
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 title description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N Isoniazid Chemical class NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 aryl isocyanate Chemical compound 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1 HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940042400 direct acting antivirals Phosphonic acid derivatives Drugs 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени производных фосфоновых кислот.The invention relates to a process for the preparation of phosphonic acid derivatives.
Предлагаетс новый способ получени р-фосфорилированных семикарбазидов общей формулыA new method for preparing p-phosphorylated semicarbazides of the general formula is proposed.
СН.ч хОSN.HO
АгОAgO
NHNH-CNHRNHNH-CNHR
где R - алкил или арил; Аг - арил.where R is alkyl or aryl; Ag - aryl.
Способ основан на известном методе получени производных фосфорсодержащих кислот путем присоединени подвижного атома водорода фосфорсодержащего соединени к изоцианатам и позвол ет получить новый не описанный в литературе класс соединений.The method is based on the well-known method of obtaining derivatives of phosphorus-containing acids by attaching a mobile hydrogen atom of a phosphorus-containing compound to isocyanates and allows to obtain a new class of compounds not described in the literature.
р-Фосфорилированные семикарбазиды представл ют интерес в качестве биологически активных веществ.p-Phosphorylated semicarbazides are of interest as biologically active substances.
Способ получени р-фосфорилированных семикарбазидов заключаетс в том, что незамещенный гидразид О-арилметилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилили арилизоцианатом в среде органического растворител , например бензола, при нагревании до 80°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.The method of producing p-phosphorylated semicarbazides is that unsubstituted hydrazide O-arylmethylphosphonic acid is reacted with alkyl or aryl isocyanate in an organic solvent, such as benzene, by heating to 80 ° C, followed by isolation of the target product by known techniques.
Предлагаемый способ позвол ет получать семикарбазиды, содержащие различные заместители в молекуле, отличаетс простотой и высокими выходами целевых продуктов.The proposed method allows the preparation of semicarbazides containing various substituents in the molecule, and is characterized by simplicity and high yields of the target products.
Пример. К2,8 г гидразида О-фенилметилфосфоновой кислоты в сухом бензоле прибавл ют по капл м раствор 2,31 г м-хлор фенилизоцианата в сухом бензоле при 10-IS C, смесь кип т т в течение 2-2,5 час. Образовавшийс осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из абсолютного спирта и получают л-хлорфенилсемикарбазидо-О-фенилметилфосфонат , выход количественный, т. пл. 144-146°С.Example. To 2.8 g of hydrazide O-phenylmethylphosphonic acid in dry benzene is added dropwise a solution of 2.31 g of m-chloro-phenyl isocyanate in dry benzene at 10-IS C, the mixture is boiled for 2-2.5 hours. The precipitate formed is filtered off, recrystallized from absolute alcohol, and l-chlorophenylsemicarbazido-O-phenylmethylphosphonate is obtained, the yield is quantitative, mp. 144-146 ° C.
Найдено, %: N 12,55; С1 10,94.Found,%: N 12.55; C1 10.94.
CnHisNsOsClP.CnHisNsOsClP.
Вычислено, %: N 12,37; С1 10,43. Аналогично получены соединени , приведенные в таблице.Calculated,%: N 12.37; C1 10.43. The compounds listed in the table were prepared in a similar manner.
сн, sn,
II II
/P-NHNHCNHR с./ P-NHNHCNHR p.
Предмет изобретени Subject invention
1. Способ получени р-фосфорилированных семикарбазидов общей формулы1. A method for preparing p-phosphorylated semicarbazides of the general formula
сн,. о оsn ,. oh oh
/РЧII/ RFII
АгО/ NHNH-CNHRAgO / NHNH-CNHR
где R - алкил или арил; Аг - арил,where R is alkyl or aryl; Ag - aryl,
отличающийс тем, что незамещенный гидразид О-арилметилфосфрновой кислоты подвергают взаимодействию с алкил- или арилизоцианатом в среде органического растворител , например бензола, при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, чтоwherein the unsubstituted hydrazide of O-arylmethylphosphonic acid is reacted with an alkyl or aryl isocyanate in an organic solvent, such as benzene, when heated, followed by separation of the target product by known methods. 2. The method according to claim 1, characterized in that
нагревание ведут до 80°С.heating lead to 80 ° C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU296774A1 true SU296774A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU296774A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHOSPHORILATED SEMICARBAZIDES | |
| SU521839A3 (en) | The method of obtaining benzophenone derivatives or their salts | |
| SU683614A3 (en) | Method of the preparation of 2-oxymethyl-3-oxy-6-(1-oxy-2-tertbutylaminoethyl)-pyridine or its salts | |
| US4409389A (en) | Preparation of imidazoles | |
| SU239327A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CYCLODIPHOSPHASANES | |
| EP0010787B1 (en) | Isomerisation of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives | |
| SU232251A1 (en) | METHOD FOR PREPARING AMMONIUM SALTS OF ETHIROBENZYLTHIOPHOSPHONE ACIDS | |
| US4555576A (en) | 4,5-Dihydrothiazoles and preparation thereof | |
| SU245085A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-ALKYL (Aryl) -sulfonyl-hydroxypasidob-O-Alkyl (Raw) -N-Alkyl- (N, N-Dialkyl) - | |
| SU245123A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3,4-DICHLORANILIDES ~ a-y- ( | |
| SU283987A1 (en) | METHOD OF OBTAINING \ -KARBAMOILBENZOXAZOZLINTHIOPOV-2 | |
| SU278702A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 7-CARBETOXYPYRIMIDO DERIVATIVES | |
| SU296773A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0-CHLOROKYLAMIDOTHYLOPHOSPHATE | |
| SU207904A1 (en) | Method of producing chloroanhydrides of α-phosphorylated hydroxyimic acids | |
| SU346860A1 (en) | ||
| SU259891A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-OXO-3-HRIZANTEMOILOXY- | |
| SU259877A1 (en) | METHOD OF GETTING DIALKYL-8- [a-ALKOXI ( | |
| SU483401A1 (en) | Method for preparing diorgano (thio) phosphorylsulfenamides | |
| SU332093A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BIS [| 3-ALKYL (ARYL) SULPHONYL-HYDRAZIDES] THYOPHOSPHORIC ACIDS | |
| SU249308A1 (en) | ||
| SU167876A1 (en) | ||
| SU174614A1 (en) | METHOD FOR PREPARING AMMONIUM SALTS OF 2-ALKYLAMINOETHYLARYLETKETONES | |
| SU246518A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-CARBOALOXY-OR N-KAPBOAPILOKIPIPOIZOBODNBIX 2,1-BENZYOXAZOLONA | |
| SU196799A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N- [p- | |
| SU348570A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF N-OXIDE-3-NITROIZOXYZYLE |